Er zijn twee vormen van niacine: nicotinezuur en nicotinamide (alias niacinamide), die respectievelijk een carboxylzuurgroep of een amidegroep hebben. De structuur van nicotinezuur en nicotinamide is hieronder weergegeven.

Niacine is belangrijk voor de aanmaak van twee cofactoren: nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) en nicotinamide adenine dinucleotide fosfaat (NADP+). De structuur van NAD is hieronder weergegeven; u kunt duidelijk de nicotinamide rechtsboven in het molecuul zien.

NAD wordt gereduceerd tot NADH, zoals hieronder is weergegeven.

De structuur van NADP+ is precies dezelfde als die van NAD, behalve dat het een extra fosfaatgroep onderaan de structuur heeft, zoals hieronder te zien is.

Net als NAD kan NADP+ worden gereduceerd tot NADPH.

Niacine is uniek in die zin dat het kan worden gesynthetiseerd uit het aminozuur tryptofaan, zoals hieronder is weergegeven. Een tussenproduct in deze synthese is kynurenine. Tussen deze verbinding en niacine vinden vele reacties plaats, en riboflavine en vitamine B6 zijn nodig voor twee van deze reacties.

Om rekening te houden met de synthese van niacine uit tryptofaan, heeft de DRI-commissie niacine-equivalenten (NE) gecreëerd om rekening te houden met de hoeveelheid niacine in voedingsmiddelen en met hun tryptofaangehalte. Er is ongeveer 60 mg tryptofaan nodig om 1 mg niacine te maken. De omrekening naar niacine-equivalenten is dus:

1 mg Niacine = 1 NE

60 mg Tryptofaan = 1 NE

Het tryptofaangehalte van de meeste voedingsmiddelen is niet bekend, maar een goede schatting is dat tryptofaan 1% uitmaakt van de aminozuren in eiwitten7. Laten we dus pindakaas, gladde stijl, met zout als voorbeeld nemen8.

De pindakaas bevat 13,403 mg niacine en 25,09 g eiwit8.

Stap 1: Bereken de hoeveelheid tryptofaan:

25,09 g X 0,01 (de getalswaarde van 1%) = 0,2509 g tryptofaan

Stap 2: Gram omrekenen naar milligram

0,2509 g X 1000 mg/g = 250.9 mg tryptofaan

Stap 3: Bereken NE uit tryptofaan

250,9 mg tryptofaan/(60 mg tryptofaan/1 NE) = 4,182 NE

Stap 4: Tel NE’s bij elkaar op

13.403 NE (uit niacine) + 4,182 (uit tryptofaan) = 17,585 NE

De meeste niacine die we consumeren is in de vorm van nicotinamide en nicotinezuur9, en wordt in het algemeen goed geabsorbeerd met behulp van een onopgeloste drager10. In maïs, tarwe en bepaalde andere graanproducten is de biologische beschikbaarheid van niacine echter laag. In deze voedingsmiddelen is een deel van de niacine (~70% in maïs) sterk gebonden, waardoor het niet beschikbaar is voor absorptie. Door de granen met een base te behandelen wordt de niacine vrijgemaakt en kan het worden geabsorbeerd. Na absorptie is nicotinamide de primaire circulerende vorm7,9.

Subsecties:

10.51 Niacine Functies

10.52 Niacine Deficiëntie & Toxiciteit

Referenties & Links

1. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Niacinstr.png

2. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Nicotinamide_structure.svg

3. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD%2B_phys.svg

4. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD_oxidation_reduction.svg

5. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NADP%2B_phys.svg

6. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nicotinic_acid_biosynthesis2.png

7. Byrd-Bredbenner C, Moe G, Beshgetoor D, Berning J. (2009) Wardlaw’s perspectives in nutrition. New York, NY: McGraw-Hill.

8. http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/

9. Gropper SS, Smith JL, Groff JL. (2008) Geavanceerde voeding en menselijk metabolisme. Belmont, CA: Wadsworth Publishing.

10. Said H, Mohammed Z. (2006) Intestinal absorption of water-soluble vitamins: An update. Curr Opin Gastroenterol 22(2): 140-146.