In 2008 nam Anita Bell een baan aan bij O’Leary Funds Management, het investeringsbedrijf dat mede is opgericht door zakenman, televisiester en nu Conservatieve leiderschapskandidaat Kevin O’Leary. Bell werd aangenomen als senior vice-president van verkoop en syndicatie, wat het coördineren van vergaderingen voor O’Leary inhield, het helpen bij het werven van fondsen en het opbouwen van relaties met makelaars en financiële planners. Haar werk bij het bedrijf leverde Bell een “speciale vermelding” op in de dankwoordsectie van O’Leary’s eerste boek, Cold Hard Truth, dat in 2011 werd gepubliceerd. “Anita Bell is mijn leidinggevende die verantwoordelijk is voor de syndicatie, en ze verdient een hoop geld,” schreef O’Leary. Hij verwees ook naar Bell als zijn “efficiency expert.”

Maar in juli 2012 werd Bell ontslagen bij O’Leary Funds. Ze diende een aanklacht in tegen O’Leary en zijn bedrijf wegens onrechtmatig ontslag, waarbij ze beweerde dat ze was ontslagen zonder kennisgeving of reden. De aanklacht, die $940.000 eiste, beweerde dat haar aandelen in het bedrijf waren beloofd, maar dat die er nooit zijn gekomen. De senior vice-president zei ook dat ze ontelbare persoonlijke taken voor O’Leary uitvoerde die buiten haar taakomschrijving vielen. Bell deed alles van het regelen van O’Leary’s knipbeurten en persoonlijke trainingssessies tot het organiseren van zijn belastingaangiften en het boeken van meer dan 130 persoonlijke en zakenvluchten voor hem per jaar, aldus haar verklaring van eis. Ze behandelde de “detentie van O’Leary’s privé chef na criminele aanklachten.” Ze regelde “schema’s, reizen en producten voor O’Leary’s vrouwelijke metgezellen en vriendinnen” terwijl ze ook counseling voor O’Leary en zijn vrouw coördineerde (O’Leary heeft gezegd dat hij en zijn vrouw een tijd uit elkaar zijn geweest, maar zich sindsdien hebben verzoend). In een verweerschrift stelde O’Leary Funds dat Bell “de omvang van de door haar verrichte taken heeft overdreven of verkeerd heeft weergegeven” en dat alles wat zij buiten haar functieomschrijving heeft gedaan, op “puur vrijwillige basis” is gedaan. Er werd geen enkele toezegging gedaan met betrekking tot aandelen, beweerde het bedrijf, en Bell werd ontslagen toen het bedrijf overschakelde op een nieuwe bedrijfstak die zij “met weinig inzet” ontwikkelde. De zaak ging in 2013 naar een bemiddelaar en werd geschikt. (Bell weigerde commentaar te geven.)

WATCH MORE

O’Leary Funds zelf werd vorig jaar effectief verkocht in een deal die werd gesloten. Voor O’Leary zelf is het bedrijf misschien een verre herinnering. Tegenwoordig concentreert hij zich op het winnen van de race om het leiderschap van de Conservatieve Partij van Canada, met de belofte om uiteindelijk premier Justin Trudeau te verslaan. O’Leary’s campagneteam heeft hem niet beschikbaar gesteld voor een interview voor dit artikel, onder verwijzing naar zijn “overvolle” agenda. “De heer O’Leary staat erop dat we zijn Franse lessen niet onderbreken, tenzij het een noodgeval is,” schreef perschef Ari Laskin in een e-mail. Via Laskin weigerde O’Leary ook te antwoorden op een lijst met vragen.

LEES MEER: Meent Kevin O’Leary het echt met zijn beloften?

