2008-2009: Varieté-Unterhaltung und Popularität als Adam CoupleEdit

Jo trat als regelmäßiges Panel-Mitglied in Varieté-Shows wie Star King auf. Er war Teil der Dirty Eyed Girls in einer Episode der 2PM-Varietéshow Wild Bunny, in der er eine Parodie des beliebten Brown Eyed Girls-Songs Abracadabra aufführte. Das Musikvideo wurde sehr beliebt. Im September 2009 war er einer der Haupt-MCs in der SBS Umwelt-Varietéshow Find it! Green Gold mit Super Junior-Mitglied Shindong, SS501-Mitglied Kim Hyung-jun und Fly To The Sky-Mitglied Brian Joo. Er ersetzte auch Jay Park in der historischen Kultur-Varietéshow Nodaji.

Am 3. Oktober 2009 trat er der Besetzung von We Got Married bei, zusammen mit dem Brown Eyed Girls Mitglied Ga-In. Obwohl er ursprünglich nur im Chuseok-Special zu sehen sein sollte, brachte sein Auftritt die bisher höchsten Einschaltquoten für Staffel 2 ein, so dass er als festes Paar angekündigt wurde. Am 28. Oktober 2009 wurde bei Jo eine H1N1-Erkrankung diagnostiziert, weshalb die Dreharbeiten zu We Got Married verschoben wurden. Nach der Behandlung erholte er sich schnell.

Während seines Auftritts in We Got Married bekamen Jo und Ga-in von den Fans den Spitznamen „Adam Couple“ verliehen. Gemeinsam veröffentlichten sie am 16. Dezember 2009 die digitale Single „우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love)“, die die Online-Musikcharts von Variety anführte und zwei Auszeichnungen in den K-Charts von Music Bank sowie den Preis für die „Beliebteste Handy-Hintergrundmusik“ in den Gaon-Charts erhielt. 50 Millionen Won aus den Gewinnen des Songs wurden für den Wiederaufbau nach dem Erdbeben in Haiti 2010 gespendet.

Im Jahr 2010 wurde er festes Castmitglied von Family Outing 2. Im Juni 2012 hatte er seinen fünften Auftritt in der TV-Show „Happy Together“. Sie hatten mehrere Auftritte bei Star King, Invincible Youth S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle und vielen anderen Shows. Er ist für seinen „Kkab“-Tanz bekannt und tanzte oft in Varieté-Shows. „Kkab“ kann mit „hyperaktiv“ übersetzt werden.

2010-2012: Bildschirmdebüt und erstes SoloalbumEdit

Am 30. Juni 2010 veröffentlichte Jo seine erste digitale Solosingle mit dem Titel 고백하던 날 (The Day I Confessed), ein Lied, das er teilweise während der Sendung We Got Married für Ga-in komponierte. Der Song erreichte am Tag nach der Veröffentlichung den ersten Platz der Cyworld-Echtzeitcharts.

Im selben Jahr wurde er in der Sitcom All My Love mit den Co-Stars Park Min-sun, Kim Gab-soo und seinem Idol-Kollegen und ehemaliger „Ehefrau“ Ga-in besetzt.

Am 25. Juni 2012 veröffentlichte er ihr Solo-Album I’m Da One, zusammen mit einem Musikvideo.

2013: Musical- und Drama-DebütEdit

Im Jahr 2013 schloss sich Jo der Besetzung einer koreanischen Jesus Christ Superstar-Musicalproduktion an, in der er die Rolle des König Herodes spielte.

Im selben Jahr, am 27. Februar 2013, wurde er als einer der Darsteller für das KBS2-Drama Queen of the Office bestätigt. In dem Drama geht es um eine talentierte Vertragsarbeiterin und die Arbeit und Beziehungen, die sie umgeben.

2016-2017: Zweites Soloalbum, viertes Musical Casting, goldenes Tamburin und Abschied von JYP EntertainmentEdit

Jo’s neues Album Crosswalk enthält drei Tracks, von denen er zwei geschrieben hat – die Leadsingle „Crosswalk“ und den dritten Track „Flutter“. Der zweite Track, „It’s Okay“, wurde von Ryan S. Jhun und Denzil „DR“ Remedios geschrieben, den Musikproduzenten von SM Entertainments Shinee und f(x). Die beliebten Songwriter Esna und Aev produzierten den Titelsong.

Am 17. März 2016 wurde von JYP Entertainment bekannt gegeben, dass Jo in dem Musical On The Starry Night in der Rolle des „lChoi Sung-keun“ mitwirken würde. Das Musical lief vom 7. Mai bis zum 15. Mai 2016.

Am 10. November 2016 veröffentlichte Mnet ein Bild eines B-Cut-Posters zu ihrer kommenden Karaoke-Sendung Golden Tambourine, die vom 15. Dezember 2016 bis zum 23. Februar 2017 lief.

Am 21. September 2017 wurde bekannt gegeben, dass Jo JYP Entertainment nach 16 Jahren offiziell verlassen hat. Allerdings hat 2AM nie bekannt gegeben, dass sie sich auflösen, und es wird vermutet, dass die Gruppe sich in einer Pause befindet.

2018-present: LonelyEdit

Am 10. Januar 2018 veröffentlichte Jo die digitale Single 새벽 (Lonely), ihre erste Veröffentlichung nach dem Beitritt zu Cube Entertainment. Jo sollte im August 2018 in die koreanische Armee eintreten, um ihren obligatorischen Militärdienst abzuleisten. Am 24. Juli 2019 wurde bestätigt, dass er Mitte August eine spezielle Single mit einem neuen Titelsong für die ROK Army veröffentlichen würde, an dem Shinee’s Onew und Key, Exo’s Xiumin, Infinite’s Kim Sung-kyu, BtoB’s Lee Chang-sub, 2AM’s Jinwoon, Yoon Ji-sung und die Schauspieler Kim Minseok und Lee Jae-kyoon mitwirken.

Als Teil der Bemühungen Südkoreas, COVID-19 zu bekämpfen, wurde Jo am 24. März 2020 offiziell vorzeitig aus dem Militärdienst entlassen. Am 4. April 2020 hatte er seinen ersten Auftritt in einer Varietéshow nach seiner Entlassung in JTBC’s Knowing Bros an der Seite von 2PM’s Wooyoung, Block B’s P.O & WINNER’s Mino. Im Juli 2020 spielte Jo Kwon in dem Musical Everybody’s Talking About Jamie die Rolle von Jamie New, einer 16-jährigen Highschool-Schülerin, die davon träumt, eine Drag Queen zu sein, und mit Vorurteilen und Tyrannen zu kämpfen hat.