Charlie KellyEdit

Charlie Kelly stalkt The Waitress openlijk, en houdt een dagboek bij van al haar activiteiten en verblijfplaatsen van dag tot dag, maar Dee steelt het in ruil voor een gunst van The Waitress. Waarschijnlijk is hij aan een nieuw begonnen, hoewel Charlie heeft verklaard dat hij “kopieën” heeft van het origineel. Bij gelegenheid heeft hij andere mensen ingehuurd om haar te stalken en haar verblijfplaats te melden. De serveerster heeft verschillende straatverboden tegen Charlie uitgevaardigd, maar wijzigt deze om Charlie toe te staan binnen een straal van 50 meter te komen nadat veel van de taken die Charlie voor haar uitvoert, zoals vitamines in haar shampoo doen, haar eten testen op vergif en ratten doden voor haar appartement, onvoltooid blijven, en de serveerster zich realiseert dat Charlie waardevol is voor haar leven omdat hij de enige persoon is die om haar welzijn geeft. Ze wordt ook jaloers als Charlie interesse krijgt in een nieuwe vrouw, en eist te weten wie “dat kreng” is.

Charlie gaat tot het uiterste om De Serveerster het hof te maken, onder meer door te proberen indruk op haar te maken door zijn vaderlijke aard te tonen door te doen alsof hij andermans kinderen opvoedt. Hij verzint ook een verhaal over dat hij terminale kanker heeft als hij ziet dat zij een Lance Armstrong armband draagt. Hij probeert ook contact met haar te maken door zich voor te doen als alcoholist zodat hij tijd met haar kan doorbrengen bij Anonieme Alcoholisten, waar hij haar blijft beschuldigen om zijn sponsor te worden. Het paar beleeft een plezierige nacht samen op het strand, waar ze stoeien, elkaars hand vasthouden en in elkaars armen in slaap vallen. Maar ’s morgens onthult The Waitress dat ze high was van de Ecstasy en zich niets meer herinnert van hun ontmoeting.

Charlie heeft The Waitress ooit ten huwelijk gevraagd, maar ze weigerde.

Op het einde van Seizoen 12 nodigt Charile The Waitress uit om haar een presentatie te laten zien die hij heeft gemaakt over waar haar leven heen gaat. Hij blijft uitleggen hoe haar leven voorbij is en dat de tijd tikt, dus dat ze een kind met hem moet krijgen. Na een korte woordenwisseling antwoordt Charlie op haar vraag: “Waarom zoek je niet iemand die beter is?!” met: “Er is niemand beter.” Dit zet de twee aan tot seks.

In Seizoen 13 wordt de relatie tussen Charlie en de Serveerster uitgediept, waarbij Charlie steeds verder van haar af komt te staan omdat hij haar vervelend en “een totale bitch” vindt. Ondanks dat ze met hem brak na een affaire met de Dennis sekspop, blijft ze verschijnen in afleveringen die plaatsvinden voor en na Dennis terugkeerde naar Philadelphia, zoals het dienen als Dee’s rivaal tijdens de Ladies Beats Boggs reboot challenge en naar de Super Bowl gaan zonder Charlie.

In Seizoen 14, maakte de Serveerster een gastoptreden toen Charlie zich een reeks gebeurtenissen herinnerde in de vorm van een jaren ’40 noir film. De Serveerster gebruikte een kersenvergiftigingsschema om achter de rug van haar AA-vertegenwoordiger alcohol te nuttigen en wat geld te verdienen, maar Charlie kwam erachter. Uiteindelijk vergiftigde ze Charlie met een kersentaart en beweerde dat ze “te intiem werden”, wat impliceert dat ze nog steeds gevoelens voor hem heeft. Charlie wees haar echter af en realiseerde zich dat de taart vergif was. Hij dacht dat het drinken van een scheut bleekmiddel het gif wel zou opheffen, maar uiteindelijk kotste hij haar helemaal onder. Voordat ze de stad kon verlaten, werd ze gearresteerd door een politieagent (door Dee verkleed als politieagent in Charlie’s herinnering aan het verhaal) en naar de gevangenis gebracht. Een groot deel van het verhaal is waarschijnlijk niet veranderd en gewoon verzonnen door Charlie, wat sterk impliceert dat hij nog steeds romantisch over haar denkt lang nadat ze hem verlaten heeft.

Dennis ReynoldsEdit

Dennis geeft helemaal niets om De Serveerster; ze is echter opvallend verliefd op hem. Wanneer ze samen is, lijkt ze zichzelf te vergeten en volgt ze Dennis blindelings. Ze zal bijna alles doen om zijn aandacht te krijgen; in sommige gevallen neemt ze zelfs beslissingen tegen haar betere morele oordeel in. Haar meest extreme pogingen om Dennis’ aandacht te trekken zijn Charlie’s sponsor te zijn voor Anonieme Alcoholisten, daklozen te versieren, en met Frank naar bed te gaan. Dennis heeft meermaals haar onsterfelijke liefde voor hem tegen haar gebruikt, meestal om Charlie te chanteren om te doen wat Dennis maar wil. Hij heeft geslapen, geflirt, gedate en seksueel contact gehad met de serveerster om haar te chanteren, meestal door “op te klimmen in de rangen” van Paddy’s, om onder Charlie’s werk uit te komen (eerder in de serie) of door algemene fratsen.

In de loop van de serie heeft Dennis verschillende keren met de serveerster geslapen, waarvan hij hun seks opneemt en het een “één ster” rating geeft in termen van genietbaarheid en plezier.

MacEdit

Mac heeft een afstandelijke relatie met de serveerster buiten het feit dat hij met haar naar bed probeert te gaan om Charlie van streek te maken, omdat Charlie een van Mac’s “Project Badass” tapes kapot heeft gemaakt. Later blijkt dat dit niet waar is, want de band die Charlie kapot maakte was eigenlijk de seksband van Frank en de serveerster die Charlie per ongeluk had bekeken. Mac en de serveerster hebben eigenlijk alleen maar “handtastelijkheden” uitgehaald.

FrankEdit

De serveerster gaat met Frank naar bed om Dennis jaloers op haar te maken. Ze doet dit onder leiding van Dee, die instructies krijgt van Charlie, om The Waitress (via een ingewikkeld plan) hem leuk te laten vinden. Lange tijd daarna neemt Frank, zonder dat iemand het weet, hun seks op. Tijdens hun vrijpartij valt zijn toupet af. Ze heeft weer seks met Frank in een vliegtuig tijdens de Ladies Beat Boggs reboot.