Maar zonder noemenswaardige politieke staat van dienst, biedt O’Leary’s investeringsavontuur een onthullende casestudy van zijn vaardigheden als leider en verkoper. Zijn campagne is ook een afspiegeling van O’Leary Funds. O’Leary was net zo’n beginneling in geldbeheer als hij nu in de politiek is. Waar hij ooit de beleggers buitensporige rendementen voorspiegelde, belooft hij nu de Canadese economie in een snel tempo te laten groeien. Hij werd ervan beschuldigd afwezig te zijn tijdens de onrust in het bedrijf, net zoals zijn politieke tegenstanders nu opmerken dat hij veel tijd buiten Canada doorbrengt. En zijn investeringsfirma was gebouwd op zijn imago als rijke, succesvolle zakenman – een reputatie die nu in zijn politieke voordeel wordt uitgespeeld.

Er zit weinig subtiliteit in O’Leary’s publieke persoonlijkheid, maar het verhaal van O’Leary Funds vraagt om enige nuance. Het bedrijf heeft in zeven jaar tijd meer dan een dozijn fondsen uitgebracht, die zich concentreerden op Canadese, Amerikaanse en wereldwijde aandelen en obligaties. De prestaties van de verschillende aanbiedingen waren ongelijk; twee grote fondsen die op het hoogtepunt van het bedrijf werden gelanceerd, kelderden op een bepaald moment met 20 procent, wat de reputatie van het ontluikende bedrijf schaadde. Latere fondsen deden het beter, maar het is moeilijk om een volledig beeld te krijgen, aangezien de website en jaarrekeningen van O’Leary Funds niet meer online zijn. En hoewel O’Leary vaak op televisie verscheen om beleggingswijsheden te verkondigen, heeft hij nooit echt geld beheerd voor beleggers. Het investeringskantoor in Montreal was een omgeving van hoge druk waar werknemers door elkaar werden geschud, volgens interviews met 10 voormalige werknemers (van wie de meesten om anonimiteit vroegen) en drie niet eerder gerapporteerde rechtszaken tegen werknemers, waarvan er één nog loopt. Ex-werknemers beschrijven de cultuur als “disfunctioneel” en “venijnig”. De belangrijkste bron van spanning was echter niet O’Leary. Hij was slechts af en toe op kantoor en was het grootste deel van zijn tijd op pad om de fondsen te promoten en zijn televisieverplichtingen na te komen. De kleine details van het runnen van een bedrijf, het managen van de werkcultuur en het nemen van grote investeringsbeslissingen lagen niet in zijn werkterrein, volgens degenen die bij het bedrijf werkten. De dagelijkse leiding was in handen van zijn partner in de onderneming, Connor O’Brien. Voormalige werknemers zeggen dat O’Leary niet betrokken bleef, zelfs toen werknemers hun zorgen uitten. “Hij had kunnen proberen om een betere werkomgeving te creëren,” zegt een voormalige werknemer. “Hij was waarschijnlijk met te veel dingen bezig om er echt om te geven.”

O’Leary kondigde de start van zijn onderneming aan, passend, op het Business News Network in juli 2008. “Ik heb poen nodig en ik heb elke maand poen nodig,” zei hij als onderdeel van de onthulling, waarbij hij opmerkte hoe duur het was om zijn gezin te onderhouden. De producten van zijn bedrijf zouden echter voor een betrouwbare maandelijkse opbrengst kunnen zorgen. O’Leary was op dat moment natuurlijk al een vermogend man. Hij had een softwarebedrijf opgestart dat uiteindelijk The Learning Company werd, dat in 1999 door O’Leary en zijn geldschieters voor ongeveer 4 miljard dollar werd verkocht aan Mattel. O’Leary werd kort daarna gedwongen te vertrekken met een ontslagvergoeding van 5 miljoen dollar, samen met de 5,9 miljoen dollar die hij op zak had door het merendeel van zijn Mattel aandelen te verkopen na de overname. Hij keerde later terug naar Canada en tekende uiteindelijk in 2006 voor CBC’s Dragons’ Den, waar hij een reputatie opbouwde als een eerlijke kapitalist met een voorliefde voor hyperbool. Naarmate zijn bekendheid groeide, lanceerde O’Leary zijn fondsenmaatschappij. Omdat hij geen gelicenseerde geldmanager was, had de tv-ster een partner nodig. Een wederzijdse kennis bracht hem in contact met Connor O’Brien, een in Montreal geboren zakenman die eerder een private-equitywinkel in New York had gerund. De twee ondernemers lanceerden O’Leary Funds Management als gelijkwaardige partners, waarbij O’Leary de titel van voorzitter op zich nam en O’Brien als CEO fungeerde. O’Brien’s kleine bedrijf, Stanton Asset Management, trad op als portefeuillebeheerder voor de O’Leary-fondsenfamilie.

