Methoxygruppe

Mai 18, 2021
admin

Die einfachsten Methoxyverbindungen sind Methanol und Dimethylether. Andere Methoxyether sind Anisol und Vanillin. Viele Alkoxide enthalten Methoxygruppen, z. B. Tetramethylorthosilikat und Titaniummethoxid. Solche Verbindungen werden oft als Methoxide eingestuft. Ester mit einer Methoxygruppe können als Methylester bezeichnet werden, und der Substituent -COOCH3 wird als Methoxycarbonyl bezeichnet.

BiosyntheseBearbeiten

In der Natur finden sich Methoxygruppen an Nukleosiden, die einer 2′-O-Methylierung unterzogen wurden, zum Beispiel in Variationen der 5′-cap-Struktur, die als cap-1 und cap-2 bekannt sind. Sie sind auch häufige Substituenten in O-methylierten Flavonoiden, deren Bildung durch O-Methyltransferasen katalysiert wird, die auf Phenole einwirken, z. B. die Catechol-O-Methyl-Transferase (COMT). Viele pflanzliche Naturstoffe, z. B. Lignine, werden durch Katalyse der Caffeoyl-CoA-O-Methyltransferase gebildet.

MethoxylierungBearbeiten

Organische Methoxide werden oft durch Methylierung von Alkoxiden hergestellt. Einige Arylmethoxide können durch metallkatalysierte Methylierung von Phenolen oder durch Methoxylierung von Arylhalogeniden synthetisiert werden.

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