Isoprenoïden van planten en dieren

In planten komen isoprenoïden voor in de etherische oliën, die worden gevonden in de gomachtige exudaten (oleoresinen en latices) van veel bomen en struiken. Plantaardige isoprenoïden beïnvloeden de groei (b.v. het hormoon gibberellinezuur) en dragen bij tot rode, gele en oranje pigmenten (carotenoïden). Chlorofyl, het groene pigment dat essentieel is voor de fotosynthese, is gedeeltelijk isoprenoïde, evenals bepaalde alkaloïden, stikstofhoudende verbindingen die in veel planten voorkomen. Bij dieren omvatten isoprenoïden verschillende olieachtige of wasachtige stoffen zoals visleveroliën, wolwas, en de gele pigmenten in eigeel, botervet, veren en visschubben.

Isoprenoïden zijn niet uniform verdeeld over planten of dieren, maar bepaalde klassen van deze verbindingen zijn kenmerkend voor brede groepen weefsels. Zo bevatten de niet-vluchtige stoffen in de harsen van de dennenfamilie diterpeenkarboxylzuren die tot drie typen behoren: abietische, palustrische en elliotinoïsche. De latten van enkele plantensoorten bevatten de polyterpeenkoolwaterstoffen rubber of gutta-percha. Bepaalde andere plantensoorten, met inbegrip van verwante soorten, kunnen worden gekenmerkt door de aanwezigheid van menthol, citral, kamfer, limoneen, of α-pineen.

De rol van de door planten geproduceerde monoterpenen en sesquiterpenen is niet vastgesteld, hoewel is gesuggereerd dat zij bepaalde insecten aantrekken en andere afstoten. Bepaalde planten produceren isoprenoïden die sterk lijken op hormonen die een rol spelen bij de ontwikkeling van insecten die op die planten azen; de plantaardige stoffen verhinderen de rijping van het insect en dienen zo ter verdediging van de plant. De harszuren van dennenbomen en de rubber en gutta-percha in latices van verschillende planten kunnen dienen als wondverzegelende middelen.

Een aantal isoprenoïden zijn van vitaal belang in metabolische processen bij dieren. Tetraterpeen carotenoïde pigmenten zijn de bron van vitamine A, die essentieel is voor het gezichtsvermogen en betrokken is bij de groei, de voortplantingsfunctie en de neurale ontwikkeling bij dieren. Andere vitaminen die geheel of gedeeltelijk uit isoprenoïden bestaan zijn vitamine E, belangrijk voor de voortplanting, en vitamine K, nodig voor de bloedstolling. De ubiquinonen (co-enzym Q), die betrokken zijn bij het verkrijgen van energie door de oxidatie van voedsel, worden ook gevormd uit isoprenoïden. De levers van vissen en andere dieren zijn bijzonder rijk aan oliën die grotendeels bestaan uit acyclische triterpenoïde koolwaterstoffen, met name squaleen. Bij insecten beïnvloeden bepaalde isoprenoïde-stoffen de rijping en het paringsgedrag, geven alarm of schrikken roofdieren af, of markeren de weg tussen het nest en voedselbronnen.

In de jaren tachtig ontdekten wetenschappers dat eiwitten bij dieren vaak isoprenoïde-structuren hebben die 15 of 20 koolstofatomen bevatten die aan een bepaalde zijketen van het eiwit zijn gehecht. De isoprenoïde wordt toegevoegd nadat het eiwit verder compleet is. De zogenaamde geprenyleerde eiwitten functioneren niet zonder de isoprenoïde. Deze modificaties komen voor in eiwitten die kanker induceren, en wetenschappers geloven dat geneesmiddelen die de prenylering van eiwitten blokkeren een middel kunnen zijn om de verspreiding van de ziekte in een individu te voorkomen.

Steroïden, een klasse verbindingen die van groot belang zijn in zowel planten als dieren, zijn geen isoprenoïden, maar worden er rechtstreeks van afgeleid.