O’Brien had de dagelijkse leiding en hield toezicht op investeringsbeslissingen, terwijl O’Leary als woordvoerder van het bedrijf fungeerde en fondsen wierf. De producten waren voornamelijk gericht op babyboomers en gepensioneerden die stabiliteit en rendement wensten. O’Leary zei dat de fondsen in veilige, dividend uitkerende effecten zouden beleggen en nooit de hoofdsom zouden aanraken. (The Globe and Mail ontdekte in 2012 dat het bedrijf bij gelegenheid uitkeringen had gedaan van de hoofdsom van de beleggers). O’Leary stak ook wat van zijn eigen geld in de fondsen, waardoor Canadezen de kans kregen om te investeren naast de rijke zakenman die ze op televisie zagen. Hoeveel van zijn nettowaarde in de fondsen terechtkwam, is nooit duidelijk gemaakt.

LEES MEER: Waarom u op uw hoede moet zijn als O’Leary grote groei van het bbp belooft

O’Leary was een onvermoeibare promotor en reisde het land door om financiële adviseurs en makelaars te ontmoeten. Op een gegeven moment nodigde O’Leary adviseurs uit voor een lunch op het hoofdkantoor van CBC in Toronto terwijl hij Dragons’ Den aan het opnemen was. De bezoekers kregen zelfs “Mr. Wonderful” in actie te zien op de set. O’Leary haalde in de eerste paar jaar honderden miljoenen dollars op bij Canadezen.

Een industrieprofessional die nota nam van O’Leary’s intrede in de investeringswereld was Mark McQueen, de CEO van een in Toronto gevestigde gespecialiseerde financieringsfirma genaamd Wellington Financial. McQueen zag O’Leary als een televisiepersoonlijkheid, niet als een serieuze geldmanager. In 2008 stelde McQueen op zijn blog een hypothetische basisportefeuille samen van dividendbetalende blue-chip aandelen om te concurreren met de prestaties van O’Leary’s eerste fonds, dat belegde in wereldwijde aandelen. McQueen plaatste om de paar maanden gedetailleerde updates. In 2014 pochte hij dat zijn fonds 94 procent gestegen was. O’Leary’s? Slechts 4,3 procent.

Terug in Montreal op het Stanton-kantoor waren de werknemers die de O’Leary-fondsen daadwerkelijk beheerden, gefrustreerd. De portefeuillebeheerders botsten voortdurend met O’Brien, die ook fungeerde als chief investment officer. Ondertussen werkte zijn vrouw, Louise Anne Poirier, als financieel directeur. Voormalige werknemers beschrijven het echtpaar als een hardwerkend en gedreven duo dat hun personeel net zo hard pushte. Ze werden gezien als eigengereid en niet bijzonder open voor afwijkende meningen of geneigd tot het sluiten van compromissen. De dynamiek tussen man en vrouw was ook voor werknemers moeilijk te doorgronden. “Als ze het ergens over eens waren, is er geen kans dat je ooit je punt kunt maken,” zegt een voormalige werknemer.

“We moedigden input over veel onderwerpen van onze mensen aan en volgden die input heel vaak op, en moedigden over het algemeen een teambenadering aan,” schreven O’Brien en Poirier in een e-mail aan Maclean’s. “Toch werden over sommige onderwerpen de uiteindelijke beslissingen genomen door het senior management, wat in elk bedrijf het geval is.” (Het echtpaar zei ook dat “veel” van de schriftelijke vragen die Maclean’s naar hen stuurde “valse of misleidende informatie bevatten,” maar specificeerde niet welke.)

