Op 13-jarige leeftijd, kort na de dood van zijn moeder, liftte Carey van Jesup, GA naar Savannah voor een nieuw begin. Hij ging werken bij American Cyanamid aan de Savannah rivier. Ontevreden probeerde hij het opnieuw in de restaurantbusiness. Toen hij de gesloten National Root Beer stand overnam op deze locatie, serveerden Carey en zijn vrouw Kathleen op hun openingsdag veertig mensen. Drive-In Diners beleefden hun hoogtijdagen in deze tijd. Klanten die langskwamen in hun klassieke auto’s uit de jaren ’50 en ’60 werden gelokt door de sensationele geur van op cactus gerookte barbecue. De rook (als een spookbel) steeg fluitend en wervelend boven het restaurant op, over Sunset Drive. Het rook als een zomerdag.

In augustus 2018 voltooide Carey Hilliard’s een complete verbouwing van de Skidaway-locatie met een helder kustgevoel. Klanten worden begroet in de lobby met rustieke shiplap muur met een grote antieke spiegel centerpiece. De banken aan weerszijden van de lobby hebben een wit paneel met zachtgrijze kussens erop. Aan de overkant scheidt een scheidingswand de eetzaal met een geëtst glazen Carey Hilliard’s Crest. Het wapen zelf is historisch, aangezien het op veel van de eerste menu’s werd gebruikt. Het nieuwe barblad is een licht sprankelend wit kwarts. Tegenover de bar staan 2 nieuwe bistrotafels voor klanten die op hun bestelling wachten. Boven de toonbank hangt het houten wapenschild van Carey Hilliard, dat de oorsprong van het restaurant benadrukt. Vooral onze vaste klanten hebben genoten van de nieuwe frisse, bijgewerkte look, die aansluit bij de rijke geschiedenis van Carey Hilliard als de oorspronkelijke locatie. Het grote parkeerterrein buiten maakt parkeren een makkie, en biedt ruimte aan grote groepen. Zelfs met al deze modernisering is het eten nog hetzelfde als 50 jaar geleden. Dit is een favoriete plek voor hongerige klanten die over de Thunderbolt-brug rijden vanaf Wilmington Island; vanuit het centrum van Savannah is het een korte rit van 8 minuten; en het is in de achtertuin van de Thunderbolt-gemeenschap; op slechts 2 minuten afstand van Savannah’s historische Victory Drive.