Chemia organiczna 1: podręcznik otwarty

paź 5, 2021
admin

Alkeny ulegają reakcjom addycji. Często dodają one proton do jednego końca wiązania podwójnego i inną grupę do drugiego końca. Reakcje te przebiegają jednak w nieco inny sposób.

Alkeny są reaktywne, ponieważ posiadają wysoko położoną parę elektronów wiązania π. Elektrony te są luźno trzymane, mają wysoką energię w porównaniu do wiązań σ. Fakt, że nie są one zlokalizowane pomiędzy jądrami węgla, ale znajdują się powyżej i poniżej płaszczyzny wiązania podwójnego, również czyni te elektrony bardziej dostępnymi.

Halogenki wodoru takie jak H-Br i H-Cl są odpowiednimi elektrofilami dla prostej addycji do alkenu. Ponieważ halogen jest znacznie bardziej elektronegatywny niż wodór, wiązanie H-X jest dość spolaryzowane, z H niosącym częściowy ładunek dodatni (δ+) i służącym jako atom elektrofilowy. W tym przykładzie HCl dodaje się do but-1-enu tworząc racemiczny 2-chlorobutan:

Mechanizm rozpoczyna się od elementarnego etapu addycji elektrofilowej, w którym alken tworzy nowe wiązanie sigma z elektrofilowym H i przerywa wiązanie H-Cl wypierając Cl. Drugim krokiem elementarnym jest krok koordynacyjny, gdzie jon chlorkowy atakuje karbokation tworząc drugie wiązanie sigma. Zauważmy, że w sumie straciliśmy jedno wiązanie pi, ale zyskaliśmy wiązanie sigma. Zauważ, że Reguła Markovnikova jest przestrzegana tutaj, ponieważ wtórny karbokation utworzony jest bardziej stabilny niż alternatywa, która byłaby pierwotna.

Buten reaguje z HCl tworząc karbokation 2-butylowy, który przeprowadza reakcję koordynacji z Cl- tworząc racemiczny 2-chlorobutan

Wideo na temat addycji HX do alkenów

Problem EA1.1.

Reakcja 2-metylopropenu (lub izobutylenu) z HBr, przedstawiona powyżej, jest w rzeczywistości procesem dwuetapowym. Narysuj ponownie ten mechanizm i w każdym z dwóch etapów oznacz zarówno nukleofil, jak i elektrofil (czyli cztery etykiety). Nazwij dwa etapy elementarne.

Zadanie EA1.2.

Narysuj wykres przebiegu reakcji dla reakcji 2-metylopropenu z bromowodorem.

Zadanie EA1.3.

Opisz prawo szybkości dla reakcji 2-metylopropenu z bromowodorem.

Hydratacja alkenów

Woda może być dodana do alkenu w obecności katalizatora kwasowego, aby otrzymać alkohol.

Woda nie jest wystarczająco silnym elektropolem, aby dodać H+ bezpośrednio do alkenu, ale H3O+ jest. H3O+ powstaje, gdy kwas siarkowy dysocjuje w wodzie:

Alken następnie reaguje z H3O+ w elementarnym etapie addycji elektrofilowej. Powstała karbokation jest reaktywny, a woda łatwo reaguje jako nukleofil, aby wykonać etap koordynacji. Końcowy etap kwasowo-zasadowy, regenerujący katalizator H3O+, wytwarza produkt alkoholowy.

Film Akademii Khana na temat hydratacji alkenów:

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.