Onverzadigde alifatische zuren

Een aantal in de organische chemie belangrijke zuren bevatten koolstof-koolstof dubbele bindingen.

Er bestaan α,β-onverzadigde zuren, waarbij de dubbele binding zich tussen de tweede en derde koolstof van de keten bevindt, alsmede onverzadigde zuren, waarbij de dubbele binding op andere posities voorkomt. Hoewel deze laatste zuren veel in de natuur voorkomen, zijn zij minder gemakkelijk te synthetiseren dan α,β-onverzadigde zuren. Esters van acrylzuur (ethyl- en butylacrylaat) en methacrylzuur (methylmethacrylaat) zijn belangrijke monomeren voor de synthese van polymeren. Methylmethacrylaat polymeriseert tot een sterke transparante vaste stof die als kunststof wordt gebruikt onder merknamen als plexiglas en luciet. Het trans-isomeer van crotonzuur wordt gevonden in crotonolie. Het cis-isomeer komt niet in de natuur voor, maar is in het laboratorium gesynthetiseerd. Engelzuur en tigliczuur zijn een paar cis-trans isomeren. Engelzuur komt als ester voor in engelwortel, terwijl tiglic zuur voorkomt in crotonolie en in verschillende andere natuurlijke produkten.

Ricinoleenzuur, een onverzadigd hydroxyzuur (d.w.z. een zuur dat een -OH groep bevat), komt voor in castorolie. Wanneer dit zuur wordt gepyrolyseerd (verhit in afwezigheid van lucht), breekt het af tot undecyleenzuur en n-heptaldehyde.

Het zinkzout van undecyleenzuur wordt gebruikt bij de behandeling van schimmelinfecties van de huid, met name bij tinea pedis (voetschimmel). Esters van dit zuur worden gebruikt in de parfumerie. Sorbinezuur, CH3CH=CHCHCOOH, dat twee dubbele bindingen in conjugatie heeft (d.w.z. twee dubbele bindingen slechts gescheiden door één enkele binding), en zijn kaliumzout (kaliumsorbaat) worden gebruikt als conserveermiddelen in vele voedingsmiddelen en in hun verpakkingsmaterialen, aangezien zij de groei van schimmels en andere schimmels remmen.

Veel onverzadigde zuren komen voor in vetten.

Deze in de natuur voorkomende onverzadigde vetzuren hebben bepaalde kenmerken. (1) Als er twee of meer dubbele koolstof-koolstofbindingen zijn, wordt elke dubbele binding van de volgende gescheiden door een CH2-groep (methyleen genoemd). (2) Vrijwel alle dubbele bindingen in deze en andere natuurlijk voorkomende onverzadigde vetzuren hebben de cis-configuratie. (3) Linolzuur en linoleenzuur zijn nodig voor het menselijk lichaam, maar het lichaam kan ze niet synthetiseren. Zij moeten via de voeding worden verkregen en worden daarom essentiële vetzuren genoemd. (4) Veel onverzadigde vetzuren zijn bij kamertemperatuur vloeibaar, in tegenstelling tot de verzadigde stearinezuren (C18) en arachidinezuren (C20), die vaste stoffen zijn. De reden hiervoor is dat de regelmatige aard van de verzadigde koolwaterstofketens de moleculen in de vaste stof in staat stelt zich in een nauwe parallelle opstelling te stapelen, terwijl de aanwezigheid van cis dubbele bindingen in de onverzadigde koolwaterstofketens deze opstelling verbreekt en de moleculen dwingt verder uit elkaar te blijven. Aangezien de moleculen in de onverzadigde vetzuren niet zo dicht bij elkaar liggen, is er minder energie nodig om ze van elkaar te scheiden, en dat resulteert in een lager smeltpunt. Deze situatie doet zich ook voor in de vetten zelf, die esters zijn van deze lange-keten carbonzuren waarbij de alcoholcomponent glycerol is, (HOCH2)2CHOH. Vaste vetten, die meestal van dierlijke oorsprong worden verkregen, bevatten een hoog percentage verzadigde vetzuren. Vloeibare vetten (vaak oliën genoemd), voornamelijk verkregen uit plantaardige of visbronnen, hebben een hoog percentage onverzadigde vetzuren. Een uitzondering is kokosolie, die weliswaar uit een plant wordt verkregen, maar slechts een laag percentage onverzadigde vetzuren bevat. De vloeibaarheid is in dit geval te wijten aan het hoge percentage laurinezuur (C12), dat een laag moleculair gewicht heeft. Meervoudig onverzadigde vetten kunnen worden gedefinieerd als vetten die gemiddeld meer dan één dubbele binding per vetzuurmolecuul bevatten.

Arachidonzuur is belangrijk omdat het menselijk lichaam het gebruikt als uitgangsmateriaal bij de synthese van twee soorten essentiële stoffen, de prostaglandinen en de leukotriënen, die beide ook onverzadigde carbonzuren zijn. Voorbeelden zijn PGE2 (een prostaglandine) en LTB4 (een leukotrieen). Het symbool PG staat voor prostaglandine, E staat voor de aanwezigheid van een ketogroep op de vijfring en het subscript 2 staat voor twee dubbele bindingen. LT staat voor leukotrieen, B voor één vorm en subscript 4 voor vier dubbele bindingen.

Prostaglandinen en leukotriënen worden in kleine hoeveelheden aangemaakt, maar zijn van belang omdat ze als hormoonmediator fungeren. Sommige prostaglandinen verhogen de bloeddruk, terwijl andere die juist verlagen. PGE2 wekt de bevalling op bij zwangere vrouwen en wordt daarom medicinaal gebruikt, evenals voor therapeutische abortussen. De PGE’s, samen met verscheidene andere PG’s, onderdrukken maagzweren en lijken maagzweren te genezen. Het PGE1-analoog, misoprostol, wordt momenteel gebruikt om maagzweren te voorkomen die gepaard gaan met het gebruik van niet-steroïde anti-inflammatoire geneesmiddelen (NSAID’s).

Onverzadigde zuren vertonen chemische eigenschappen die verwacht worden van verbindingen die zowel een COOH-groep als een of meer dubbele koolstof-koolstofbindingen bevatten. Zoals alle carbonzuren zijn ze zuur, kunnen ze worden gereduceerd tot alcoholen, kunnen ze worden omgezet in zure derivaten en kunnen ze, zoals andere verbindingen die dubbele bindingen bevatten, de normale additiereacties met dubbele bindingen en oxidatiereductiereacties ondergaan.