Er zijn tal van voorbeelden van geïrriteerde voormalige werknemers. Binnen enkele weken na de verhuizing van Toronto naar Montreal in 2009 om een baan als senior portfolio manager te nemen, was Rick Brown zijn beslissing aan het betwijfelen. “Het was echt een heel moeilijke werkomgeving”, zegt hij. Zo maakte O’Brien portefeuillebeheerders in 2012 woedend door de interne benchmarks voor de fondsen te wijzigen, die worden gebruikt om prestatiebonussen te bepalen. (In eenvoudige bewoordingen: hoe meer een manager beter presteert dan de TSX, om een maatstaf te nemen, hoe groter de potentiële uitbetaling). Sommige portefeuillebeheerders maakten bezwaar met het argument dat de benchmarks onrealistisch waren en het voor hen moeilijk zouden maken om een behoorlijke bonus te behalen. O’Brien verving de benchmarks hoe dan ook, en toen enkele van het beleggingsteam tijdens een vergadering opnieuw klaagden, schoot O’Brien terug dat hij de beslissing in het weekend nam terwijl ze waarschijnlijk “golf aan het spelen waren en bier aan het drinken waren”, volgens Brown en een andere voormalige werknemer.

Van hun kant merken O’Brien en Poirier op dat benchmarks slechts één maatstaf waren die werd gebruikt om bonussen te bepalen. Verder “werden ze ontwikkeld op basis van de input van veel teamleden, wat niet past in het verhaal dat u naar voren brengt,” schreven ze.

Het personeelsverloop bij het bedrijf, dat op zijn hoogtepunt ongeveer 50 werknemers had, was hoog. Het bedrijf heeft bijvoorbeeld tussen 2009 en 2015 vijf verschillende compliance officers gehad. Brown vervulde zelfs een paar maanden dubbele dienst in compliance toen het vorige afdelingshoofd na ongeveer zeven maanden stopte. “Onze operaties functioneerden soepel”, schreven O’Brien en Poirier aan Maclean’s.

Layoffs droegen ook bij aan de churn. Stefan Quenneville kwam in 2009 bij Stanton als een senior aandelenanalist om te werken aan de O’Leary-familie van fondsen. Volgens een rechtszaak die Quenneville later tegen Stanton aanspande, werd hij “abrupt en onrechtmatig” ontslagen in een telefoongesprek in 2011, en kreeg hij van O’Brien te horen dat het bedrijf aan het inkrimpen was als gevolg van moeilijke marktomstandigheden. O’Brien vertelde Quenneville dat het beter was als hij geen “ophef” zou maken over zijn ontslag als hij in de toekomst een goede referentie wilde hebben. Stanton plaatste vervolgens een vacature voor een Canadese aandelenanalist – dezelfde functie waaruit Quenneville net was ontslagen. Quenneville beweert dat hem een adequate ontslagvergoeding werd geweigerd, en klaagde Stanton aan voor $949.000, een bedrag dat onbetaalde bonus en aandelen omvat die volgens hem werden beloofd maar nooit werden geleverd.

In een depositie ontkende O’Brien Quenneville’s beweringen. Hij voegde eraan toe dat Quenneville in 2011 naar Chicago was verhuisd en vanuit een kantoor aan huis werkte, en dat de regeling niet werkte. De zaak werd in 2015 buitengerechtelijk geschikt. (Quenneville weigerde commentaar te geven.) “O’Leary Funds en Stanton gecombineerd hadden in de afgelopen negen jaar veel parttime en fulltime teamleden,” schreven O’Brien en Poirier aan Maclean’s, terwijl ze weigerden commentaar te geven op de zaak specifiek. “

