Whitey Bulger, bijnaam van James Joseph Bulger, Jr, (geboren 3 september 1929, Dorchester, Massachusetts, VS – overleden 30 oktober 2018, U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, West Virginia), Amerikaanse misdaadbaas die als hoofd van de Winter Hill Gang in Boston een leidende figuur was in de georganiseerde misdaad van de late jaren zestig tot het midden van de jaren negentig. Meer dan tien jaar lang, tot zijn gevangenneming in juni 2011, stond hij op de lijst van het Federal Bureau of Investigation (FBI) als een van de tien meest gezochte voortvluchtigen.

Bulger werd geboren als zoon van Ierse immigranten uit de arbeidersklasse en groeide op in een woonproject in de buurt van Zuid-Boston. In zijn jonge jaren kreeg hij de blijvende bijnaam “Whitey”, vanwege zijn witblonde haar. Als tiener was Bulger betrokken bij een straatbende en werd hij verschillende keren gearresteerd, op beschuldigingen variërend van valsheid in geschrifte tot mishandeling. Hij slaagde er echter altijd in om ernstige gevolgen voor zijn wandaden te ontlopen, wat hem een gevoel van recht en onoverwinnelijkheid bijbracht. In 1948 nam hij dienst bij de U.S. Air Force. Ondanks een record van disciplinaire problemen tijdens zijn diensttijd – waaronder een aanklacht wegens verkrachting in Great Falls, Montana – werd zijn ontslag vier jaar later eervol verklaard.

Bulger hervatte al snel zijn criminele activiteiten, en in 1956 werd hij veroordeeld voor een reeks bankovervallen gepleegd in drie staten. Hoewel veroordeeld tot 20 jaar in de federale gevangenis, werd hij voorwaardelijk vrijgelaten in 1965 na stints in beruchte penitentiaire inrichtingen als Leavenworth en Alcatraz. Na zijn terugkeer naar Boston werd Bulger een handhaver voor maffiakoning Donald Killeen, en in het begin van de jaren 1970 nam hij soortgelijke taken op zich bij de Winter Hill Gang, een overwegend Iers-Amerikaans misdaadsyndicaat geleid door Howie Winter.

In 1975 stemde Bulger ermee in om met de FBI te werken als een zogenaamde “Top Echelon Informant.” Zijn FBI-manager was een andere zoon van Zuid-Boston, John J. Connolly, die ongeveer 10 jaar jonger was dan Bulger en die was opgegroeid met Bulgers idolaat van hem, samen met Bulgers broer William, die een machtig politicus in Massachusetts werd. De informantenrelatie veranderde al snel in een corrupte relatie, die later werd omschreven als een “duivelse deal” en die aanleiding gaf tot het ergste informantenschandaal in de geschiedenis van de FBI. In plaats van dat de FBI Bulger controleerde, begon de misdaadbaas zijn handler en andere FBI-agenten te manipuleren. In 1979 slaagde Bulger erin te voorkomen dat hij genoemd werd in een aanklacht voor het manipuleren van paardenraces langs de oostkust, een zaak die uiteindelijk leidde tot de veroordeling van Winter en verscheidene van zijn medewerkers. Door het ontstane machtsvacuüm kon Bulger de leiding van de Winter Hill Gang overnemen. Een mede-informant van de FBI, Stephen Flemmi, werd zijn hoogste luitenant. Bulger zette een bende op waarmee hij geld afperste van bookmakers, woekeraars, drugsdealers en andere lokale criminelen en verwierf al snel een geduchte reputatie, zowel binnen als buiten de illegale onderwereld.

Gaandeweg verdiepte Bulgers corrupte relatie met zijn FBI-contact, Connolly, en het FBI-kantoor zich. Connolly maakte Bulger vaak attent op onderzoeken van andere instanties naar de activiteiten van de Winter Hill Gang en zag zelfs de moorden die de organisatie pleegde door de vingers. Begin jaren negentig werd de gecompromitteerde integriteit van de FBI met betrekking tot Bulger duidelijk voor de lokale en staatspolitie, die daarop samen met de federale Drug Enforcement Administration een nieuw onderzoek startte. In januari 1995 werden Bulger, Flemmi en verschillende anderen formeel beschuldigd van afpersing en afpersing. Getipt door Connolly vóór de aanklacht, ontvluchtte Bulger echter het gebied. (Connolly werd later veroordeeld voor verschillende misdaden.) Tegen die tijd was de lokale media-aandacht voor Bulger’s wandaden uitgebreid geworden.

Na van plaats naar plaats te zijn verhuisd, vestigden Bulger en zijn vriendin, Catherine Greig, zich uiteindelijk in Santa Monica, Californië, en leefden onder de aangenomen identiteiten van Charlie en Carol Gasko. Medio juni 2011 startte de FBI, die Bulger sinds 1999 als een van de tien meest gezochte voortvluchtigen op de lijst had staan, een publieke campagne om Greig te vinden. Dagen later werden beiden in hun huis gearresteerd. Hoewel Bulger’s aanklacht uit 1995 vervolgens werd geseponeerd, kreeg hij te maken met een aanvullende aanklacht die hem in verband bracht met 19 moorden. Twee weken na zijn arrestatie pleitte hij onschuldig aan de aanklachten. In 2012, terwijl Bulger op zijn proces wachtte, werd Greig veroordeeld tot acht jaar gevangenisstraf voor haar rol in het helpen van Bulger om aan de autoriteiten te ontkomen. Na een twee maanden durend proces in 2013 werd Bulger schuldig bevonden op 31 aanklachten, waaronder deelname aan 11 moorden. Hij kreeg twee opeenvolgende levenslange straffen plus vijf jaar.

Bulger bracht tijd door in verschillende gevangenissen voordat hij op 29 oktober 2018 werd overgebracht naar U.S. Penitentiary Hazelton in het noorden van West Virginia. De volgende dag werd hij vermoord door verschillende gedetineerden.

Over Bulger werden talloze boeken geschreven. Hij was de inspiratie voor het personage van Frank Costello (gespeeld door Jack Nicholson) in Martin Scorsese’s film The Departed (2006), en Johnny Depp portretteerde hem in de biopic Black Mass (2015). Zijn heldendaden werden ook opgetekend in meerdere televisieshows en documentaires, waaronder Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), die controversieel bleek vanwege Bulgers bewering dat hij nooit een informant was, ondanks een overvloed aan bewijs van het tegendeel.