Z skromnych komicznych początków w Nowym Jorku, Borscht Belt, i klubów komediowych w całym kraju, Jackie Mason wzrosła do bycia jednym z najgorętszych komików w Ameryce na początku 1960 roku. Osiągnął szczyt amerykańskiej kultury rozrywkowej, kiedy stał się regularnym wykonawcą w narodowym programie telewizyjnym, „The Ed Sullivan Show”, tylko po to, aby popaść w niełaskę Sullivana za interpretację legendarnego już gestu ręki podczas występu na żywo w 1962 roku.

Jego jednoosobowy show, „Świat według mnie” powstał w 1984 roku i zyskał szerokie uznanie. Jednak wielkim triumfem był jego powrót do Nowego Jorku i jego niezwykły sukces jako jednoosobowy show na Wielkiej Białej Drodze.

„Świat według mnie” rozpoczął swój bezprecedensowy dwuipółletni bieg na Broadwayu rozpoczął się w grudniu 1986 roku wygrywając triumfalne recenzje i przywracając Masona jako jednego z narodu premier komiksów. Spektakl przyniósł Jackiemu Masonowi nagrodę Tony, nagrodę Outer Critics Circle, nagrodę Ace, nagrodę Emmy i nominację do nagrody Grammy, a przez dwa lata z powodzeniem koncertował w Ameryce i Europie.

Mason powrócił na Broadway w 1990 roku z „Jackie Mason: Brand New”; w 1994 roku z „Jackie Mason: Politically Incorrect”; w 1996 r. z „Love Thy Neighbor”; w 1999 r. z „Much Ado about Everything”; w 2002 r. z „Prune Danish”; w 2005 r. z „Freshly Squeezed”; oraz w 2008 r. z „The Ultimate Jew”. On garnered konsekwentnie sukces komercyjny i zebrał imponujący szereg nominacji i nagród, w tym Emmy i nagrodę Ace za HBO specjalne, „Jackie Mason na Broadwayu” i jego najnowszy show „No Holds Barred” jest nadal tournee po świecie.

W 1997 roku, Avon Books wydany The Jackie Mason, Raoul Felder Survival Guide to New York. To po Dove Books Jackie Mason i Raoul Felder Przewodnik po restauracjach w Nowym Jorku i Los Angeles w 1996 roku. Ich najnowsza książka Schmucks! Our Favorite Fakes, Frauds, Lowlifes, Liars, the Armed and Dangerous, and Good Guys Gone Bad (Harper Collins 2007) Jackie Mason pisze również dla Jewish Press oraz dwumiesięczną kolumnę z Raoulem Felderem w internetowym wydaniu The American Spectator. Piszą również kolumnę polityczną dla The Washington Times, www.jewishworldreview.com i World Net Daily.

Dobrze znana i kochana na całym świecie, Jackie Mason została uhonorowana przez wielu, w tym przez prezydenta RPA Nelsona Mandelę, brytyjski Uniwersytet Oksfordzki i wiele innych organizacji. Z ośmioma występami dla królowej Elżbiety II, Jackie dostąpiła tego zaszczytu bardziej niż jakikolwiek inny amerykański konferansjer i jest jedynym Amerykaninem, który był gospodarzem tego show. W 1991 roku, podczas pierwszego kryzysu w Zatoce Perskiej, Jackie zamknął swój show na Broadwayu i pojechał do Izraela, aby okazać solidarność, co zostało później uhonorowane przez premiera Izraela Benjamina Netanjahu. Jackie Mason nazywa Nowy Jork domem, ale żyje w drodze, zabawiając swoich wiernych, długoletnich fanów i legiony nowych, których zdobywa każdego roku.