Milwaukee BrewersEdit

W 2003 roku, Escobar podpisał jako międzynarodowy wolny agent przez Milwaukee Brewers za $35,000 w wieku 16 lat.

W 2007 roku, podzielił czas między Single-A i Double-A, grając 63 mecze dla Brevard County Manatees z Class A-Advanced Florida State League i 62 mecze dla Huntsville Stars z Class AA Southern League. On batted łącznie .306 z jednym home run i 53 runs batted in.

W 2008 roku, Escobar grał głównie dla Huntsville. W dniu 1 września 2008 roku, kiedy rosters rozszerzył, Escobar został powołany do Majors po raz pierwszy i zadebiutował dwa dni później jako defensywny zmiennik na shortstop. Podniósł swój pierwszy hit w karierze w swoim pierwszym at-bat w tym samym meczu, singiel przeciwko miotacz Scott Schoeneweis z New York Mets.

Przed sezonem 2009, Baseball America ocenił Escobar 19. najlepszy prospekt w baseballu. W 2009 roku, Escobar pojawił się w All-Star Futures Game jako startowy shortstop dla zespołu World. Podczas tego meczu miał 2-for-4 i zdobył bramkę. 12 sierpnia, Escobar został powołany do Brewers z Triple-A Nashville Sounds, aby zastąpić J.J. Hardy’ego, który został przeniesiony do niższej ligi. Jego pierwszy występ w sezonie miał miejsce tego samego wieczoru, kiedy to zastąpił Prince’a Fieldera w 9. minucie meczu z San Diego Padres. Escobar ukradł drugą bazę, jego pierwsza skradziona baza jego career.

Po zakończeniu sezonu 2009, Brewers sprzedał Hardy do Minnesota Twins, dzięki czemu Escobar zaczyna shortstop dla Brewers w 2010 roku. Przed sezonem 2010, Baseball America ocenił Escobar jako najlepszy prospekt w baseballu.

Kansas City RoyalsEdit

18 grudnia 2010, Brewers sprzedał Escobar, Lorenzo Cain, Jeremy Jeffress, i Jake Odorizzi do Kansas City Royals za Zack Greinke i Yuniesky Betancourt. W 2011 roku on batted .254/.290/.343.

On 15 marca 2012, Escobar podpisał cztery lata, 10 milionów dolarów rozszerzenie przez 2015 z opcji klubu na 2016 i 2017 z Royals. Jeśli obie opcje zostałyby wykorzystane, Escobar mógłby zarobić 21,75 miliona dolarów. Escobar, który w 2012 roku miał zarobić $519,500, zamiast tego zarobi $1 mln w 2012 roku i $3 mln rocznie w latach 2013-2015. Jego opcja na 2016 rok była warta $5.25 miliona i miała $500,000 buyout. Jego opcja na 2017 rok była warta $6.5 miliona i miała $500,000 buyout. Przedłużenie obejmowało jego ostatni sezon przedarbitrażowy i jego trzy sezony kwalifikujące się do arbitrażu. Opcje klubowe obejmowały jego pierwszy rok wolnej agentury.

W 2013 roku, batted .234/.259/.300, a jego .259 on base percentage był najniższy ze wszystkich wykwalifikowanych pałkarzy MLB. His .300 slugging percentage was also the lowest among all qualified batters in MLB.

W 2014 roku Escobar, wraz z Evanem Longorią, Hunterem Pence’em i Freddiem Freemanem byli jedynymi graczami w MLB, którzy wystartowali we wszystkich 162 meczach sezonu regularnego dla swoich drużyn. Zakończył sezon uderzając .285, z 74 zdobytymi biegami, 50 RBI i 31 skradzionymi bazami.

W 2015 roku, on batted .257/.293/.320. Przewodził majors w sacrifice hits, z 11. Jego .320 slugging percentage był najniższy spośród wszystkich wykwalifikowanych pałkarzy ligi głównej. Miał również najniższe ISO (Isolated Power) ze wszystkich graczy MLB w 2015 roku, na poziomie .064.

Podczas 2015 ALCS, Escobar ustanowił rekord posezonowy, uzyskując leadoff hit w czterech kolejnych meczach. Został wybrany jako 2015 ALCS MVP, ponieważ batted .478 w serii. W Game 1 of the 2015 World Series, Escobar uderzył inside-the-park home run na pierwszym boisku rzuconym przez Matta Harvey’a z New York Mets. Był to pierwszy raz od 1929 roku, kiedy zawodnik trafił inside-the-park home run w meczu World Series. Po tym wydarzeniu Escobar wbił dwa biegi i zdobył jeden punkt dzięki dwóm trafieniom w Game 2. W Game 5, Escobar uderzył podwójnie w 12. inningu pozwalając Christianowi Colonowi zdobyć punkty, aby pomóc Royals pokonać Mets 7-2 w 12 inningach, czyniąc 2015 Kansas City Royals Mistrzami World Series. W 2015 postseason, Escobar uderzył .329 w 70 at bats. Miał 23 trafienia, w tym cztery podwójne i trzy potrójne, 13 zdobytych biegów i 9 RBI. Został nagrodzony 2015 Rawlings AL Gold Glove dla shortstops.

W 2016 roku, on batted .261/.292/.350. Ponownie przewodził majors w sacrifice hits, z 10. 3 czerwca Escobar zdobył swoje 1000. trafienie w karierze w Major League przeciwko miotaczowi Cleveland Indians, Danny’emu Salazarowi.

10 października 2016 roku Royals wykonali opcję Escobara na 2017 rok. Royals zapłacili mu 6,5 miliona dolarów w 2017 roku. Jego procent bazowych uderzeń wynosił .250/.272/.357 w 599 próbach i dzielił prowadzenie w lidze pod względem ofiarnych trafień z 7. Jego procent bazowych uderzeń .272 był najniższy, a procent sluggingowy .357 był trzecim najniższym wśród wszystkich wykwalifikowanych pałkarzy w MLB. Ukradł cztery bazy, ale został złapany siedem razy.

W dniu 29 stycznia 2018 r., Escobar ponownie podpisał z Royals z roczną, 2,5-milionową umową. W 2018 roku batted .231 (niski poziom kariery)/.279/.313. Jego .313 slugging percentage był drugim najniższym wśród wszystkich wykwalifikowanych pałkarzy w MLB.

Baltimore OriolesEdit

W dniu 16 lutego 2019 roku, Escobar podpisał kontrakt minor-league z Baltimore Orioles, który obejmował zaproszenie na wiosenny trening. W dniu 20 marca 2019 r., Escobar otrzymał swoje outright release z Orioles.

Chicago White SoxEdit

W dniu 22 marca 2019 r., Escobar podpisał umowę w ramach ligi mniejszej z Chicago White Sox. Został zwolniony 2 sierpnia 2019 roku.

Tokyo Yakult SwallowsEdit

W dniu 30 października 2019 roku, Escobar podpisał z Tokyo Yakult Swallows z Nippon Professional Baseball (NPB). 31 stycznia 2020 roku odbył konferencję prasową z Gabrielem Ynoa i Mattem Kochem.

Dnia 19 grudnia 2019 roku Escobar zadebiutował w NPB. W dniu 15 lipca 2020 roku uderzył swój pierwszy home run w karierze NPB. W dniu 23 listopada 2020 roku został wolnym agentem.

.