Roe pierwszy koncert radiowy był sobota overnights na WDUB w Granville, Ohio. Na początku swojej kariery Conn wybrał pseudonim Robert Thomas, uważając, że jego prawdziwe nazwisko nie jest odpowiednie do pracy w radiu. Po powrocie do Chicago po ukończeniu college’u pracował w WLUW, począwszy od sierpnia 1986 roku. Następnie był producentem dla Dona Vogela w WMAQ (AM) i Waltera Jacobsona w WBBM-TV. 27 sierpnia 1989 roku Conn zadebiutował w niedzielnym porannym programie radiowym w WLS (AM). Conn utrzymuje, że jego występ poszedł słabo, ale że dyrektor programowy nakazał pokaz być kontynuowane po myląc Conn z innym hostem.

Otrzymał swoją pierwszą krajową ekspozycję na jego codzienny roundup z procesu O.J. Simpson. Po tym, nadal gospodarzem jego regularne show na WLS (AM). W końcu połączył się z Garry Meier do współprowadzenia bardzo udany Roe & Garry Show. W 2004 roku, w impasie w negocjacjach kontraktowych ze stacją, Meier nie odnowił swojej umowy z WLS. Roe następnie stał się jedynym gospodarzem show, w którym uczestniczyli również Jim Johnson i Christina Filiaggi. Wielu chwali Roe Conn za dobre poczucie humoru i za umiejętność wyrażania swoich myśli. W okresie wiosna 2006 ocen, The Roe Conn Show stał Chicago najbardziej słuchany radiowy talk show wśród dorosłych.

Na 27 marca 2009, Conn ogłosił na jego WLS-AM radiowej show nowe, równoległe przedsięwzięcie o nazwie „Raport Roe”. Raport Roe był krajowym syndykatem codziennie wiadomości / segment komentarz początkowo powietrza w Nowym Jorku (WABC), Los Angeles (KABC) i Chicago (WLS-AM), wypełniając pustkę pozostawioną przez śmierć Paula Harvey. Ostatni „Roe Report” został wyemitowany 29 października 2010 roku. Powód zakończenia Raport nie został podany.

On 8 maja 2009, ogłoszono w programie, że długoletni współpracownik Christina Filiaggi został ponownie zwolniony przez kierownictwo stacji, a zostanie zastąpiony przez Chicago obszaru newscaster Amy Jacobson w następnym tygodniu, jednak po zmianie w zarządzaniu, wróciła po raz trzeci na 26 marca 2010.

On 29 maja 2009, ogłoszono w powietrzu, że Bill Leff został zwolniony przez kierownictwo korporacji. Roe i Leff często żartował na antenie o podobieństwie ich voices.

Na 11 stycznia 2010, Roe Conn Show stał Roe i Cisco, jak Cisco Cotto został wprowadzony jako nowy cohost WLS popołudniowy show z Roe Conn. Również Amy Jacobson został usunięty z jej pozycji robi ruch i pogoda na show i codzienne występy przez WLS-TV kotwicy Ron Magers przestał, chociaż Magers wrócił do 3 p.m. godzinę na 9 lutego 2010. Następnego dnia pokaz stał się Roe Conn Show ponownie z ogłoszeniem, że Cisco Cotto odchodzi do gospodarza własnego show na WLS od 9 do 11 rano.

Na 12 kwietnia 2010, Richard Roeper stał się nowym partnerem Roe na-air, a pokaz został przemianowany Roe Conn Show z Richardem Roeper.

Na 8 października 2014, Roe Conn ogłosił, że Roe & Roeper, został odwołany, a on będzie opuszczenie WLS-AM 890 po 25 years.

Na 15 stycznia 2015, WGN Radio ogłosił, że Roe będzie hosting popołudniowy dysk od 3pm – 7pm, począwszy od 26 stycznia. Jego ostatni pokaz na WGN był wrzesień 4, 2020 po zarządzanie zdecydował się nie odnowić swoją umowę niż uruchomiony do końca 2020.

Jest również częstym gościem i współgospodarzem Chicago dzień talk-show Windy City Live od 2017.

.