Georgina przybywa na Grand Central Station sport przebranie blond perukę i okulary. Jenny robi zdjęcie Dana i Sereny w tym samym łóżku, powodując problemy dla Sereny i Nate’a. Blair próbuje uniknąć Chucka i Empire State Building, ale wkrótce uświadamia sobie, że to niemożliwe, aby trzymać się z dala i że należą do siebie. Ale w momencie, gdy postanawia iść, wody Doroty pękają i jest ona pędzona do szpitala. W szpitalu Dorota mówi Blair, żeby podążała za głosem serca i daje jej swoje błogosławieństwo. Wkrótce potem Dorota i Vanya witają na świecie swoją córeczkę Anastazję i wybierają Eleanor i Cyrusa na rodziców chrzestnych dziecka. Poza szpitalem, Blair dostaje się do Empire State Building zbyt późno i stwierdza, że Chuck has left.

Międzyczasie, Jenny idzie do hotelu Chucka do hang out z Nate’em, ale zamiast tego znajduje smutny Chuck topi swoje smutki przez coraz pijany i Jenny dołącza do niego, jak ona jest również w depresji i uderzył w dno. Ostatecznie, dwa mają seks i Jenny w końcu traci dziewictwo. Zaraz po ich seksie Blair wchodzi i mówi Chuck ona go kocha i Jenny wymyka się z sypialni niezauważony przez Blair. Powrót w szpitalu Dan i Serena omówić wydarzenia z poprzedniej nocy i ich „meaningless kiss”, ale Nate podsłuchuje je, i pomimo, postanawia wysłać Vanessa obraz powodując problemy dla Dana i Vanessy. Później, Nate jest widziany z Sereną w restauracji w szpitalu Doroty, a on wybacza jej, ale ona mówi mu, że powinny one zerwać, lub wziąć przerwę na chwilę, więc może mieć czas, aby pracować na jej charakter. Ale Nate jest zły i zraniony i mówi jej, że jest skończony czekając na nią. Jenny dociera do szpitala i ma emocjonalne załamanie i jest pocieszany przez Erica, który pyta ją, co jest problemem, a ona wyznaje, że spała z Chuckiem. Tymczasem Chuck i Blair są szczęśliwsi niż kiedykolwiek i tak jak Chuck ma zamiar poprosić ją o rękę Dan przychodzi i uderza go. Jest konfrontowany przez Dana, a Blair uświadamia sobie, co się stało między Chuckiem i Jenny. Ona następnie przechodzi do wygnania Jenny z Nowego Jorku i mówi Chuck nigdy nie mówić do niej ponownie i że „cała ta noc nie zdarzyło”.

Tydzień później, Nate przeprasza Dana za wysłanie zdjęcia do Vanessy i mówi mu, że on i Serena są ponad i przechodzi do trójkąta jak on wziął Black Book Chucka. Dan nazywa Serena natychmiast po, tylko dowiedzieć się, że ona i Blair są na ich drodze do Paryża. Tak jak on patrzy na bilety na Air France, Georgina wchodzi i mówi mu, że jest w ciąży z jego synem. Tymczasem Jenny jest widziany off przez Rufus, Lily i Eric jak ona wyjeżdża do domu matki w Hudson.

Sezon wreszcie kończy się z Chucka w Pradze wychodząc z baru bardzo pijany. On jest chwytany przez muggers, którzy przystąpić do okradzenia go. Mówi im, aby zabrać go do banku, a on da im pieniądze, ale zamiast tego wyciągnąć pudełko z jego kurtki z pierścionkiem zaręczynowym w nim (pokazując, że Chuck miał zamiar zaproponować Blair). Mówi im, że da im cokolwiek chcą, tylko dać mu pudełko, a jak on wysuwa się na to, jeden z muggers strzela go. Końcowe ujęcie jest z Chuck leżącego na ziemi.