Vroege carrièreEdit

Lesser nam deel aan het onafhankelijke circuit en kwam uit voor promoties als All Pro Wrestling, Pro Wrestling Guerrilla, Chikara en Full Impact Pro. Hij trad vooral op als Ryan Drago, een personage dat doet denken aan grapplers uit het begin van de 20e eeuw, zoals George Hackenschmidt. Hij won zijn eerste titel, World League Wrestling’s WLW Tag Team Championship, op 10 november 2012 met Elvis Aliaga.

WWE (2013-2017)Edit

NXT (2013-2016)Edit

In juni 2013 tekende Lesser een ontwikkelingscontract bij WWE en werd hij toegewezen aan haar ontwikkelingsgebied NXT, waar hij de ringnaam Simon Gotch aannam. In juni 2014 vormde Gotch een tag team met Aiden English bekend als The Vaudevillains, met de gimmick van een paar vaudevillians. The Vaudevillains maakten hun in-ring debuut als een team op de 19 juni aflevering van NXT, en versloegen Angelo Dawkins en Travis Tyler. In augustus namen The Vaudevillains deel aan een toernooi om de nummer één kanshebbers voor het NXT Tag Team Kampioenschap te bepalen, voordat ze in de finale verloren van The Lucha Dragons (Sin Cara en Kalisto). In de 30 oktober aflevering van NXT wonnen The Vaudevillains een tag team battle royale om de nummer één kanshebbers te worden voor het NXT Tag Team Kampioenschap. Ze kregen hun titelgevecht op NXT TakeOver: R Evolution tegen The Lucha Dragons, maar waren niet succesvol.

Na enige onderbreking keerden The Vaudevillians terug op de 3 juni 2015, aflevering van NXT, door Jason Jordan en Marcus Louis te verslaan. Op 8 juli versloegen de Vaudevillians Enzo Amore en Colin Cassady om de nummer één kanshebbers te worden voor het NXT Tag Team Kampioenschap. De Vaudevillians kregen hun titelgevecht op de 29 juli aflevering van NXT tegen Blake en Murphy, waarin ze niet succesvol waren nadat Alexa Bliss voor een afleiding zorgde. The Vaudevillians, met Blue Pants in hun hoek, versloegen Blake en Murphy in een rematch op NXT TakeOver: Brooklyn om het NXT Tag Team Kampioenschap te winnen. Op 11 november verloren ze de titel aan Scott Dawson en Dash Wilder, waardoor hun regeringsperiode op 61 dagen kwam te staan. In de 25 november aflevering van NXT daagden de Vaudevillains Dash en Dawson uit voor een rematch voor de titels, waarbij ze verloren. Op de 23 december aflevering van NXT, de Vaudevillains streden in een four-way tag team match tegen Blake en Murphy, The Hype Bros en Chad Gable en Jason Jordan, die werd gewonnen door Gable en Jordan. Op de 16 maart 2016 aflevering van NXT, werden de Vaudevillains verslagen door Gable en Jordan, nu bekend als American Alpha, in een number one contender’s match voor het NXT Tag Team Championship.

Main roster (2016-2017)Edit

Op 7 april 2016, aflevering van SmackDown, maakten de Vaudevillains hun main roster debuut als heels, door The Lucha Dragons te verslaan. Op de 11 april aflevering van Raw, werden de Vaudevillains aangekondigd als een van de teams om deel te nemen aan het number one contenders toernooi voor het WWE Tag Team Championship, waar ze Goldust en Fandango versloegen in de eerste ronde later die week op SmackDown en The Usos op de 18 april aflevering van Raw in de halve finales. Op Payback stonden de Vaudevillains tegenover Enzo Amore en Colin Cassady in de finale van het toernooi. De wedstrijd eindigde in een no-contest als gevolg van een hersenschudding van Amore, en de Vaudevillains werden uitgeroepen tot nummer één mededingers. Terwijl de Vaudevillains verloren van The New Day op Extreme Rules, streden ze in een fatale 4-way tag team match, ook met Enzo Amore en Big Cass en Gallows en Anderson, voor de titels op Money in the Bank in een verliezende poging.

Op 19 juli bij de 2016 WWE draft, werden de Vaudevillians in de tiende ronde van picks naar SmackDown getrokken. In augustus werd een tag team toernooi voor het nieuw gecreëerde WWE SmackDown Tag Team Championship opgezet door SmackDown general manager Daniel Bryan en SmackDown commissaris Shane McMahon, waar de winnaar van het toernooi zou worden gekroond tot de inaugurele kampioenen. In de 30 augustus aflevering van SmackDown, namen de Vaudevillians deel aan de eerste ronde van het toernooi, waar ze werden verslagen door The Hype Bros. In de 8 november aflevering van SmackDown, werden de Vaudevillians verslagen door Breezango (Tyler Breeze en Fandango) in een kwalificatiewedstrijd voor een plek in Team SmackDown op Survivor Series.