Er zijn er die zich positief uitlaten over het bedrijf. “Connor en Kevin waren uitstekende bazen,” zegt Paul Bassily, die drie jaar als groothandelaar heeft gewerkt. “Het was zonder twijfel erg veeleisend. Maar we werden er goed voor gecompenseerd.” Line Deslandes was een jaar lang chief compliance officer en was verbaasd te merken dat O’Leary in niets leek op de meedogenloze zakenman die hij op televisie leek te zijn. “Ik was zeer verrast hoe aardig hij is voor zijn werknemers, en hij heeft zeer goede sociale vaardigheden,” zegt ze. O’Leary’s houding was des te verrassender gezien Deslandes rol als compliance officer, een functie die inhoudt dat hij iedereen in het gareel moet houden. “Je komt met al die adviezen en eisen, en meestal ergeren mensen zich daaraan,” zegt ze. “Hij had niet echt tijd om geïrriteerd te zijn. Hij zou precies doen wat ik zei.” Toch vertrok Deslandes na een jaar. “Ik had niet het gevoel dat het op de lange termijn zou slagen.”

Terwijl O’Leary aanvankelijk een enorme hoeveelheid geld van investeerders wist op te halen – de activa van het bedrijf bedroegen binnen twee jaar in totaal meer dan $ 1 miljard – namen de prestaties in 2011 een duik.

Dat jaar was een rotsachtig jaar voor de markten, met de schuldencrisis van de Europese Unie die zowel investeerders als fondsbeheerders afschrikte. Voormalige werknemers zeggen dat O’Brien, als chief investment officer, er in de herfst voor koos om de meeste fondsen af te dekken om ze te beschermen tegen verdere volatiliteit. (Enkele portefeuillebeheerders drongen erop aan hun fondsen ongedekt te houden.) De markten stegen vervolgens – wat betekent dat de meeste fondsen werden getroffen door de pijn in de aanloop naar dat punt, maar een daaropvolgende opleving misten vanwege de afdekkingen. O’Leary Funds had eerder dat jaar twee blockbusterproducten gesloten: het $191 miljoen kostende Yield Advantaged Convertible Debenture Fund en het $117 miljoen kostende U.S. Strategic Yield Advantaged Fund. Beide werden hard getroffen en daalden met meer dan 20 procent. Het laatstgenoemde fonds leverde -23 procent in, volgens gegevens van Bloomberg, terwijl de S&P 500 Index slechts met 5 procent daalde. Het herstelde zich pas eind 2013, terwijl het andere fonds er tot 2014 over deed.

O’Leary was niet betrokken bij investeringsbeslissingen, maar beweerde thema’s en ideeën bij te dragen. Hij zei dat hij inzichten oppikte wanneer hij CEO’s en politici ontmoette in de groene kamer voor televisieoptredens. “De ongeschreven regel is dat wat daar besproken wordt, nooit meer besproken wordt,” vertelde hij Canadian Business in 2010. “Dat is waar ik mijn beste investeringsideeën krijg.” Brown en andere voormalige werknemers zeggen dat dat niet gebeurde. In plaats daarvan stond O’Leary erom bekend dat hij de beleggingsdesk belde voor televisiehits om ideeën en meningen in te winnen.

Sommige voormalige werknemers zeggen dat het merk leed na de belabberde prestaties van de twee enorme fondsen die in 2011 werden gelanceerd. Anderen betwisten dit, wijzend op het feit dat het bedrijf rond die tijd bezig was met de overgang naar een nieuwe branche. Het bedrijf verkocht oorspronkelijk closed-end fondsen, die vergelijkbaar zijn met beleggingsfondsen maar verhandeld worden op een beurs zoals een aandeel. Het bedrijfsmodel is echter moeilijk voor een beginnend bedrijf. Om te blijven groeien, moet een bedrijf voortdurend nieuwe closed-end fondsen uitbrengen en geld inzamelen, wat O’Leary Funds in een razend tempo had gedaan. Bovendien was de markt voor closed-end fondsen aan het krimpen, aldus het bedrijf. In het verweerschrift dat in de rechtszaak tegen Anita Bell werd ingediend, zei O’Leary Funds dat de markt al eind 2009 aan het vertragen was. Het bedrijf was op dat moment iets meer dan een jaar actief, wat suggereert dat het zich richten op closed-end fondsen niet de meest levensvatbare langetermijnstrategie was.

