Georgina はブロンドのウィッグと眼鏡で変装してグランドセントラル駅に到着する。 ジェニーはダンとセリーナが同じベッドにいる写真を撮り、セリーナとネイトに問題を起こす。 ブレアはチャックとエンパイア・ステート・ビルディングを避けようとするが、すぐに離れていることは不可能で、2人は一緒にいるべき存在だと気づく。 しかし、彼女が行こうと決めた瞬間、ドロータは破水してしまい、病院に運ばれる。 病院では、ドロータがブレアに自分の心に従えと言い、祝福してくれる。 やがてドロータとヴァーニャは娘アナスタシアを迎え、エレノアとサイラスを赤ちゃんの名付け親に選ぶ。 病院の外では、ブレアがエンパイア・ステート・ビルに着くのが遅く、チャックが帰ってしまったことを知る。

一方、ジェニーはネイトと遊ぼうとチャックのホテルに行くが、代わりに悲しげなチャックが酔っ払って悲しみを紛らわし、ジェニーも落ち込んでどん底にいるので彼に付き合うことになる。 やがて2人はセックスをし、Jennyはついに処女を失う。 セックスの直後、ブレアが入ってきてチャックに愛してると言い、ジェニーはブレアに気づかれずに寝室から抜け出す。 病院に戻ったDanとSerenaは、前夜の出来事と「意味のないキス」について話し合うが、それを聞いていたNateは、腹いせにVanessaに写真を送り、DanとVanessaに問題を起こさせる。 その後、NateはDorotaの病院のレストランでSerenaと一緒にいるところを目撃され、彼女を許しますが、彼女は「別れるか、しばらく休んで、自分の性格を直す時間を作ろう」と言います。 しかしNateは怒り、傷つき、彼女を待つのはもう終わりだと告げる。 病院にたどり着いたジェニーは、感情が崩壊し、エリックに慰められ、何が問題なのかと聞かれ、チャックと寝たと告白する。 一方、ChuckとBlairはかつてないほど幸せに暮らしていた。Chuckが彼女に結婚を申し込もうとしたその時、Danがやってきて彼を殴りつける。 ダンに詰め寄られ、ブレアはチャックとジェニーの間に何があったのかに気づく。 そして彼女はジェニーをNYから追放し、チャックに二度と話すなと言い、「この夜は全部なかったこと」にする。

1週間後、NateはVanessaに写真を送ったことをDanに謝り、セリーナとは終わったと言い、チャックの黒本を奪ったまま3Pをしようとする。 ダンは直後にセリーナに電話するが、彼女とブレアがパリに向かったと知る。 彼がエールフランスのチケットを見ていると、ジョージーナが入ってきて、彼の息子を妊娠していることを告げる。 一方、ジェニーはルーファス、リリー、エリックに見送られ、ハドソンの母の家へ向かう。

ついにシーズンが終わり、プラハのチャックは大酔いでバーから出てきた。 彼は強盗につかまり、強奪を開始する。 彼は銀行に連れて行けば金を渡すと言うが、代わりに彼らは彼のジャケットから婚約指輪の入った箱を取り出す（チャックがブレアにプロポーズするつもりだったことを示す）。 彼は、欲しいものは何でもやるから箱をよこせと言い、箱を取ろうと突進したところで強盗の一人が彼を撃ちます。 ラストショットは地面に横たわるチャックである

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