有機化学1：公募展
アルケンは付加反応を起こします。 多くの場合、二重結合の片方にプロトンを、もう片方に別の基を付加する。
アルケンが反応性なのは、π結合の電子が高い位置にあるためです。 これらの電子は、σ-結合に比べてエネルギーが高く、緩く保持されています。
H-BrやH-Clなどのハロゲン化水素は、アルケンへの単純な付加に適した求電子剤であり、炭素原子核の間には存在せず、二重結合の面の上や下にあることから、これらの電子はよりアクセスしやすい。 ハロゲンは水素よりもずっと電気陰性なので、H-X結合はかなり極性を持ち、Hは部分的に正の電荷（δ+）を持ち、親電子原子として機能する。 この例では、HClがブタ-1-エンに付加してラセミ体の2-クロロブタンを生成する。
このメカニズムは求電子付加の素過程で始まり、アルケンは求電子Hに新しいシグマ結合を形成し、H-Cl結合が切れてCl¯が変位します。 次に、塩化物イオンがカルボカチオンを攻撃して2つ目のシグマ結合を形成する配位ステップを経る。 全体として、π結合を1つ失い、シグマ結合を1つ獲得したことに注意してください。 形成された二次カルボカチオンは、一次カルボカチオンよりも安定であるため、マルコフニコフの法則が適用されていることに注意してください。
HXのアルケンへの付加に関するビデオ
問題 EA1.アルケンへの付加のビデオをご覧ください。1.
上に描いた2-methylpropene（またはisobutylene）とHBrの反応は、実際には2段階のプロセスである。 この機構をもう一度描き、2つのステップのそれぞれで求核剤と求電子剤の両方をラベル付けしなさい（つまり4つのラベル付け）。
問題 EA1.2.
2-メチルプロペンと臭化水素の反応について反応進行図を書きなさい。
問題 EA1.3.
2-methylpropene with hydrogen bromideの反応について速度則を予測しなさい。
アルケンの水和
酸触媒の存在下でアルケンに水を加えて、アルコールを生成することができます。 硫酸が水中で解離するとH3O+が生成されます。
次にアルケンは求電子付加の初段階においてH3O+と反応する。 得られたカルボカチオンは反応性が高く、次に水が求核剤として容易に反応し、配位ステップを行う。 最後の酸と塩基のステップで、H3O+触媒を再生し、アルコール生成物を生成します。
アルケンの水和に関する Khan Academy ビデオ：
