W wieku 13 lat, wkrótce po śmierci matki, Carey autostopem z Jesup, GA do Savannah na nowy początek. Zaczął pracować w American Cyanamid na rzece Savannah. Niezadowolony, spróbował ponownie swoich sił w biznesie restauracyjnym. Po przejęciu zamkniętego stoiska National Root Beer, w tym miejscu, Carey i jego żona Kathleen obsłużyli czterdzieści osób w dniu otwarcia. Drive-In Diners były w ich „hay-day” w tym czasie. Klienci przejeżdżający w swoich klasycznych samochodach z lat 50-tych i 60-tych byli wabieni rewelacyjnym zapachem wędzonego w hikorze grilla. Dym (jak taunting dzwonek obiad) wzniósł się nad restauracją whisping i wirujące w dół Sunset Drive. To pachniało jak letni dzień.

W sierpniu, 2018 Carey Hilliard’s zakończył kompletny remodel lokalizacji Skidaway z jasnym, nadmorskim nastrojem. Klienci są witani w lobby z rustykalną ścianą shiplap z dużym antycznym lustrem centerpiece. Ławki po obu stronach lobby są białe panele z miękkimi szarymi poduszkami na górze. Naprzeciwko, ściana dzieląca oddziela jadalnię z wytrawionym szkłem Carey Hilliard’s Crest. Sam herb jest historyczny, ponieważ był używany na wielu z pierwszych menu. Nowy blat baru to lekki, lśniący, biały kwarc. Naprzeciwko lady znajdują się 2 nowe stoły bistro dla klientów oczekujących na swoje zamówienia. Nad ladą dumnie wisi drewniany herb Carey Hilliard, podkreślający początki restauracji. Naszym stałym klientom szczególnie spodobał się nowy, świeży, unowocześniony wygląd, który nawiązuje do bogatej historii Carey Hilliard jako oryginalnej lokalizacji. Duży parking na zewnątrz sprawia, że parkowanie to pestka, a duże grupy wycieczkowe mieszczą się w nim wygodnie. Nawet przy całej tej aktualizacji, jedzenie jest takie samo jak 50 lat temu. Jest to ulubione miejsce dla głodnych klientów przejeżdżających przez most Thunderbolt z Wilmington Island; z centrum Savannah to krótki 8 minut jazdy; i to jest w Thunderbolt społeczności podwórko; tylko 2 minuty od Savannah historycznej Victory Drive.

.