Glucono-delta-lacton

sep 18, 2021
admin

Glucono-delta-lacton (GDL), ook bekend als gluconolacton, is een levensmiddelenadditief met E-nummer E575 dat wordt gebruikt als sekwestratiemiddel, als aanzuringsmiddel of als pekel-, beits- of rijsmiddel. Het is een lacton van d-gluconzuur. Pure GDL is een wit reukloos kristallijn poeder.

d-Gluconzuur δ-lacton
Glucono-delta-lactone-2D-skeletal.png
D-glucono-delta-lactone-3D-balls.png
Namen
IUPAC-naam

d-Glucono-1,5-lacton
Systematische IUPAC-naam

(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
Identifiers
  • 90-80-2 check
3D-model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:16217 check
ChEMBL
  • ChEM1200BL1200829 ☒
ChemSpider
  • 6760 check
DrugBank
  • DB04564 check
ECHA InfoCard 100.001.833 Dit bijwerken op Wikidata
EC Nummer
  • 202-016-5
E nummer E575 (zuurteregelaars, …)
KEGG
  • D04332 check
PubChem CID
UNII
  • WQ29KQ9POT check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 check
    Key: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N check

  • InChI=1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
    Key: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO

  • C(1(((C(=O)O1)O)O)O)O
Eigenschappen
C6H10O6
Molaire massa 178.140 g-mol-1
Smeltpunt 150-153 °C (302-307 °F; 423-426 K)
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
☒ verifiëren (wat is check☒ ?)
Infoboxreferenties

GDL is op de markt gebracht voor gebruik in fetakaas. GDL is pH-neutraal, maar hydrolyseert in water tot gluconzuur, dat zuur is en levensmiddelen een pikante smaak geeft, hoewel het ongeveer een derde van de zuurheid van citroenzuur heeft. Het wordt gemetaboliseerd tot 6-fosfo-D-gluconaat; een gram GDL levert ongeveer evenveel metabolische energie op als een gram suiker.

Bij toevoeging aan water wordt GDL gedeeltelijk gehydrolyseerd tot gluconzuur, waarbij het evenwicht tussen de lactonvorm en de zuurvorm als een chemisch evenwicht tot stand komt. De snelheid van hydrolyse van GDL wordt verhoogd door warmte en hoge pH.

De gist Saccharomyces bulderi kan worden gebruikt om gluconolacton te fermenteren tot ethanol en kooldioxide. De pH-waarde is van grote invloed op de kweekgroei. Gluconolacton van 1 of 2% in een minerale media-oplossing doet de pH dalen tot onder 3.

Het is ook een volledige remmer van het enzym amygdalin beta-glucosidase bij concentraties van 1 mM.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.