– ここに任意のアミノ酸が2つありますね。 私たちはアミノ酸の特徴的なサインを認識しています。 ここにアミノ基があり、これがアミノとアミノ酸になります。 カルボキシル基はここにあります。 これはアミノ酸の酸の部分です。 そしてその間に炭素があり、これをアルファ炭素と呼びます。 このα炭素は水素とある種の側鎖と結合しています。この側鎖をR1と呼び、さらにこの側鎖をR2と呼ぶことにします。 このビデオでは、2つのアミノ酸からどのようにペプチドを作るかについて説明します。 ペプチドとはアミノ酸の鎖にほかなりません。 では、この2つのアミノ酸から、どうやってジペプチドを作るのか？ ジペプチドは2つのアミノ酸からなる。 これが最小のペプチドですが、さらにアミノ酸を追加してポリペプチドを作ることができます。 この反応を簡単に説明すると、この窒素が単独でカルボニル炭素と結合しています。 つまり、このローンペアがこのカルボニル炭素に行き、結合を形成し、そしてこの水素、この水素とこの酸素が正味で使われて水の分子を形成し、この両方のアミノ酸から手放されます。 つまり、この反応によって、窒素がこの炭素に結合し、水分子が放出されることになるのです。 この水分子の放出があるので、この種の反応は、他の種類の分子でも何度も見てきましたが、これを縮合反応、あるいは脱水合成と呼んでいます。 縮合…縮合反応または脱水合成ですね。 この種の反応は、グルコースを結合させたとき、炭水化物を形成したときに見られました。 脱水合成です。 でも、こういう反応を見るたびに、数を数えて、「よし、これで結合だ、あそこに結合が見える、酸素と水素を2個ずつ離そう、正味でH2O、水の分子に等しい」と言えるだけで、なんだか満足なんですよ。 でも、実際にどうやったら、こんなことが起きるのか？ 電子を押し出すことができるでしょうか？ これがどのように起こるかを考えるために、少し高度な有機化学を行うことができるでしょうか？ それが、私がここでやりたいことです。 正式な反応機構を説明するつもりはありませんが、何が起こっているのかを実感することはできます。 さて、窒素は、私たちが言ったように、このローンペアを持ち、それは電気陰性です。 この炭素は2つの酸素と結合している 酸素はより電気陰性だ オキシゲンは電子を独占してしまうかもしれません。 それで、この窒素は有機化学でいうところの求核攻撃を、この炭素に対して行いたいのかもしれません。 そうすると、もっと正式な反応機構で言うと、「二重結合の1つが戻って、その中の電子がこの酸素に戻り、その酸素が負の電荷を持つことになる」。 しかし、その二重結合のローン・ペアが改質する可能性があり、そうなると、水酸基にあるこの酸素は、これらの電子を両方とも取り返すことになります。 両方の電子を取り戻し、今度は追加のローン・ペアを持つことになります。 この結合を消して、さらにローン・ペアを与えることでやってみましょう。 すでに2つの孤立ペアがあったのに、その結合を消したら、3つ目の孤立ペアができるんだ。 そして、負の電荷を持つことになります。 そして今度は、水素のプロトンをどこかに掴みに行くのだと想像してください。 どの水素プロトンでもいいのですが、おそらく最も便利なのはこのプロトンでしょう。この窒素がこのローンペアを利用して炭素と結合しようとすると、正電荷を持つことになり、この電子を取り戻したくなるかもしれません。 ですから、これらのローンペアの1つがこの水素プロトンをつかむために使われ、そして窒素がこれらの電子を取ることができ、これらの電子を取り戻すことができると想像できます。 でも、私はいつも、ここで実際に何が起こり得るかを考えたいのです。 このように、窒素の単独電子対は、炭素とオレンジ色の結合を形成します。 これをオレンジ色の結合と呼ぶのであれば、オレンジ色でやってみましょう。 このオレンジ色の結合を形成しています。 このオレンジ色の結合を、私たちはペプチド結合、あるいはペプチド連結と呼んでいます。 ペプチド結合、ペプチド…ペプチド結合と呼ばれることもあります。 そして、水分子の放出があります。 この酸素はこの酸素であり、この水素はこの水素であり、この水素はこの水素であると、正味のところではすべてうまくいっていると想像できます。 この反応を初めて見たとき、私は「なるほど、これは理にかなっている」と思いました。 しかし、生理的pHでは、アミノ酸はこのような形にはならないのです。 生理的pHでは、アミノ酸はこのような形、つまり双性イオンとして存在する可能性が高いのです。 双性イオン。 この単語を書き留めておこう。 楽しい言葉ですね。 1つの単語ですが、わかるように2つの部分を違う色で書いておきますね。 それは双性イオンです。 どういう意味ですか？ ドイツ語でzwitterはハイブリッドという意味です。 ハイブリッド・イオンです。 イオンの両端に電荷を持ち、分子の一部は電荷を持ちますが、それらを純化すると中性になります。 部分的には電荷を帯びていますが、全体としては中性です。 生理的pHでは、アミノ酸の窒素末端は余分なプロトンを掴んでプラス電荷になる傾向があり、カルボキシル基はプロトンを離してマイナス電荷になる傾向があります。 しかし、生理的なpHでは、双性イオン型になる傾向があります。 では、この状態からどのようにしてペプチド結合を形成するのでしょうか？ さて、このキャラクターは、水素プロトンを付与した後、さらにローンペアを持つことになると想像できます。 つまり、1つ、2つ、そして、紫色で追加のローン・ペアを作ります。 ローンペアがもう一つあるんです。 そうすると、溶液からプロトンを取り込むために、あるいは会計上の便宜のために、「プロトンを取り込むために、ちょうどいい具合にぶつかって、それから窒素を…」と言うことができるかもしれません。 “この電子を取り戻す” そうすると、少なくともこのカルボキシル基とアミノ基を見たときに、今見たような形になるわけです。 もしここに水素があれば、これは水酸基になり、もしこの窒素がこのペアから2つの電子を取り戻せば、それはただのNH2になります。 ですから、少なくともこの部分の分子は、私たちがここで始めたものと同じになります。 これがペプチド結合です。 そして、この反応でできたペプチドの唯一の違いは、前の反応と言えるかもしれませんが、これが双性イオンであることです。 双性イオンというのは、このカルボキシル基がプロトンを溶液に供与し、こっちの窒素が溶液からプロトンを取り込んで、正味中性電荷を持つ形です。 というわけで、楽しんでいただけたら幸いです

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