Digital Entertainment NetworkEdit

Pierce stopte op 17-jarige leeftijd met acteren en werd een kleine partner met Marc Collins-Rector en Chad Schackley bij de oprichting van Digital Entertainment Network (DEN), dat erin slaagde 88 miljoen dollar aan risicokapitaal bijeen te brengen. DEN’s doel was het leveren van originele episodische video-inhoud via het Internet gericht op een niche publiek. DEN was een van de dot-com start-ups die zich concentreerden op de creatie en levering van originele video-inhoud online aan het eind van de jaren 1990, voordat breedbandinternettoegang op grote schaal werd ingevoerd. Pierce produceerde zijn eerste show, een pilot voor homoseksuele tieners genaamd Chad’s World. Als 18-jarige verdiende Pierce $250.000 per jaar en had 1% van de aandelen van het bedrijf.

DEN was gepland voor een beursgang van US$75 miljoen in oktober 1999, maar de beursgang werd teruggetrokken in de nasleep van beschuldigingen van seksueel misbruik tegen Collins-Rector. Alle drie de directieleden namen vervolgens ontslag. Ontslagen volgden in februari 2000. Terwijl een nieuw executive team geleid door voormalig Capitol Records President Gary Gersh en voormalig Microsoft executive Greg Carpenter probeerden het bedrijf te redden en opnieuw te lanceren in mei 2000, vroeg DEN faillissement aan en sloot het bedrijf in juni 2000.

Beschuldigingen van seksueel misbruik van kinderenEdit

In 2000 spanden drie voormalige DEN-werknemers een rechtszaak aan tegen de oprichter van DEN, en noemden ook Pierce als gedaagde, waarin ze beweerden dat deze de eisers drugs verschafte en hen onder druk zette voor seks toen Pierce en een van de eisers nog tieners waren. De drie eisers hebben vrijwillig alle aanklachten tegen Pierce verworpen zonder enige compensatie te ontvangen. Uit rechtbankverslagen blijkt dat Pierce 21.600 dollar betaalde aan de advocaat van een van de eisers omdat die weigerde het door zijn cliënt gevraagde ontslagbesluit in te dienen totdat de advocaat zijn kosten vergoed had gekregen. Geen van de beschuldigingen tegen Pierce is ooit bevestigd, en de hoofdaanklager is veroordeeld voor fraude en heeft toegegeven valse rechtszaken te hebben aangespannen in andere zaken van seksueel misbruik. Beschuldigingen werden herhaald in documentaire An Open Secret over Pierce en pedofiel Marc Collins-Rector.

Bitcoin en cryptocurrencyEdit

In 2013 richtte Pierce samen met de broers Bart en Bradford Stephens durfkapitaalfirma Blockchain Capital (BCC) op, waarvan werd gemeld dat het tegen oktober 2017 85 miljoen dollar had opgehaald in twee durfkapitaalfondsen. Blockchain Capital haalde een derde fonds op met behulp van een digitaal beveiligingsaanbod op de blockchain, een van de eerste verhandelde beveiligingstokens.

Pierce werkte samen met Mastercoin, een startup die in 2013 kapitaal ophaalde via een Initial Coin Offering (ICO). Volgens Bloomberg “gaf dit de aanzet tot een wereldwijde ICO-rage, waarbij honderden startups miljarden dollars ophaalden”.

In maart 2014 dienden Pierce en een groep investeerders een bod in om de activa van Mt Gox te kopen met behulp van een Cypriotische entiteit genaamd Sunlot Holdings Ltd. De maand daarvoor had Mt Gox de activiteiten stilgelegd en faillissement aangevraagd in Tokio na de aankondiging dat het 850.000 Bitcoin had verloren.

Pierce werd in mei 2014 verkozen tot directeur van de Bitcoin Foundation. Verschillende leden van de Bitcoin Foundation traden af vanwege zorgen over de bestuurders. De organisatie kondigde in juli 2015 haar insolventie aan.

In 2015 diende Pierce als technisch adviseur voor een aflevering van Silicon Valley.

In een uitgave van februari 2018 van het tijdschrift Forbes werd Pierce genoemd in de “top 20 rijkste mensen in crypto” met een geschat nettowaarde tussen $ 700 miljoen en $ 1.1 miljard.

