Charlie KellyEdit

Charlie Kellyは公然とThe Waitressをつけ回し、日々彼女のすべての行動と居場所を日記にしているが、DeeはThe Waitressから頼まれた見返りにそれを盗んでしまった。 チャーリーはオリジナルを「コピーしている」と発言しているが、新たに書き始めたと思われる。 時には、他の人を雇って彼女をストーキングし、居場所を報告させることもある。 シャンプーにビタミンを入れる、食べ物に毒が入っていないか調べる、アパートのネズミを殺すなど、チャーリーがやってくれる仕事の多くが未完に終わり、ウェイトレスはチャーリーが自分の人生を心配してくれる唯一の人であることに気づき、チャーリーが半径50フィート以内に来ることを許可するように修正する。

チャーリーはウェイトレスを口説くために、他人の子供を育てるふりをして自分の父性を示すことで彼女に感銘を与えようとするなど、多大な努力をする。 また、彼女がランス・アームストロングのブレスレットをつけているのを見て、自分が末期がんであるという話をでっちあげる。 さらに、アルコール依存症のふりをして彼女と一緒にアルコール依存症学会に参加し、スポンサーになってもらうよう働きかけ続ける。 二人はビーチで楽しい一夜を過ごし、はしゃぎながら手をつなぎ、互いに抱き合って眠りにつく。

シーズン12の終わり、チャリルはウェイトレスを招待し、彼女の人生の行く末について彼が作ったプレゼンテーションを見せます。 彼は、彼女の人生は終わり、時間は刻々と過ぎているので、彼との子供を作るべきだと説明し続ける。 短い言い争いの後、チャーリーは “もっといい人を探したら？”という彼女の問いかけに、”もっといい人なんていない “と答える。 これは、2がセックスを持っているプロンプト

シーズン13では、チャーリーとウェイトレスの関係が探求され、チャーリーは彼女が迷惑と “完全な雌犬 “を見つけるために、彼女からますます遠くになっている。 デニス・セックスドールと不倫して別れたにもかかわらず、レディース・ビート・ボッグスのリブートチャレンジでディーのライバルを務めたり、チャーリー抜きでスーパーボウルに行くなど、デニスがフィラデルフィアに戻る前後のエピソードで登場し続ける。

シーズン14では、チャーリーが一連の出来事を40年代のノワール映画風に思い起こし、ウェイトレスがゲスト出演することになった。 ウェイトレスは、AA代表者に隠れてアルコールを摂取し、期限付きでお金を稼ぐために、チェリーポイズニングのスキームを使っていたが、チャーリーに見つかってしまったのだ。 彼女はチャーリーにチェリー・パイを毒殺し、「親密になりすぎた」と主張し、まだ彼に気持ちがあることをほのめかした。 しかしチャーリーは、パイが毒であることに気づき、彼女を追い払った。 彼は漂白剤を飲めば毒が消えると思っていたが、結局彼女に吐き出してしまった。 彼女は町を出る前に警官に（チャーリーの記憶では警官に扮したディーに）逮捕され、刑務所に連れて行かれた。 この話の大部分は、チャーリーによる単なる作り話である可能性が高く、彼女が彼のもとを去った後も、彼がまだ彼女のことをロマンチックに考えていることを強く示唆している。

Dennis ReynoldsEdit

DennisはThe Waitressを全く気にしていないが、彼女は彼に著しく夢中である。 一緒にいるときは我を忘れてデニスに盲従し、彼の気を引くためなら何でもする。 チャーリーのアルコール依存症の世話役になったり、ホームレスに手を出したり、フランクと寝たりと、デニスの気を引くために最も過激な行動をとる。 デニスは、チャーリーを脅迫してデニスが望むことを何でもさせるために、彼女の自分に対する永遠の愛情を利用したことが何度かある。 そのため、ウェイトレスと寝たり、いちゃついたり、デートしたり、全体的に密接な性的接触をしてきました。通常は、パディーズの「ランクアップ」、チャーリーの仕事からの解放（シリーズ初期）、一般的なおふざけを含む脅迫を行っています。

番組のコースを通して、デニスはウェイトレスと数回寝て、そのうちの彼はそれが楽しさと楽しさの面で「1つ星」の評価を与え、彼らのセックスを記録している。

MacEdit

MacはチャーリーがMacの “Project Badass” テープを破壊のアカウントで、動揺するために彼女と一緒に寝しようとする以外のウェイトレスと無関係の関係を持っています。 これは、チャーリーが壊していたテープが、実はフランクとウェイトレスのセックステープで、チャーリーが間違えて見てしまったため、後に真実でないことが明らかになる。 マックとウェイトレスは、実は「手だけの関係」だったのだ。 チャーリーに指示されているディーの指導のもと、ウェイトレスを（複雑な計画で）好きにさせるために、これを行う。 その後、長い間誰にも知られることなく、フランクは二人のセックスを記録する。 二人の愛の営みの中で、彼のトゥーペが落ちてしまう。 レディース・ビート・ボッグス』リブート版では、飛行機の中で再びフランクとセックスをする。