CarpentryEdit

Caldiero jest z zawodu stolarzem.

Wspinaczka skalnaEdit

Caldiero, wspinacz skalny, dokonał pierwszych wejść V14 (8B+) i 5.14 (8b+) free-solos. Zaczął się wspinać w wieku 15 lat, a boulderować w wieku 17 lat, specjalizuje się w highball boulderingu. Stał się jednym z pierwszych, którzy wspięli się bez liny na 5.14a (8b+), na jednej z pierwszych 5.14a ustanowionych wspinaczek w USA, „The Present” w południowym Utah.

Zawody NinjaEdit

Caldiero po raz pierwszy rywalizował w American Ninja Warrior w sezonie piątym, dzięki czemu dotarł do finałów krajowych w Las Vegas. Udało mu się zablokować do czwartej przeszkody Etapu 1, „Jumping Spider”; jednak nie mógł utrzymać przyczepności i upadł przed ukończeniem przeszkody, później nazywając to „awarią garderoby”.

W sezonie szóstym, Caldiero wykonywał wystarczająco dobrze, aby ponownie awansować do Krajowych Finałów. Był w stanie ukończyć Etap 1 Finałów, ale nie udało mu się na Etapie 2 „Double Salmon Ladder”, kończąc swój sezon.

Caldiero powrócił do Ninja Warrior w sezonie siódmym i ponownie awansował do Finałów Krajowych. Został pierwszym zawodnikiem, który ukończył Etap 3; kolega Geoff Britten również ukończył trzeci Etap i awansował do Etapu 4 wraz z Caldiero. Britten i Caldiero ukończyli 4 etap wspinaczki linowej w wyznaczonym czasie; Britten biegł pierwszy, podczas gdy Caldiero biegł drugi i ukończył etap z szybszym czasem. Ponieważ wspinaczka Caldiero była szybsza, został on ogłoszony oficjalnym zwycięzcą sezonu i otrzymał tytuł pierwszego „American Ninja Warrior”. Ponieważ jednak Britten pobiegł jako pierwszy, niektórzy fani i zawodnicy uznali go za „pierwszego American Ninja Warrior”; Joe Moravsky stwierdził: „Moim zdaniem Geoff jest technicznie pierwszym American Ninja Warrior, a Isaac drugim. Jedyna różnica polega na tym, że Isaac wspiął się na niego szybciej, więc dostaje milion i wygrał sezon.” Caldiero jednak uważał, że spór jest niepotrzebny, mówiąc „Nie ma żadnego rozróżnienia, to ten sam tytuł. Są zdjęcia mnie trzymającego trofeum, na którym jest napisane, że jestem pierwszym American Ninja Warrior. Myślę, że próbują dać mu chwilę, bo na to zasługuje, ale jeśli chodzi o zasady, to jest jeden tytuł. To jest umowa typu „wszystko albo nic”. Jeśli spojrzysz na inne sporty, to jeśli Michael Phelps pokonuje wszystkich na Olimpiadzie o ułamek sekundy, to tak właśnie jest, nawet jeśli wszyscy inni 'kończą kurs’.” Caldiero był również określany jako „pierwszy mistrz American Ninja Warrior.”

W sezonie ósmym Caldiero nie powrócił do rywalizacji. Zamiast tego, służył jako rzecznik serii i jej sponsora, POM Wonderful. Ujawniono, że powróci do Ninja Warrior poprzez udział w specjalnym celebrity Ninja Warrior Germany w listopadzie 2017.

W dniu 24 kwietnia 2018 roku Caldiero potwierdził, że wyjdzie z emerytury, aby konkurować w sezonie dziesiątym Ninja Warrior w regionie Indianapolis. Podczas gdy oczyścił kurs kwalifikacyjny, upadł wcześnie w finałach miejskich w Indianapolis i nie był w stanie zakwalifikować się do finałów krajowych w Las Vegas.

Synergy Climbing and NinjaEdit

Caldiero współpracuje z Lisą Rands i Tennessee Bouldering Authority, aby otworzyć Synergy Climbing and Ninja, bouldering, trening ninja i centrum fitness w Chattanooga, TN.

.