Ethaan Conformers

apr 28, 2021
admin

Het eenvoudige alkaan ethaan biedt een goede introductie tot conformationele analyse. Hier is er slechts één koolstof-koolstof binding, en de rotatiestructuren (rotameren) die het kan aannemen vallen tussen twee uitersten, verspringend en verduisterd. In de volgende beschrijving van deze conformeren worden verschillende structuurnotaties gebruikt. De eerste ziet het ethaanmolecuul van opzij, met de koolstof-koolstofverbinding horizontaal ten opzichte van de kijker. De hydrogenen bevinden zich dan in de omringende ruimte door wigvormige (voor het vlak) en gearceerde (achter het vlak) bindingen. Als deze structuur zo wordt gedraaid dat koolstof nr. 1 naar beneden wordt gekanteld en dichter bij de kijker wordt gebracht, wordt de “zaagbok”-projectie gepresenteerd. Als de kijker tenslotte naar beneden kijkt langs de koolstof-koolstofverbinding met koolstof nr. 1 voor nr. 2, krijgt hij de Newman-projectie te zien.

Naam van conformatie wigvormig-bandstructuur zaagpaardstructuur Newmanprojectie

ethconf1.gif

Figuur 1: Extreme conformatie van ethaan

Als gevolg van de afstoting van bindingen door elektronen, zoals geïllustreerd in figuur 2, is de verduisterde conformatie minder stabiel dan de verspringende conformatie met ruwweg 3 kcal / mol (verduisteringsspanning). De ernstigste afstotingen in de verduisterde conformatie worden weergegeven door de rode pijlen. Er zijn nog zes andere minder sterke afstotingen die niet zijn weergegeven. In de verspringende conformatie zijn er zes gelijke bindingsweerstanden, waarvan er vier door de blauwe pijlen worden weergegeven, en deze zijn allemaal aanzienlijk minder sterk dan de drie sterkste verduisterde afstotingen.

bndrepul.gif

Figuur 2: Bindingsweerstanden in ethaan

Dientengevolge varieert de potentiële energie in de verschillende conformatievormen van ethaan met de tweevlakshoek van de bindingen, zoals hieronder wordt getoond. Hoewel de conformiteiten van ethaan snel met elkaar in evenwicht zijn, leidt het energieverschil van 3 kcal/mol tot een aanzienlijk overwicht van verspringende conformiteiten (> 99,9%) op elk gegeven moment.

ethdihed.gif

Dihedrale hoek

ethancfm.gif

Potentiaal energieprofiel voor conformiteiten van ethaan: Bovenstaande animatie illustreert het verband tussen de potentiële energie van ethaan en zijn tweevlakshoek

Bijdragers

  • William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.