Milwaukee BrewersEdit

In 2003 tekende Escobar als internationaal free agent bij de Milwaukee Brewers voor $35.000 op 16-jarige leeftijd.

In 2007 verdeelde hij de tijd tussen Single-A en Double-A, speelde 63 wedstrijden voor de Brevard County Manatees van de Class A-Advanced Florida State League en 62 wedstrijden voor de Huntsville Stars van de Class AA Southern League. Hij sloeg een gecombineerde .306 met één homerun en 53 binnengeslagen punten.

In 2008 speelde Escobar voornamelijk voor Huntsville. Op 1 september 2008, toen de rosters werden uitgebreid, werd Escobar voor het eerst opgeroepen naar de Majors en maakte twee dagen later zijn debuut als verdedigende vervanger op korte stop. Hij sloeg zijn eerste hit in zijn eerste slagbeurt in dezelfde wedstrijd, een honkslag tegen werper Scott Schoeneweis van de New York Mets.

Escobar bij de Milwaukee Brewers in 2009.

Voor het seizoen 2009 beoordeelde Baseball America Escobar als het 19e beste vooruitzicht in het honkbal. In 2009 nam Escobar deel aan de All-Star Futures Game als eerste korte stop van het World Team. Tijdens de wedstrijd sloeg hij 2-uit-4 en scoorde het beslissende punt. Op 12 augustus werd Escobar opgeroepen naar de Brewers van de Triple-A Nashville Sounds om J.J. Hardy te vervangen, die was teruggetrokken. Hij maakte die avond zijn eerste major-league optreden van het seizoen, als pinch-runner voor Prince Fielder in de tweede helft van de 9e inning tegen de San Diego Padres. Escobar stal het tweede honk, zijn eerste gestolen honk uit zijn carrière.

Na afloop van het seizoen 2009 ruilden de Brewers Hardy met de Minnesota Twins, waardoor Escobar de startende korte stop werd voor de Brewers in 2010. Voorafgaand aan het seizoen 2010 beoordeelde Baseball America Escobar als het beste vooruitzicht in het honkbal.

Kansas City RoyalsEdit

Op 18 december 2010 ruilden de Brewers Escobar, Lorenzo Cain, Jeremy Jeffress, en Jake Odorizzi naar de Kansas City Royals voor Zack Greinke en Yuniesky Betancourt. In 2011 sloeg hij .254/.290/.343.

Op 15 maart 2012 tekende Escobar een verlenging van vier jaar, $ 10 miljoen tot 2015 met clubopties voor 2016 en 2017 bij de Royals. Als beide opties worden uitgeoefend, kan Escobar 21,75 miljoen dollar verdienen. Escobar, die in 2012 $519.500 zou verdienen, zou in plaats daarvan $1 miljoen verdienen in 2012 en $3 miljoen per jaar van 2013-2015. Zijn optie voor 2016 was $5,25 miljoen waard en had een afkoopsom van $500.000. Zijn optie voor 2017 was $6,5 miljoen waard en had een afkoopsom van $500.000. De verlenging dekte zijn laatste pre-arbitrage seizoen en zijn drie arbitrage-verkiesbare seizoenen. De clubopties dekten zijn eerste jaar van free agency.

In 2013 sloeg hij .234/.259/.300, en zijn .259 on base percentage was het laagste van alle gekwalificeerde MLB-batters. Zijn .300 slugging percentage was ook het laagste onder alle gekwalificeerde slagmensen in de MLB.

In 2014 was Escobar, samen met Evan Longoria, Hunter Pence en Freddie Freeman de enige spelers in de MLB die in alle 162 reguliere seizoenswedstrijden voor hun respectieve teams startten. Hij eindigde het seizoen met het slaan van .285, met 74 gescoorde punten, 50 RBI’s, en 31 gestolen honken.

In 2015 sloeg hij .257/.293/.320. Hij leidde de majors in opofferingsslagen, met 11. Zijn slappe percentage van .320 was het laagste van alle gekwalificeerde Major League slagmensen. Hij had ook de laagste ISO (Isolated Power) van alle MLB-spelers in 2015, op .064.

Tijdens de 2015 ALCS vestigde Escobar een postseason-record door in vier opeenvolgende wedstrijden een leadoff-hit te krijgen. Hij werd gekozen als de 2015 ALCS MVP omdat hij .478 sloeg in de serie. In Game 1 van de 2015 World Series sloeg Escobar een inside-the-park homerun op de eerste worp van de New York Mets’ Matt Harvey. Het was de eerste keer dat een speler een inside-the-park homerun sloeg in een World Series-wedstrijd sinds 1929. Hij volgde door twee punten binnen te slaan en eenmaal te scoren op twee hits in Game 2. In Game 5 sloeg Escobar een tweehonkslag in de 12e inning waardoor Christian Colon kon scoren om de Royals te helpen de Mets te verslaan met 7-2 in 12 innings waardoor de Kansas City Royals World Series Champions van 2015 werden. In het 2015 naseizoen sloeg Escobar .329 in 70 slagbeurten. Hij had 23 hits waaronder vier doubles en drie triples, 13 runs gescoord, en 9 RBI. Hij werd bekroond met de 2015 Rawlings AL Gold Glove voor shortstops.

In 2016 sloeg hij .261/.292/.350. Hij voerde opnieuw de majors aan in opofferingsslagen, met 10. Op 3 juni kreeg Escobar zijn 1000e Major League-hit tegen Cleveland Indians-werper Danny Salazar.

Op 10 oktober 2016 oefenden de Royals de optie van Escobar voor 2017 uit. De Royals betaalden hem 6,5 miljoen dollar in 2017. Hij sloeg .250/.272/.357 in 599 slagbeurten, en deelde de major league lead in opofferingsslagen, met 7. Zijn .272 on base percentage was het laagste, en zijn .357 slugging percentage was het op twee na laagste, onder alle gekwalificeerde slagmensen in de MLB. Hij stal vier honken, maar werd zeven keer gevangen.

Op 29 januari 2018 tekende Escobar opnieuw bij de Royals met een eenjarige, $ 2,5 miljoen deal. In 2018 sloeg hij .231 (een dieptepunt in zijn carrière)/.279/.313. Zijn .313 slugging percentage was het op een na laagste onder alle gekwalificeerde slagmensen in de MLB.

Baltimore OriolesEdit

Op 16 februari 2019 tekende Escobar een minor-league contract met de Baltimore Orioles dat een uitnodiging voor de voorjaarstraining omvatte. Op 20 maart 2019 kreeg Escobar zijn outright release van de Orioles.

Chicago White SoxEdit

Op 22 maart 2019 tekende Escobar een minor league deal met de Chicago White Sox. Hij werd op 2 augustus 2019 vrijgelaten.

Tokyo Yakult SwallowsEdit

Op 30 oktober 2019 tekende Escobar bij de Tokyo Yakult Swallows van Nippon Professional Baseball (NPB). Op 31 januari 2020 hield hij een persconferentie met Gabriel Ynoa en Matt Koch.

Op 19 december 2019 maakte Escobar zijn NPB-debuut. Op 15 juli 2020 sloeg hij zijn eerste NPB-carrièrehomerun. Op 23 november 2020, werd hij een vrije agent.