In 2012 was het bedrijf overgeschakeld op traditionele, open-end beleggingsfondsen. O’Leary Funds bleef geld inzamelen, maar het was niet genoeg om de daling van de closed-end activiteiten te compenseren. Dat jaar zei O’Leary dat het bedrijf meer dan $ 1,5 miljard aan activa onder beheer had. (Hij vertelde Canadian Business in 2010 dat zijn doel was om binnen een paar jaar $5 miljard te bereiken). In 2015 was de activabasis met 46 procent gekrompen tot $ 800 miljoen.

Afnemende activa betekenen over het algemeen minder inkomsten voor beleggingsbeheerders, die een percentage verdienen op basis van de waarde van de beleggingen. In 2014, toen de totale waarde van zijn activa daalde, bracht O’Leary Funds nieuwe kosten in rekening genaamd “administratiekosten” en “bestuurdersvergoedingen” aan beleggers, in totaal $ 650.000 over 13 beleggingsfondsen. In de jaarrekening van het bedrijf wordt niet uitgelegd waarom de vergoedingen in 2014 in rekening werden gebracht en niet in het jaar daarvoor. “Evoluerende wettelijke openbaarmakingsvereisten hebben de openbaarmaking in de afgelopen jaren van informatie over vergoedingen in de industrie vergroot, maar er is niets nieuws noch ongewoons aan onze vergoedingen en administratieve uitgaven of openbaarmakingspraktijken die volledig voldoen aan de wettelijke vereisten,” schreven O’Brien en Poirier aan Maclean’s.

Ondertussen verbeterde de relatie tussen O’Brien en het beleggingsteam niet, en het bedrijf verloor talent. Brown zegt dat hij en veel andere werknemers O’Leary vertelden over die verbitterde relatie en hem smeekten om in te grijpen. Brown herinnert zich dat hij tegen O’Leary zei: “Je moet je ermee bemoeien en helpen de situatie hier te herstellen, anders implodeert ze bij jou. O’Leary vertelde Brown dat het O’Brien’s taak was om het investeringsteam te managen. Hoewel dat waar is, zegt Brown dat het feit dat senior medewerkers bereid waren om over O’Brien’s hoofd naar O’Leary te gaan, had moeten aangeven dat de situatie ernstig was. Op een gegeven moment opperde een kleine groep senior medewerkers zelfs het idee om O’Brien als CEO van O’Leary Funds te vervangen door Stephen Crawford, senior vice-president van nationale verkoop. O’Leary heeft de suggestie niet doorgezet. (Crawford weigerde commentaar te geven.)

Deslandes zegt dat O’Leary wel probeerde om inclusief te zijn, toen hij op kantoor was, door mensen uit te nodigen voor vergaderingen en te proberen hen meer verantwoordelijkheid te geven. “Ik denk dat hij echt zijn best deed,” zegt ze.

Op het laatst besloot O’Leary te verkopen. Het runnen van een onafhankelijke fondsenmaatschappij is in veel opzichten een eindeloze strijd. De gevestigde spelers domineren de beleggingswereld, en fondsbeheerders hebben een gezonde hoeveelheid activa onder beheer nodig om genoeg te verdienen aan vergoedingen om winstgevend te blijven. “Kevin en ik hadden het er al verschillende keren over gehad dat consolidatie van de onafhankelijke bedrijven zowel onvermijdelijk als logisch was in het kader van het beheer van de overhead”, zegt Brett Wilson, die jarenlang naast O’Leary zat in Dragons’ Den. Wilson is ook voorzitter van Canoe Financial, dat zichzelf het snelst groeiende beleggingsfondsbedrijf van het land noemt. In 2015 belde Wilson O’Leary om te vragen of hij al had nagedacht over verkoop. Tegen oktober hadden ze een deal afgerond voor Canoe, dat op dat moment $ 3 miljard aan activa had, om de beheercontracten voor de O’Leary-familie van fondsen te kopen. Als onderdeel van de deal werd de naam O’Leary uit de fondsen verwijderd en werden ze omgedoopt tot Canoe. “Kevin heeft een paar jaar slecht gepresteerd, in termen van ondermaats presteren ten opzichte van de markt. Er was misschien een beetje afkeer van de kant van sommige investeerders. Maar hij had $800 miljoen dollar ,” zegt Wilson. “Dat is geen kippenvoer.”

