Introduction

ハロゲン分子、たとえば Br2 がアルケンの二重結合に近づくと、二重結合中の電子と臭素分子中の電子の反発でハロゲン-ハロゲン結合が分極されます。 これにより、ハロゲン-ハロゲン結合に双極子モーメントが発生する。 異種結合の開裂が起こり、一方のハロゲンが正電荷を帯び、求電子剤として反応する。 この付加反応は位置選択的ではなく、立体選択的である。 この付加反応の立体化学は、反応機構によって説明できる。 第一段階では、親電荷を持つハロゲンが2つの炭素原子を持つハロゲン結合のπ結合と2p軌道に接近して、ハロゲンを中間体とする環状イオンを生成する。 第二段階では、残ったハロゲンイオン（負の電荷を持つハロゲン）が、SN2反応と同様に環状イオンの2つの炭素のいずれかに裏側からアタックする。 したがって生成物の立体化学はビシナルなジハライドの反付加である。

ステップ1：付加の最初のステップでBr-Br結合は分極し、ヘテロリティックな開裂が起こり、正の電荷を持つBrはアルケンの2つの炭素と環状中間体を形成する。

第2段階：第2段階では、臭化物アニオンが環の裏側から架橋したブロモニウムイオンのどちらかの炭素を攻撃する。

このタイプの反応によく使われるハロゲンは、次のとおりです。 \この種の反応によく使われるハロゲンは次の通りである。 熱力学的な用語では、この反応には、原子の大きさのために \(I) は遅すぎ、(F) は激しすぎて爆発する。

ハライドイオンは環の反対側から任意の炭素を攻撃できるので、立体的な生成物の混合物ができる。 光学的に不活性な出発物質は、光学的に不活性なアキラル生成物（メソ）またはラセミ混合物を生成する。