Nach dem Tod Adolphs von Kleve im Jahr 1448 trat sein Sohn Johann I. von Kleve seine Nachfolge an. Maria zog sich auf die Burg Monterberg in der Nähe von Kalkar zurück. Als Johannes 1449 von einer Reise in den Nahen Osten zurückkehrte, besuchte er das Benediktinerkloster von Bologna und beschloss mit seiner Mutter, ein ähnliches Kloster in Kalkar zu gründen, das für ein Dutzend Mönche gebaut werden sollte. Der Bau begann 1453 und war 1457 abgeschlossen. Die Gebäude beherbergten zahlreiche Kunstwerke und eine große Bibliothek. Nach der Säkularisierung im Jahr 1802 wurden die Kirche und die meisten Gebäude abgerissen, die Kunstwerke verteilten sich auf die umliegenden Kirchen, insbesondere auf die St.-Nikolaus-Kirche in Kalkar. Vom Kloster ist nur noch ein Teil einer Mauer erhalten.

Die Stadt wurde durch die Entwicklung der Wollweberei vorangetrieben. Das wohlhabende Bürgertum und die Anwesenheit des Adels in der Person Marias zogen Künstler an, die für ihre Werke in Öl und Ton angeworben wurden. Die 1450 fertiggestellte Kirche von Kalkar und das Kloster waren Gegenstand zahlreicher Ausschmückungen. Die Stadt wurde bis zum frühen 16. Jahrhundert zum Zentrum einer Bildhauerschule, zu der auch Heinrich Douvermann gehörte. Auch Wissenschaftler wie Konrad Heresbach, Berater der Herzöge von Kleve, Humanist, Jurist, Pädagoge und Landwirt, hielten sich zeitweise in Kalkar auf. Diese Blütezeit endete in der Mitte des sechzehnten Jahrhunderts, als nach dem Niedergang der Weberei Pestepidemien die Bevölkerung dezimierten.