In 2009 lanceerden Caldwell en zijn vrouw, Cheryl, The Jim and Cheryl Caldwell Foundation. De Foundation zet zich in voor de educatieve empowerment van kinderen door middel van digitale technologie en “Het voorbereiden van jonge geesten voor vooruitgang in de 21e eeuw.”

Om dit te bereiken, creëren en voorzien de Caldwells gemeenschapscentra van geïntegreerde digitale technologie die dient als een katalysator om de leervaardigheid van een kind te beïnvloeden, te veranderen en te verrijken.

In september 2014 opende The Jim and Cheryl Caldwell Foundation, in samenwerking met de Detroit Lions, “The Project Phoenix Learning Center,” een nieuw 21e-eeuws computerlab en leercentrum in de Detroit Lions Academy. Het leercentrum bevat nieuwe computers met Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, een netwerkprinter, internettoegankelijkheid en gespecialiseerde interactieve instructiesoftware.

Caldwell keerde in mei 2016 terug naar zijn geboortestad Beloit, Wisc., waar hij en Cheryl hun achtste Project Phoenix Learning Center openden. Dat leercentrum heeft nu invloed op de jeugd in de E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell ondersteunt ook het Midnight Golf Program dat onderbedeelde jonge volwassenen het golfspel en belangrijke levensvaardigheden leert, waaronder financiële geletterdheid, collegevoorbereiding en gemeenschapsactivisme.

Caldwell heeft gediend als erevoorzitter voor de Charlie Sanders Foundation “Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outing, die steun biedt aan Student Healthy Heart Check-programma’s die worden aangeboden door het Beaumont Hospital en het Henry Ford Health System.

Tijdens zijn eerste jaar als hoofdcoach van de Lions werd Caldwell geëerd door het Black Historic Sites Committee van de Detroit Historical Society nadat hij de eerste Afro-Amerikaanse hoofdcoach van de Lions was geworden.

Caldwell is een tweevoudige ontvanger (2009, 2010) van de Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award.