Tenney gab sein Schauspieldebüt in einer Tourneeproduktion von Mike Nichols‘ The Real Thing. Er arbeitete kontinuierlich am und abseits des Broadways und im regionalen Theater. In New York City spielte er unter anderem in Biloxi Blues, The Substance of Fire und The Heiress. Er begann im Fernsehen zu arbeiten und spielte in einer Reihe von kurzlebigen Serien mit, darunter Steven Bochcos Brooklyn South, Kristin Chenoweths Sitcom Kristin und Gastauftritte in “Cybill“, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire und Get Real. Serien mit Tenney als Hauptdarsteller wurden von allen vier großen Sendern abgesetzt.

Von 2005 bis 2012 spielte Tenney den Special Agent Fritz Howard, den Ehemann von Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) in TNTs The Closer. In der 4. Staffel von Lifetime’s The Division im Jahr 2004 spielte er Hank Riley. Nach dem Ende von The Closer spielte er seit 2014 im Spin-off Major Crimes weiter, wo Howard in der dritten Staffel einen stellvertretenden Polizeichef des LAPD spielte. Später porträtierte er Dr. Simon Craig, ein Liebesinteresse von Nora Walker (Sally Field) in Brothers & Sisters. Im Jahr 2013 spielte er zusammen mit Rebecca Romijn in TNT’s King & Maxwell, als Sean King, ein ehemaliger Secret Service Agent und Anwalt, der als Privatdetektiv arbeitet. Die Serie wurde nach einer Staffel abgesetzt. 2014 wurde er in einer wiederkehrenden Rolle in Shonda Rhimes‘ Dramaserie Scandal besetzt.

Tenney trat in mehreren Filmen auf, darunter als bösartiger CEO der Benbrook Oil Company in Free Willy 2: The Adventure Home und als Freund von Alex Whitman (Matthew Perry) in Fools Rush In. Er spielte auch kleine Rollen in einigen Filmen, darunter Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room und das Horrorfilm-Remake von The Stepfather (2009). Außerdem spielte er in dem Film Rabbit Hole von John Cameron Mitchell mit. In dem Superheldenfilm Green Lantern aus dem Jahr 2011 spielte er die Rolle des Martin Jordan.