In de aflevering van SmackDown van 31 januari 2017 beantwoordden de Vaudevillains, samen met vijf andere teams, een open uitdaging die was ingesteld door American Alpha, waar een vechtpartij tussen alle zes teams ontstond voordat deze werd afgebroken door scheidsrechters en officials. Tijdens Elimination Chamber namen de Vaudevillains deel aan een tag team turmoil match voor het WWE SmackDown Tag Team Championship, waar ze werden uitgeschakeld door Heath Slater en Rhyno. Op de aftrapshow van WrestleMania 33 worstelde Gotch zijn laatste WWE-wedstrijd toen hij meedeed aan de André the Giant Memorial Battle Royal, die werd gewonnen door Mojo Rawley. Op 5 april 2017 werd aangekondigd dat Simon Gotch officieel was ontslagen van zijn WWE-contract.

Onafhankelijk circuit (2017-heden)Edit

Na zijn vrijlating uit WWE keerde Lesser terug naar het onafhankelijke circuit, waarbij hij de ringnaam “Simon Grimm” aannam. Op 23 juli 2017 won Grimm zijn eerste singletitel toen hij zowel Daisuke Sekimoto als Doug Williams versloeg voor het vacante XWA Frontier Sports Championship in Colchester, Engeland. Nog geen week later worstelde Lesser voor Pro Wrestling Pride door Doug Williams en Ultimo Tiger te verslaan. In september, Grimm teamed met Dasher Hatfield en Mark Angelosetti in Chikara’s 2017 King of Trios toernooi, waar ze het tot de kwartfinale haalden, alvorens te verliezen van Pete Dunne, Trent Seven en Tyler Bate.

Grimm maakte zijn Ring of Honor debuut op 24 december 2017 ROH taping waar hij samenwerkte met Flip Gordon, waar ze The Dawgs (Rhett Titus en Will Ferrara) confronteerden in een verliezende poging. In een interview op 24 april 2018 onthulde Grimm dat WWE het handelsmerk op de naam Simon Gotch had laten vallen, en hij begon de naam kort daarna te gebruiken in onafhankelijke promoties.

Major League Wrestling (2018-heden)Edit

Team Filthy (2018-2019)Edit

In het begin van 2018 begon Gotch te worstelen voor Major League Wrestling (MLW). Kort daarna sloot hij zich aan bij Tom Lawlor’s factie Team Filthy, waar Lawlor en Fred Yehi deel van uitmaakten. In zijn debuutwedstrijd, werkte hij samen met Team Filthy’s Seth Petruzelli om Team TBD (Jason Cade en Jimmy Yuta) te verslaan. Gotch begon toen met het houden van de “Simon Gotch Prize Fight Challenge”, waarbij hij iedereen uitdaagde om het vijf minuten vol te houden in een demonstratiewedstrijd met hem, zonder gepind te worden of zich te onderwerpen, met als prijs een vermeend groot, maar in werkelijkheid een klein geldbedrag. De eerste uitdaging vond plaats op 3 mei 2018. Dit ging een paar maanden door waarbij hij vooral lokaal talent versloeg, met legendes als Gangrel ertussen gemengd. Tijdens Lawlor’s verhaallijn met Low Ki over het MLW World Heavyweight Championship, liep Gotch Lawlor in een hinderlaag van Ki’s factie Promociones Dorado. De vete bereikte zijn kookpunt op een decemberaflevering van MLW Fusion waar Gotch tegenover Lawlor stond in een “no ropes, no disqualification” match, die werd gewonnen door Lawlor.

Contra Unit (2019-heden)Edit

Na zijn verraad van Lawlor werd hij verslagen door Ace Romero in zijn eerste verlies tijdens een Simon Gotch Prize Fight Challenge op 2 januari 2019. Gotch keerde terug naar MLW Fusion op 2 maart 2019, en vormde de hiel factie Contra Unit met de debuterende Jacob Fatu en Josef Samael. In hun debuutoptreden vielen ze de nieuwe MLW World Heavyweight Champion Tom Lawlor aan na zijn kooigevecht tegen Low Ki op Intimidation Games. De week daarop viel Contra Unit Ace Romero aan tijdens zijn match met Gotch.