マイク・ニコルズ監督の『リアル・シング』のツアー・プロダクションで俳優デビュー。 ブロードウェイ、オフブロードウェイ、リージョナル・シアターで着実に仕事をこなす。 ニューヨークでは、「ビロクシ・ブルース」、「炎の物質」、「相続人」などの舞台で活躍した。 テレビの仕事も始め、スティーブン・ボッコ監督の『ブルックリン・サウス』、クリスティン・チェノウェスのシットコム『クリスティン』などの短命シリーズに出演し、『サイビル』、『ウィル・グレイス』、『マーフィー・ブラウン』、『スペンサー：フォーハイヤー』、『ゲット・リアル』にゲスト出演している。 2005年から2012年まで、TNTの「The Closer」で、ブレンダ・リージョンソン（カイラ・セジウィック）の夫で特別捜査官のフリッツ・ハワードを演じました。 2004年、Lifetimeの「The Division」の第4シーズンでは、ハンク・ライリーを演じた。 The Closer』が終了すると、2014年からそのスピンオフ作品『Major Crimes』に出演し続け、第3シーズンではハワードがLAPDの副署長に就任した。 その後、『ブラザーズ&シスターズ』でノーラ・ウォーカー（サリー・フィールド）の恋敵であるサイモン・クレイグ博士を演じた。 2013年、TNTの「キング & マックスウェル」でレベッカ・ローミンと共演し、元シークレットサービスエージェントで弁護士として私立探偵として活躍するショーン・キングを演じた。 同シリーズは1シーズンで打ち切られた。 2014年には、ションダ・ライムズのドラマシリーズ「スキャンダル」にレギュラー出演した。

テニーは、「フリーウィリー2：冒険の家」でベンブルック石油会社の悪徳CEO、「フールズ・ラッシュ・イン」でアレックス・ウィットマン（マシュー・ペリー）の友人などいくつかの映画に出演している。 また、『Tombstone』『Beverly Hills Cop III』『Nixon』『Music from Another Room』や2009年のホラー映画『The Stepfather』のリメイク版など、いくつかの映画で小さな役を演じている。 また、ジョン・キャメロン・ミッチェル監督の映画『ラビット・ホール』にも出演している。 2011年のスーパーヒーロー映画『グリーン・ランタン』では、マーティン・ジョーダンを演じた

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