Tenney maakte zijn acteerdebuut in een rondreizende productie van Mike Nichols’ The Real Thing. Hij werkte gestaag op en off-Broadway, en in het regionale theater. In New York City waren zijn toneelrollen onder meer Biloxi Blues, The Substance of Fire en The Heiress. Hij begon op televisie te werken en speelde in een aantal kortlopende series, waaronder Steven Bochco’s Brooklyn South, Kristin Chenoweth’s sitcom Kristin, en gastoptredens in ”Cybill”, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire en Get Real. Series met Tenney als een vaste werden geannuleerd op alle vier grote netwerken.

Van 2005 tot 2012 speelde Tenney Special Agent Fritz Howard, de echtgenoot van Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) in TNT’s The Closer. Voor het 4e seizoen van Lifetime’s The Division in 2004, speelde hij Hank Riley. Toen The Closer eindigde bleef hij sinds 2014 acteren in diens spin-off Major Crimes, waarbij Howard in het derde seizoen plaatsvervangend chef van de LAPD werd. Later portretteerde hij Dr. Simon Craig, een love interest van Nora Walker (Sally Field) in Brothers & Sisters. In 2013 speelde hij samen met Rebecca Romijn in TNT’s King & Maxwell, als Sean King, een voormalig Secret Service agent en advocaat die werkt als privédetective. De serie werd geannuleerd na één seizoen. In 2014 werd hij gecast in een terugkerende rol in Shonda Rhimes’ dramaserie Scandal.

Tenney verscheen in verschillende films, waaronder de schurkachtige CEO van Benbrook Oil Company in Free Willy 2: The Adventure Home en de vriend van Alex Whitman (Matthew Perry) in Fools Rush In. Hij speelde ook in kleine rollen in enkele films, waaronder Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room en de horrorfilmremake uit 2009 van The Stepfather. Hij was ook te zien in de film Rabbit Hole van John Cameron Mitchell. Hij vertolkte Martin Jordan in de superheldenfilm Green Lantern uit 2011.