Nutrition Flexbook
Es gibt zwei Formen von Niacin: Nikotinsäure und Nikotinamid (auch bekannt als Niacinamid), die eine Carbonsäuregruppe bzw. eine Amidgruppe aufweisen. Die Struktur von Nikotinsäure und Nikotinamid ist unten dargestellt.
Abbildung 10.51 Struktur der Nikotinsäure1
Abbildung 10.52 Struktur von Nicotinamid2
Niacin ist wichtig für die Herstellung von zwei Cofaktoren: Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) und Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat (NADP+). Die Struktur von NAD ist unten dargestellt; man kann deutlich das Nicotinamid oben rechts im Molekül sehen.
Abbildung 10.53 Struktur von NAD3
NAD wird zu NADH reduziert, wie unten dargestellt.
Abbildung 10.54 Reduktion von NAD zu NADH4
Die Struktur von NADP+ ist genau die gleiche wie die von NAD, außer dass es eine zusätzliche Phosphatgruppe an der Unterseite der Struktur hat, wie unten gezeigt.
Abbildung 10.55 Struktur von NADP+5
Wie NAD kann auch NADP+ zu NADPH reduziert werden.
Niacin ist insofern einzigartig, als es wie unten gezeigt aus der Aminosäure Tryptophan synthetisiert werden kann. Ein Zwischenprodukt bei dieser Synthese ist Kynurenin. Zwischen dieser Verbindung und Niacin finden viele Reaktionen statt, und für zwei dieser Reaktionen sind Riboflavin und Vitamin B6 erforderlich.
Abbildung 10.56 Tryptophan kann zur Synthese von Niacin verwendet werden6
Um die Niacinsynthese aus Tryptophan zu berücksichtigen, wurden vom DRI-Komitee Niacinäquivalente (NE) geschaffen, um die Niacinmenge in Lebensmitteln sowie deren Tryptophangehalt zu berücksichtigen. Zur Herstellung von 1 mg Niacin werden etwa 60 mg Tryptophan benötigt. Die Umrechnung in Niacin-Äquivalente lautet also:
1 mg Niacin = 1 NE
60 mg Tryptophan = 1 NE
Der Tryptophangehalt der meisten Lebensmittel ist nicht bekannt, aber eine gute Schätzung ist, dass Tryptophan 1 % der Aminosäuren in Proteinen ausmacht7. Nehmen wir also als Beispiel Erdnussbutter, glatt, mit Salz8.
Die Erdnussbutter enthält 13,403 mg Niacin und 25,09 g Eiweiß8.
Schritt 1: Berechnen Sie die Menge an Tryptophan:
25,09 g X 0,01 (der Zahlenwert von 1%) = 0,2509 g Tryptophan
Schritt 2: Rechnen Sie Gramm in Milligramm um
0,2509 g X 1000 mg/g = 250.9 mg Tryptophan
Schritt 3: NE aus Tryptophan berechnen
250,9 mg Tryptophan/(60 mg Tryptophan/1 NE) = 4,182 NE
Schritt 4: NEs addieren
13.403 NE (aus Niacin) + 4,182 (aus Tryptophan) = 17,585 NE
Das meiste Niacin, das wir zu uns nehmen, liegt in Form von Nicotinamid und Nicotinsäure9 vor und wird im Allgemeinen gut über einen ungelösten Trägerstoff10 aufgenommen. In Mais, Weizen und bestimmten anderen Getreideprodukten ist die Bioverfügbarkeit von Niacin jedoch gering. In diesen Lebensmitteln ist ein Teil des Niacins (~70 % in Mais) fest gebunden, so dass es für die Absorption nicht verfügbar ist. Durch die Behandlung der Körner mit einer Base wird das Niacin freigesetzt und kann absorbiert werden. Nach der Absorption ist Nicotinamid die primäre zirkulierende Form7,9.
Unterabschnitte:
10.51 Funktionen von Niacin
10.52 Niacinmangel&Toxizität
Referenzen & Links
1. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Niacinstr.png
2. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Nicotinamide_structure.svg
3. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD%2B_phys.svg
4. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD_oxidation_reduction.svg
5. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NADP%2B_phys.svg
6. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nicotinic_acid_biosynthesis2.png
7. Byrd-Bredbenner C, Moe G, Beshgetoor D, Berning J. (2009) Wardlaw’s perspectives in nutrition. New York, NY: McGraw-Hill.
8. http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
9. Gropper SS, Smith JL, Groff JL. (2008) Advanced nutrition and human metabolism. Belmont, CA: Wadsworth Publishing.
10. Said H, Mohammed Z. (2006) Intestinal absorption of water-soluble vitamins: An update. Curr Opin Gastroenterol 22(2): 140-146.