Ryan Stewart jest pedagogiem z różnorodnym doświadczeniem w klasie i przywództwie w edukacji publicznej i reformie edukacji. Wcześniej pełnił funkcję dyrektora wykonawczego Partners in School Innovation Mid-Atlantic region, z siedzibą w Filadelfii, wiodącej krajowej organizacji non-profit zajmującej się zwiększaniem możliwości edukacyjnych i wyników dla kolorowych uczniów o niskich dochodach. Stewart był wcześniej dyrektorem wykonawczym Biura Ulepszania Szkół i Innowacji w Dystrykcie Szkolnym Filadelfii, ósmym co do wielkości dystrykcie szkolnym w USA, gdzie pełnił również funkcję specjalnego asystenta kuratora, prowadząc działania na rzecz skuteczności dyrektorów i identyfikując metody zwiększenia przejrzystości, sprawiedliwości i strategicznego dopasowania modelu finansowania szkół w okręgu

Pracował również jako główny mentor w New Teacher Center, doradzając nowym nauczycielom, zwłaszcza nauczycielom matematyki i przedmiotów ścisłych w szkołach średnich, a także dyrektorom i personelowi okręgu w zakresie rozwoju zawodowego i analizy danych. Stewart był nauczycielem algebry i przedmiotów ścisłych w Cesar Chavez Academy, części Ravenswood City School District w East Palo Alto, Calif. Wśród różnych stypendiów i działań zawodowych, Stewart zasiadał w zarządzie Council on African American Affairs, obecnie Ron Brown Scholar Community Service Foundation, waszyngtońskiego think tanku kładącego nacisk na kwestie systemowe stojące przed społecznościami afroamerykańskimi. Stewart uzyskał tytuł licencjata w dziedzinie ekonomii na Uniwersytecie Stanforda oraz tytuł doktora w dziedzinie przywództwa edukacyjnego w Harvard Graduate School of Education.