Unsaturated aliphatic acids

有機化学で重要な多くの酸は、炭素-炭素二重結合を含む。

鎖の第2と第3炭素の間にあるα，β-不飽和酸と、それ以外の位置にある不飽和酸が存在する。 後者は自然界に多く存在するが、α,β-不飽和酸に比べ合成が容易でない。 アクリル酸のエステル（アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル）とメタクリル酸（メタクリル酸メチル）は、ポリマーの合成に重要なモノマーである。 メタクリル酸メチルは重合すると透明度の高い固体になり、「プレキシグラス」「ルーサイト」などの名称でプラスチックとして使用される。 クロトン酸のトランス型異性体はクロトン油に含まれる。 シス異性体は自然界には存在しないが、実験室で合成された。 アンゲリカ酸とチグリカ酸は、シス-トランス異性体のペアです。

リシノール酸は不飽和ヒドロキシ酸（すなわち-OH基を含むもの）で、ヒマシ油に含まれる。 この酸を熱分解（空気のないところで加熱）すると、分解してウンデシレン酸とn-ヘプタアルデヒドを与える。

ウンデシレン酸の亜鉛塩は、皮膚の真菌感染症、特に足白癬（水虫）の治療に使用されています。 この酸のエステルは香水に使用されます。 ソルビン酸（CH3CH=CHCH=CHCOOH）は、2つの二重結合が共役（つまり、1つの単結合によってのみ分離されている）であり、そのカリウム塩（ソルビン酸カリウム）は、カビやその他の菌の成長を抑制することから、多くの食品およびその包装材料に防腐剤として使用されています。

脂肪の中には多くの不飽和酸が存在する

これらの天然に存在する不飽和脂肪酸はある特徴を持っています。 (1)炭素-炭素二重結合が2つ以上ある場合、それぞれの二重結合はCH2（メチレンと呼ばれる）基で次の二重結合と隔てられている。 (2）天然不飽和脂肪酸に含まれる二重結合のほとんどがシス型である。 (3) リノール酸とリノレン酸は人体に必要な成分であるが、体内で合成することができない。 食事から摂取する必要があるため、必須脂肪酸と呼ばれる。 (4）不飽和脂肪酸の多くは常温で液体であり、飽和のステアリン酸（C18）やアラキジン酸（C20）が固体であるのとは対照的である。 これは、飽和炭化水素鎖が規則正しく並んでいるため、固体中の分子が平行に近い配列で積み重なるのに対し、不飽和炭化水素鎖にシス二重結合があるため、この配列が崩れ、分子が離れたままになってしまうためである。 不飽和脂肪酸の分子は互いに接近していないため、分離に必要なエネルギーが少なくなり、融点が低くなる。 このような状況は、脂肪自体も同様で、長鎖カルボン酸のエステルであり、アルコール成分はグリセロール、(HOCH2)2CHOHである。 固形脂肪は、主に動物性食品から得られるもので、飽和脂肪酸の割合が高い。 液体脂肪（油）は、主に植物や魚から得られるもので、不飽和脂肪酸の割合が高い。 例外として、ココナッツオイルは植物から得られるものの、不飽和脂肪酸の割合は低い。 この場合の流動性は、分子量の小さいラウリン酸（C12）の割合が高いためである。 多価不飽和脂肪とは、脂肪酸1分子あたり平均1つ以上の二重結合を含むものと定義できる。

アラキドン酸は、人体が2種類の必須物質、プロスタグランジンおよびロイコトリエンの合成に出発物質として使用するので重要だが、これらは両方とも不飽和カルボン酸である。 例えば、プロスタグランジンのPGE2やロイコトリエンのLTB4などがそうである。 PGはプロスタグランジン、Eは五員環上にケト基があること、添え字の2は二重結合が2つあることを表す。 同様に、LTはロイコトリエンを表し、Bは1つの形、添え字4は4つの二重結合を示す。

プロスタグランジンおよびロイコトリエンは少量作られるが、ホルモン媒介物として作用するので重要である。 プロスタグランジンには血圧を上げるものと下げるものがある。 PGE2は妊婦の陣痛を誘発し、この目的のために薬用に使われるほか、治療的流産にも使われる。 PGEは、他のいくつかのPGとともに、胃潰瘍を抑制し、消化性潰瘍を治癒させるようである。 PGE1 のアナログであるミソプロストールは、現在、非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) の使用に伴う潰瘍を防ぐために使用されています。 カルボン酸、化合物

不飽和酸は、COOH 基と 1 つ以上の炭素-炭素二重結合を含む化合物に求められる化学特性を示しています。 すべてのカルボン酸と同様に、酸性であり、アルコールに還元することができ、酸誘導体に変換することができ、二重結合を含む他の化合物と同様に、通常の二重結合の付加反応と酸化還元反応を受けることができます

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