De verkoopprijs werd niet bekendgemaakt, maar volgens de audio van een interne O’Leary Funds conference call verkregen door Maclean’s, ging Canoe akkoord met het betalen van $ 13,7 miljoen met de mogelijkheid van maximaal $ 8 miljoen in aandelen – op voorwaarde dat de activa van het fonds het volgende jaar met nog eens $ 200 miljoen konden groeien. O’Leary beloofde tijdens het gesprek dat hij zijn bekendheid als televisiemaker zou inzetten om dit te realiseren. Hij was inmiddels uit Den gestapt en werkte als commentator voor BNN. “Ik teken nog een jaar bij CTV voor één reden: om hun merk elke dag op BNN te laten verschijnen,” zei O’Leary, verwijzend naar Kano. (Als onderdeel van de deal tekende hij een 18-maanden part-time consulting contract met Kano om marketing assistentie te verlenen). O’Leary riep zijn verkoopteam op tijdens het gesprek. “We willen 200 miljoen dollar binnenhalen, en daar profiteert iedereen van,” zei hij. “We zijn onverschillig over welke producten we verkopen.” Het is onduidelijk of het bedrijf zijn doel heeft bereikt.

Tegen die tijd hadden O’Leary en O’Brien al een andere onderneming volledig-O’Shares Investments gelanceerd, die een handvol ETF’s aan Amerikaanse beleggers biedt. (Wanneer O’Leary verschijnt als commentator op CNBC, wordt hij geïntroduceerd als de voorzitter van O’Shares). Het bedrijf heeft momenteel $ 477 miljoen onder beheer, waarvan het grootste deel vastzit aan één enkel product, de O’Shares FTSE U.S. Quality Dividend ETF. Sinds de oprichting in 2015 heeft die ETF een rendement van 21 procent behaald, waarmee hij beter presteert dan de S&P 500 Index.

Hij mag dan een prille nieuwe onderneming, om nog maar te zwijgen van een grootschalige politieke campagne, op de rit hebben, maar O’Leary kan zijn voormalige Canadese onderneming niet helemaal achter zich laten. Afgelopen juli heeft een portefeuillebeheerder genaamd Steve DiGregorio een rechtszaak aangespannen tegen O’Leary Funds, Stanton Asset Management, en O’Brien en Poirier. O’Leary zelf wordt genoemd als een “mise en cause,” iemand die niet de belangrijkste gedaagde is, maar kan worden opgenomen als de eiser denkt dat het nodig kan zijn om zich later te beroepen op een vonnis tegen die persoon.

DiGregorio, die in 2008 bij het bedrijf kwam, beweert dat O’Leary hem een paar maanden voordat de Canoe-deal werd aangekondigd vertelde dat een verkoop in de maak was, en dat O’Leary hem verzocht bij het bedrijf te blijven om de waarde van de transactie te maximaliseren. O’Leary voegde daaraan toe dat een verkoop zou leiden tot langetermijn bonusbetalingen voor DiGregorio. Op een gegeven moment ontmoetten de twee elkaar in de studio’s van Bell Media voordat DiGregorio op televisie zou verschijnen, en O’Leary vertelde hem om “zijn beste prestatie naar voren te brengen” omdat de overnemer zou kijken.

DiGregorio beweert dat hij ermee instemde om door Stanton te worden ontslagen en bij Canoe te gaan werken, op voorwaarde dat de verhuizing geen invloed zou hebben op zijn prestatiebonus en langetermijnprestatiebeloningen. Na de transactie, beweert DiGregorio, kozen O’Brien en Poirier ervoor om hem niet het volledige bedrag te betalen. Hij beweert in zijn aanklacht dat de beslissing “ongegrond, kwaadwillig en volledig illegaal” was. De ex-werknemer eist 2,45 miljoen dollar, schadevergoeding niet meegerekend. (DiGregorio reageerde niet op verzoeken om commentaar.)

