Wprowadzenie

Cząsteczka halogenu, na przykład Br2, zbliża się do podwójnego wiązania alkenu, elektrony w podwójnym wiązaniu odpychają elektrony w cząsteczce bromu powodując polaryzację wiązania halogen-halogen. Powoduje to powstanie momentu dipolowego w wiązaniu halogen-halogen. Następuje heterolityczne rozszczepienie wiązania, a jeden z halogenów uzyskuje ładunek dodatni i reaguje jako elektrofil. Reakcja addycji nie jest regioselektywna, ale jest stereoselektywna. Stereochemia tej addycji może być wyjaśniona przez mechanizm reakcji. W pierwszym etapie elektrofilowy halogen (o ładunku dodatnim) zbliża się do wiązania pi i orbitali 2p wiązania halogenowego z dwoma atomami węgla tworząc jon cykliczny z halogenem jako intermediatem. W drugim etapie pozostały jon halogenkowy (halogen o ładunku ujemnym) atakuje któryś z dwóch węgli w jonie cyklicznym od tylnej strony cyklu, tak jak w reakcji SN2. W związku z tym stereochemia produktu jest antyaddycją wikinowych dihalidów.

Krok 1: W pierwszym etapie addycji wiązanie Br-Br polaryzuje się, następuje heterolityczne rozszczepienie i Br z ładunkiem dodatnim tworzy cykliczny intermediat z dwoma węglami z alkenu.

Krok 2: W drugim kroku anion bromkowy atakuje któryś z węgli zmostkowanego jonu bromonowego od tylnej strony pierścienia. Pierścień otwiera się i dwa chlorowce mają anty stereochemię.

Halogeny, które są powszechnie stosowane w tym typie reakcji to: \(Br\) i \(Cl\). Z punktu widzenia termodynamiki, halogenek jest zbyt wolny dla tej reakcji z powodu wielkości jego atomu, a halogenek jest zbyt energiczny i wybuchowy.

Ponieważ jon halogenkowyh może zaatakować każdy węgiel z przeciwnej strony pierścienia, tworzy on mieszaninę produktów sterycznych. Optycznie nieaktywny materiał wyjściowy wytwarza optycznie nieaktywne achiralne produkty (meso) lub mieszaninę racemiczną.