Nienasycone kwasy alifatyczne

Liczba kwasów ważnych w chemii organicznej zawiera wiązania podwójne węgiel-węgiel.

Istnieją kwasy α,β-nienasycone, w których wiązanie podwójne znajduje się między drugim i trzecim węglem łańcucha, jak również kwasy nienasycone, w których wiązanie podwójne występuje w innych pozycjach. Chociaż wiele z tych ostatnich kwasów występuje w przyrodzie, są one mniej łatwe do syntezy niż kwasy α,β-nienasycone. Estry kwasu akrylowego (akrylan etylu i butylu) oraz kwasu metakrylowego (metakrylan metylu) są ważnymi monomerami w syntezie polimerów. Metakrylan metylu polimeryzuje, dając silne, przezroczyste ciało stałe, które jest stosowane jako tworzywo sztuczne pod takimi nazwami jak plexiglas i lucite. Izomer trans kwasu krotonowego znajduje się w oleju krotonowym. Izomer cis nie występuje w przyrodzie, ale został zsyntetyzowany w laboratorium. Kwasy angeliowy i tiglicowy są parą izomerów cis-trans. Kwas anielski występuje jako ester w korzeniu arcydzięgla, podczas gdy kwas tiglic występuje w oleju krotonowym i w kilku innych produktach naturalnych.

Kwas rycynolowy, nienasycony kwas hydroksylowy (tj. jeden zawierający grupę -OH), występuje w oleju rycynowym. Kiedy ten kwas jest pirolizowany (ogrzewany w nieobecności powietrza), rozpada się, dając kwas undecylenowy i n-heptaldehyd.

Sól cynkowa kwasu undecylenowego jest stosowana w leczeniu zakażeń grzybiczych skóry, zwłaszcza grzybicy stóp (stopa atlety). Estry tego kwasu są stosowane w perfumerii. Kwas sorbowy, CH3CH=CHCH=CHCOOH, który ma dwa wiązania podwójne w koniugacji (to znaczy dwa wiązania podwójne oddzielone tylko jednym wiązaniem pojedynczym), i jego sól potasowa (sorbinian potasu) są stosowane jako środki konserwujące w wielu produktach spożywczych, jak również w ich materiałach opakowaniowych, ponieważ hamują wzrost pleśni i innych grzybów.

W tłuszczach występuje wiele kwasów nienasyconych.

Te naturalnie występujące nienasycone kwasy tłuszczowe mają pewne właściwości. (1) Jeśli występują dwa lub więcej podwójnych wiązań węgiel-węgiel, każde podwójne wiązanie jest oddzielone od następnego przez grupę CH2 (zwaną metylenową). (2) Praktycznie wszystkie wiązania podwójne w tych i innych naturalnie występujących nienasyconych kwasach tłuszczowych mają konfigurację cis. (3) Kwasy linolowy i linolenowy są potrzebne organizmowi ludzkiemu, ale organizm nie może ich syntetyzować. Muszą być one pozyskiwane z diety i dlatego nazywane są niezbędnymi kwasami tłuszczowymi. (4) Wiele nienasyconych kwasów tłuszczowych są cieczami w temperaturze pokojowej, w przeciwieństwie do nasyconych kwasów stearynowy (C18) i arachidowy (C20), które są ciałami stałymi. Powodem jest to, że regularny charakter łańcuchów węglowodorowych nasyconych pozwala cząsteczkom w ciele stałym układać się w bliskim równoległym układzie, podczas gdy obecność wiązań podwójnych cis w łańcuchach węglowodorowych nienasyconych przerywa ten układ i zmusza cząsteczki do pozostawania dalej od siebie. Ponieważ cząsteczki nienasyconych kwasów tłuszczowych nie są tak blisko siebie, do ich rozdzielenia potrzebna jest mniejsza energia, co skutkuje niższą temperaturą topnienia. Ta sytuacja jest analogiczna w samych tłuszczach, które są estrami tych długołańcuchowych kwasów karboksylowych, gdzie składnikiem alkoholowym jest glicerol, (HOCH2)2CHOH. Tłuszcze stałe, otrzymywane głównie ze źródeł zwierzęcych, mają wysoki procent nasyconych kwasów tłuszczowych. Tłuszcze płynne (często nazywane olejami), otrzymywane głównie ze źródeł roślinnych lub rybnych, mają wysoki procent nienasyconych kwasów tłuszczowych. Wyjątkiem jest olej kokosowy, który, choć pozyskiwany z roślin, ma tylko niewielki procent kwasów nienasyconych. Płynność w tym przypadku wynika z wysokiej zawartości procentowej kwasu laurynowego (C12), który ma niską masę cząsteczkową. Tłuszcze wielonienasycone mogą być zdefiniowane jako te zawierające średnio więcej niż jedno wiązanie podwójne na cząsteczkę kwasu tłuszczowego.

Kwas arachidonowy jest ważny, ponieważ organizm ludzki wykorzystuje go jako materiał wyjściowy w syntezie dwóch rodzajów niezbędnych substancji, prostaglandyn i leukotrienów, z których oba są również nienasyconymi kwasami karboksylowymi. Przykładem może być PGE2 (prostaglandyna) i LTB4 (leukotrien). Symbol PG oznacza prostaglandynę, E oznacza obecność grupy ketonowej w pierścieniu pięcioczłonowym, a indeks 2 oznacza dwa wiązania podwójne. Podobnie, LT reprezentuje leukotrien, B oznacza jedną formę, a indeks dolny 4 oznacza cztery wiązania podwójne.

Prostaglandyny i leukotrieny są wytwarzane w niewielkich ilościach, ale są istotne, ponieważ działają jako mediatory hormonalne. Niektóre prostaglandyny podnoszą ciśnienie krwi, inne zaś je obniżają. PGE2 wywołuje poród u kobiet w ciąży i w tym celu jest stosowana w medycynie, a także do aborcji terapeutycznych. PGE, wraz z kilkoma innymi PG, hamują owrzodzenie żołądka i leczą chorobę wrzodową. Analog PGE1, mizoprostol, jest obecnie stosowany w celu zapobiegania owrzodzeniom związanym ze stosowaniem niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ).

Kwasy nienasycone wykazują właściwości chemiczne, których oczekuje się od związków zawierających zarówno grupę COOH, jak i jedno lub więcej podwójnych wiązań węgiel-węgiel. Jak wszystkie kwasy karboksylowe, są one kwaśne; mogą być redukowane do alkoholi; mogą być przekształcane do pochodnych kwasów; i, jak inne związki zawierające wiązania podwójne, mogą ulegać normalnym reakcjom addycji wiązań podwójnych i reakcjom utleniania-redukcji.

.