Pierce was in 2014 medeoprichter van de cryptocurrency Tether met Reeve Collins en Craig Sellars. Tether overtrof Bitcoin in handelsvolume met het hoogste dagelijkse en maandelijkse handelsvolume van elke cryptocurrency op de markt in 2019. Tether is een zogenaamde stablecoin omdat het $1 dollar aan reserves aanhoudt voor elke uitgegeven tether. In 2020 stond een rechtbank de procureur-generaal van New York toe een claim in te dienen dat Bitfinex, een gelieerde beurs, het verlies van commingled fondsen niet bekendmaakte. In een interview in juli 2020 zei Pierce dat zijn betrokkenheid bij Tether in 2015 eindigde, maar hij beschreef Tether als “een van de belangrijkste innovaties in valuta.”

Pierce was mede-oprichter van Block.one, dat EOS.IO-software uitbracht. De ICO haalde meer dan $ 4 miljard op, de grootste in de geschiedenis. In maart 2018 was Pierce’s rol bij Block.one veranderd in chief strategy officer en nam hij die maand ontslag bij het bedrijf om communitybuilding na te streven.

Internet Gaming EntertainmentEdit

In 2001 richtte Pierce Internet Gaming Entertainment (IGE) op, een bedrijf dat pionier was in de MMORPG-valutasaleservicesindustrie. Tussen 2004 en 2005 besteedde IGE meer dan $ 25 miljoen aan het uitkopen van zeven kleinere concurrenten, waaronder vier veilingplatforms en een aantal fan- en contentsites. In 2005 schatte Pierce dat IGE goed was voor ongeveer 50% van deze online markt in de VS, die ongeveer $ 500 miljoen aan jaarlijks volume heeft.

Pierce schakelde Steve Bannon in, voorheen van Goldman Sachs en Breitbart News, om durfkapitaal te zoeken en in februari 2006 werd een deal gesloten die $ 60 miljoen opleverde, waarvan Pierce $ 20 miljoen wegnam voor een minderheidsbelang. Het volgende jaar, geconfronteerd met een class-action rechtszaak, het bedrijf failliet, had geen activa en Pierce werd gedwongen uit.

Pierce opgericht ZAM, een netwerk van websites georiënteerd rond massively multi-player online role-playing games (MMORPG), zoals World of Warcraft, Star Wars: The Old Republic, Rift, EverQuest, enz., in 2003. Het ZAM.com netwerk omvatte gaming websites zoals ZAM.com, Wowhead, Thottbot, Torhead, en D3DB.

Titan Gaming/PlaysinoEdit

In 2010, wierf Titan Gaming Pierce aan om in haar raad van bestuur te zetelen samen met EA Executive Keith McCurdy. Pierce voegde zich bij andere Zuid Californische angel investeerders, waaronder MP3.com’s Michael Robertson, SOA Software’s Eric Pulier en William Quigley en Jim Armstrong van Clearstone Ventures. Ook dat jaar kocht Titan Gaming het opkomende online gaming netwerk Xfire van Viacom. In oktober 2011, nadat Xfire meer dan $4 miljoen aan nieuwe financiering had ontvangen van Intel Capital, verbraken Titan Gaming en Xfire de banden en gingen ieder hun eigen weg. Titan Gaming en Xfire opereren nu onafhankelijk van elkaar. Eind april 2012 kondigde Titan Gaming aan dat het zou worden omgedoopt tot Playsino om te beginnen aan een volledige make-over, met Pierce als de nieuwe CEO en $ 1,5 miljoen aan nieuwe financiering.

Vanaf 2013 was Pierce managing director van het Clearstone Global Gaming Fund een bestuurslid van IMI Exchange (een overblijfsel van de IGE-herstructurering), Xfire, Playsino (in 2013 vervangen als CEO), GoCoin, FGL, Spicy Horse Games, KnCMiner.cn en de Mastercoin Foundation. Hij was ook een lid-investeerder van Bit Angels en een investeerder in BTC China.

Pierce is gastspreker geweest op de Milken Global Conference, Singularity University, en Caltech.