W 2009 roku Caldwell i jego żona, Cheryl, uruchomili The Jim and Cheryl Caldwell Foundation. Fundacja jest zobowiązana do edukacyjnego wzmocnienia dzieci poprzez technologię cyfrową i „Przygotowanie młodych umysłów do postępu w 21 wieku.”

Aby to osiągnąć, Caldwellowie tworzą i dostarczają centra społecznościowe ze zintegrowaną technologią cyfrową, która służy jako katalizator do wpływu, zmiany i wzbogacenia dziecka w umiejętności uczenia się.

We wrześniu 2014 roku, The Jim and Cheryl Caldwell Foundation, we współpracy z Detroit Lions, otworzyła „The Project Phoenix Learning Center,” nową 21-wieczną pracownię komputerową i centrum nauki w Detroit Lions Academy. Centrum nauki zawiera nowe komputery z tablicami Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, drukarkę sieciową, dostęp do Internetu i specjalistyczne interaktywne oprogramowanie instruktażowe.

Caldwell wrócił do swojego rodzinnego miasta Beloit, Wisc. w maju 2016 roku, gdzie on i Cheryl otworzyli ósme Centrum Nauki Project Phoenix. To centrum nauki wpływa teraz na młodzież w E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell wspiera również Midnight Golf Program, który uczy niedostosowanych młodych dorosłych gry w golfa i ważnych umiejętności życiowych, w tym umiejętności finansowych, przygotowania do studiów i aktywizmu społecznego.

Caldwell służył jako honorowy przewodniczący dla Fundacji Charliego Sandersa „Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outing, która zapewnia wsparcie dla programów Student Healthy Heart Check realizowanych przez Beaumont Hospital i Henry Ford Health System.

Podczas pierwszego roku pracy jako główny trener Lions, Caldwell został uhonorowany przez Komitet Czarnych Miejsc Historycznych Towarzystwa Historycznego Detroit po tym, jak stał się pierwszym afroamerykańskim głównym trenerem Lions.

Caldwell jest dwukrotnym odbiorcą (2009, 2010) nagrody Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award.