Fleming wurde in San Jose, Kalifornien, als Tochter von Doris Elizabeth (geb. Deal) und Albert Eugene Fleming, einem Zeitungsjournalisten und ehemaligen US-Marine, geboren. Sie begann im Alter von neun Jahren mit dem Eislaufen, als ihr Vater Peggy und ihre drei Schwestern zum Schlittschuhlaufen mitnahm. Im Jahr 1961, als Peggy zwölf Jahre alt war, kam ihr Trainer William Kipp beim Absturz des Sabena-Fluges 548 zusammen mit dem Rest des US-amerikanischen Eiskunstlaufteams auf dem Weg zu den Eiskunstlaufweltmeisterschaften 1961 ums Leben. Fleming wurde daraufhin von Carlo Fassi trainiert. Ihr ungewöhnlicher Stil führte zu fünf US-Titeln, drei Welttiteln und der Goldmedaille bei den Olympischen Spielen 1968 in Grenoble, Frankreich.

Peggys Mutter spielte eine denkwürdige Rolle bei der olympischen Medaille ihrer Tochter in Grenoble, denn sie wählte eine Farbe für das Eiskunstlaufkostüm, Chartreuse, benannt nach dem Likör dieser Farbe, der von den benachbarten Kartäusern in ihrem Gründungskloster hergestellt wurde und der Region auch den Namen „Chartreuse“ gab, und inspirierte damit vielleicht die Unterstützung des örtlichen französischen Publikums für Peggys praktisch fehlerfreie Leistung. Ihre Auszeichnung in Grenoble war für die amerikanischen Athleten und die ganze Nation von besonderer Bedeutung, denn es war die einzige Goldmedaille, die das amerikanische Team bei den Olympischen Winterspielen 1968 gewann. Sie signalisierte die Rückkehr zur amerikanischen Dominanz im Eiskunstlauf der Frauen nach der beispiellosen Tragödie des Sabena-Flugzeugabsturzes von 1961.

Nach ihrem Olympiasieg wurde Fleming Profi, trat in Fernsehshows auf, darunter fünf eigene NBC-Specials, und tourte mit vielen Eiskunstlaufshows, wie Ice Capades. Während des Kalten Krieges hatte Fleming eine Fernsehshow in der UdSSR gedreht und lief in China zu dem Violinkonzert der Schmetterlingsliebhaber. Seit 1981 ist sie Eiskunstlauf-Kommentatorin für ABC Sports. 1993 veröffentlichte die Associated Press die Ergebnisse einer nationalen Sportstudie, in der Fleming als drittbeliebteste Sportlerin Amerikas eingestuft wurde, hinter den Olympiateilnehmerinnen Mary Lou Retton und Dorothy Hamill.

Peggy Fleming wurde 1998 mit Brustkrebs diagnostiziert. Der Krebs wurde im Frühstadium entdeckt, und die Operation war erfolgreich. Sie wurde zu einer Brustkrebs-Aktivistin, die empfiehlt, nicht zu zögern und sich für die Früherkennung einzusetzen.

Fleming und ihr Ehemann Greg Jenkins waren Eigentümer und Betreiber des Weinguts Fleming Jenkins Vineyards & in Kalifornien. Das Weingut produzierte fast 2.000 Kisten Wein pro Jahr mit Namen wie „Choreography“, einer Mischung im Bordeaux-Stil aus dem Napa Valley, und einem „Victories Rose“, einem Syrah aus der San Francisco Bay. Die Gewinne aus dem „Victories Rosé“ gingen an Wohltätigkeitsorganisationen, die die Forschung gegen Brustkrebs unterstützten. Das Weingut wurde im Jahr 2011 geschlossen.

Im Jahr 1988 wurde eine Peggy Fleming-Porzellanpuppe von Franklin Mint Heirloom Porcelain Dolls hergestellt.

Im Jahr 2007 trat Fleming in dem Film Blades of Glory als Kampfrichterin auf.

Im Jahr 2010 produzierte Art of the Olympians eine 30-minütige Dokumentation. Sie ist auch eine Künstlerin, deren Werke bei Art of the Olympians ausgestellt werden.

Gemeinsam mit der ehemaligen Olympionikin Vonetta Flowers wurde Fleming bei einem Verkehrsunfall verletzt und kurzzeitig ins Krankenhaus eingeliefert, als sie bei den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver in der Wagenkolonne von US-Vizepräsident Joe Biden mitfuhr.