2008-2009: Rozrywka Variety i popularność jako Adam CoupleEdit

Jo pojawił się jako regularny członek panelu w programach variety show, takich jak Star King. Był częścią Dirty Eyed Girls w odcinku 2PM’s variety show Wild Bunny, wykonując parodię popularnej piosenki Brown Eyed Girls Abracadabra. Teledysk stał się popularny. We wrześniu 2009 roku, był jednym z głównych MC dla SBS’s environmental variety show Find it! Green Gold wraz z członkiem Super Junior – Shindongiem, członkiem SS501 – Kim Hyung-junem i członkiem Fly To The Sky – Brianem Joo. Zastąpił również Jay Park na historycznej kultury variety show Nodaji.

Dołączył do obsady We Got Married na 3 października 2009 roku, w parze z Brown Eyed Girls członkiem Ga-In. Chociaż początkowo miał się pojawić tylko w Chuseok special, jego pojawienie się przyniosło najwyższe oceny sezonu 2, więc został ogłoszony jako stała para. Jo został zdiagnozowany z H1N1 28 października 2009 roku, co spowodowało odłożenie kręcenia We Got Married. On szybko odzyskał po treatment.

Podczas jego wygląd w We Got Married, Jo i Ga-in zostały donned przydomek „Adam Couple” przez fanów. Razem wydał cyfrowy singiel, „우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love),” 16 grudnia 2009 roku, który znalazł się na szczycie różnych internetowych list przebojów muzycznych i zdobył dwie nagrody na Music Bank’s K-Charts i „Najpopularniejszy Background Phone Music” na Gaon Charts. 50 milionów wonów z zysków z piosenki zostało przekazanych na odbudowę po trzęsieniu ziemi na Haiti w 2010 roku.

W 2010 roku został stałym członkiem obsady Family Outing 2. Zrobił ich piąty występ w programie telewizyjnym „Happy Together” w czerwcu 2012 roku. Wystąpił również w Star King, Invincible Youth S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle i wielu innych programach. Jest znany ze swojego tańca „kkab” i często tańczył w variety show. „Kkab” można przetłumaczyć jako hiperaktywny.

2010-2012: Debiut na ekranie i pierwszy solowy albumEdit

W dniu 30 czerwca 2010 roku Jo wydał swój pierwszy solowy cyfrowy singiel zatytułowany, 고백하던 날 (The Day I Confessed), piosenkę, którą częściowo skomponował podczas emisji We Got Married dla Ga-in. Piosenka zajęła pierwsze miejsce na liście przebojów czasu rzeczywistego Cyworld dzień po wydaniu.

W tym samym roku został obsadzony w sitcomie All My Love wraz z współpartnerami Park Min-sun, Kim Gab-soo oraz kolegą idolem i byłą „żoną” Ga-in.

25 czerwca 2012 roku wydał album Ichsolo, I’m Da One, wraz z teledyskiem.

2013: Debiut muzyczny i dramatycznyEdit

W 2013 roku Jo dołączył do obsady koreańskiej produkcji muzycznej Jesus Christ Superstar, gdzie wcielił się w rolę króla Heroda.

W tym samym roku, 27 lutego 2013 roku, został potwierdzony jako jeden z obsady do dramy KBS2 Queen of the Office. Drama opowiada o utalentowanej pracownicy kontraktowej oraz o pracy i relacjach, które ją otaczają.

2016-2017: Drugi solowy album, czwarty muzyczny Casting, złoty tamburyn i odejście z JYP EntertainmentEdit

Nowy album Jo, Crosswalk, zawierał trzy utwory, z których dwa napisał – główny singiel, „Crosswalk,” i trzeci utwór, „Flutter.” Drugi utwór, „It’s Okay”, został napisany przez Ryana S. Jhuna i Denzila „DR” Remediosa, producentów muzycznych SM Entertainment’s Shinee i f(x). Popularni autorzy piosenek Esna i Aev wyprodukowali tytułową piosenkę.

W dniu 17 marca 2016 roku zostało ogłoszone przez JYP Entertainment, że Jo będzie uczestniczyć w musicalu On The Starry Night jako rola „lChoi Sung-keun. Musical Ran od 7 maja do 15 maja 2016 roku.

W dniu 10 listopada 2016 roku, Mnet wydał jakiś b-cutowy obraz plakatu na ich nadchodzący program karaoke, Golden Tambourine, który trwał od 15 grudnia 2016 roku do 23 lutego 2017 roku.

W dniu 21 września 2017 roku ogłoszono, że Jo oficjalnie opuścił JYP Entertainment po 16 latach. Jednak 2AM nigdy nie ogłosił, że się rozpadają i przypuszcza się, że grupa jest na hiatusie.

2018-obecnie: LonelyEdit

W dniu 10 stycznia 2018 roku Jo wydał cyfrowy singiel 새벽 (Lonely), ich pierwsze wydanie po dołączeniu do Cube Entertainment. Jo miał zaciągnąć się do armii koreańskiej w sierpniu 2018 roku, na ich obowiązkową służbę wojskową. 24 lipca 2019 roku potwierdzono, że wyda specjalny singiel nową piosenkę tematyczną dla Armii ROK z kolaboracją Shinee’s Onew i Key, Exo’s Xiumin, Infinite’s Kim Sung-kyu, BtoB’s Lee Chang-sub, 2AM’s Jinwoon, Yoon Ji-sung i aktorów Kim Minseok, i Lee Jae-kyoon w połowie sierpnia.

Jako część wysiłków Korei Południowej do zwalczania COVID-19, Jo oficjalnie zwolniony z wojska wcześnie 24 marca 2020 roku. Zrobił też swój pierwszy występ w variety show po wypisaniu na JTBC’s Knowing Bros obok 2PM’s Wooyoung, Block B’s P.O & WINNER’s Mino 4 kwietnia 2020 roku. W lipcu 2020 roku Jo Kwon wystąpił w musicalu Everybody’s Talking About Jamie, grając rolę Jamie New, 16-letniej uczennicy liceum, która marzy o byciu drag queen i radzi sobie z uprzedzeniami i dręczycielami.