Ryan Stewart is een pedagoog met diverse klaslokaal- en leiderschapservaring in openbaar onderwijs en onderwijshervorming. Voorheen was hij uitvoerend directeur van de Partners in School Innovation regio Midden-Atlantische, gevestigd in Philadelphia, een toonaangevende nationale non-profit gewijd aan het stimuleren van onderwijskansen en resultaten voor studenten met een laag inkomen van kleur. Stewart was voorheen uitvoerend directeur van het Office of School Improvement and Innovation van het School District of Philadelphia, het op zeven na grootste schooldistrict in de V.S., Hij gaf leiding aan de inspanningen van het district op het gebied van de effectiviteit van schooldirecteuren en identificeerde methoden om de transparantie, rechtvaardigheid en strategische afstemming van het schoolfinancieringsmodel van het district te vergroten

Hij werkte ook als hoofdmentor bij het non-profit New Teacher Center, waar hij nieuwe docenten adviseerde, met name wiskundige en natuurwetenschappelijke docenten op middelbare scholen, evenals directeuren en districtspersoneel op het gebied van professionele ontwikkeling en gegevensanalyse. Stewart was leraar algebra en wetenschappen aan de Cesar Chavez Academy, onderdeel van het Ravenswood City School District in East Palo Alto, Calif. Naast verschillende beurzen en professionele activiteiten, zat Stewart in het bestuur van de Council on African American Affairs, nu de Ron Brown Scholar Community Service Foundation, een denktank in Washington die de nadruk legt op systeemkwesties waarmee Afro-Amerikaanse gemeenschappen te maken hebben. Stewart behaalde zijn bachelorgraad in economie aan de Stanford University en zijn doctoraat in onderwijsleiderschap aan de Harvard Graduate School of Education.