ローの最初のラジオの仕事は、オハイオ州グランビルのWDUBで土曜日のオーバーナイトだった。 本名はラジオ業界にふさわしくないと考え、放送中はロバート・トーマスというペンネームを使うことにした。 大学卒業後シカゴに戻った彼は、1986年8月からWLUWで補填の仕事をした。 その後、WMAQ（AM）のドン・ヴォーゲル、WBBM-TVのウォルター・ジェイコブソンのプロデューサーを務めた。 1989年8月27日、WLS（AM）で日曜朝のラジオ番組が始まった。 8030>

O・J・シンプソン裁判を毎日取り上げ、初めて全米に知られることになった。 その後、WLS (AM)でレギュラー番組の司会を続けた。 やがてギャリー・マイヤーと組み、ロー & ギャリー・ショーの共同司会者として大成功を収める。 2004年、局との契約交渉が暗礁に乗り上げる中、MeierはWLSとの契約を更新しないことになった。 その後、ローはジム・ジョンソンとクリスティーナ・フィリアッジも出演する同番組の単独司会者となった。 ロー・コンはユーモアのセンスがあり、自分の考えを明確に述べることに長けていると多くの人が賞賛している。 2006年春の視聴率では、ロー・コン・ショーはシカゴで最も聴取率の高い成人向けラジオトークショーとなった。

2009年3月27日、コンはWLS-AMラジオ番組で、”The Roe Report” という新しい試みを並行して行っていることを発表した。 ロー・リポートは、ポール・ハーヴェイの死後、ニューヨーク（WABC）、ロサンゼルス（KABC）、シカゴ（WLS-AM）で放送されていた全国放送のニュース／コメント番組である。 最後の「ロー・レポート」は2010年10月29日に放送された。

2009年5月8日、長年の同僚だったクリスティーナ・フィリアッジが再び局経営陣によって解雇され、翌週からシカゴ地域のニュースキャスターであるエイミー・ジャコブソンに交代すると番組内で発表されたが、経営陣の交代を経て、2010年3月26日に3度目の復帰を果たした

同年5月29日、ビル・レフが会社経営によって解雇されたと放送で明らかにされた。

2010年1月11日、The Roe Conn Show は Roe and Cisco となり、Cisco Cotto が Roe Conn とともに WLS 午後の番組の新しい共同司会者として紹介された。 また、エイミー・ジェイコブソンはこの番組の交通と天気予報を担当していたポジションから外され、WLS-TVのキャスター、ロン・メジャースも毎日出演していたが、メジャースは2010年2月9日に午後3時の時間帯に復帰している。 翌日、シスコ・コットがWLSの午前9時から11時までの自分の番組のホストになることが発表され、番組は再び「ロー・コン・ショー」となった。

2010年4月12日、リチャード・ローパーがローの新しいオンエアパートナーになり、番組は「ロー・コン・ショー with リチャード・ローパー」と改名された。

2014年10月8日、ロー・コンはThe Roe & Roeper, がキャンセルされ、25年間続いたWLS-AM 890を去ることを発表した

2015年1月15日、WGN Radioはローが26日から午後3時から午後7時までアフタヌーンドライブの司会を務めると発表した。 WGNでの彼の最後のショーは、管理者が2020年末まで続いた彼の契約を更新しないことを決定した後、2020年9月4日だった。

彼はまた、頻繁にゲストと2017年現在シカゴ昼間のトークショーWindy City Liveの共同ホストである.

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