Vast oktober diende O’Leary een motie in om te worden verwijderd als mise en cause, met het argument dat zijn opname neerkomt op een “louter overlast” die is ontworpen om zijn reputatie in “diskrediet” te brengen. De motie bagatelliseert zijn persoonlijk belang in de fondsen zelf. Hoewel O’Leary in zijn verkooppraatjes benadrukte dat hij ook een investeerder was, wordt in de motie opgemerkt dat zijn persoonlijk belang in de fondsen die aan Kano zijn overgedragen minder dan 1,2 procent bedroeg. Dat is ten minste $ 9,6 miljoen, gebaseerd op de waarde van de activa op dat moment, maar het is onduidelijk of dat een klein of een groot deel van O’Leary’s nettowaarde is.

Een rechter heeft O’Leary’s motie in december toegewezen, terwijl O’Leary Funds een gedaagde blijft. Een maand later door Stanton en de andere gedaagden opgestelde archivering benadrukt echter de prominente rol van O’Leary. “Kevin O’Leary was op alle relevante momenten voorzitter van O’Leary Funds en was betrokken bij alle materiële beslissingen, ook met betrekking tot personeel en vergoedingen, waaronder bonusberekeningen,” aldus het document, dat door O’Brien aan Maclean’s is verstrekt. “In deze context had Kevin O’Leary een directe interactie met .”

In de indiening ontkende Stanton de beweringen van DiGregorio, door te beweren dat de verkoop aan Canoe geen triggering event was voor LTIP-betalingen en dat DiGregorio in een ander geval “dubbel telt”. “De beweringen in de claim van de heer DiGregorio zijn niet in overeenstemming met de overeenkomsten, plannen en verplichtingen van de werknemers van Stanton en zij zijn ongegrond en volkomen vals,” schreven O’Brien en Poirier aan Maclean’s. De zaak baant zich momenteel een weg door het Superior Court of Quebec.

Ondanks prestatieproblemen bij O’Leary Funds aanvankelijk, ten minste de helft van de 20 producten die het bedrijf op de markt had op het moment van de verkoop leverde totaalrendementen in de dubbele cijfers vóór de overdracht aan Canoe, volgens Bloomberg-gegevens. Eén fonds scoorde zelfs onderscheidingen in de sector. Het O’Leary Canadian Bond Yield Fund werd in 2014 door Thomson Reuters uitgeroepen tot het best presterende Canadese vastrentende fonds over een periode van drie jaar, en scoorde daarmee een onderscheiding die bekend staat als een Lipper. Rick Brown was de senior portefeuillebeheerder van het fonds gedurende die drie jaar. Hij was echter niet langer bij het bedrijf om de prijs in ontvangst te nemen met de rest van het team; hij stopte het jaar ervoor om bij een concurrent te gaan werken, en verhuisde terug naar Toronto.

Op basis van zijn ervaring is Brown sceptisch over de politieke motivaties van O’Leary en of hij zich echt inzet om kiezers te vertegenwoordigen. “Ik denk dat hij gewoon doorgaat met het opbouwen van zijn merk,” zegt Brown. “Omdat het hem niet echt interesseerde om te horen wat we te zeggen hadden, en wat onze meningen waren en wat hij voor ons had kunnen doen. Hij kneep gewoon een oogje dicht en zei: ‘Dat is het probleem van iemand anders.'”

Als merk inderdaad van het grootste belang is voor O’Leary, hoopt hij zeker dat zijn intrede in de politiek een soepeler afloop heeft dan zijn fondsenmaatschappij. Zelfs O’Leary erkende dat zijn bedrijf leed onder een negatief imago rond de tijd dat hij uitbetaalde. “Theoretisch zou dit ons merkprobleem moeten oplossen, als dat er al was,” zei hij tijdens de conference call met werknemers om de Canoe-deal te bespreken. “We lijken allemaal te voelen dat dat het geval is, dus dat gaat weg.”