エタンのコンフォーマー
単純なアルカンのエタンは、コンフォーマー解析のよい入門書になります。 ここでは炭素-炭素結合が1つしかなく、回転構造(ロータマー)は千鳥足と食用という2つの極端な構造の間にある。 以下の説明では、これらのコンフォーマーについて、いくつかの構造表記を用いる。 最初の図は、エタン分子を横から見たもので、炭素-炭素結合は見る人に対して水平である。 そして、水素はくさび形(平面の前)およびハッチ形(平面の後ろ)の結合によって周囲の空間に配置されている。 この構造を回転させ、炭素1番を下に傾け、見る人に近づけると、「のこぎり馬」のような投影が示される。 最後に、炭素#1が#2の前にある状態で炭素-炭素結合を見下ろすと、Newmanの投影が見られる。
コンフォーマーの名前 Wedge-Hatched Bond Structure Sawhorse Structure Newman Projection
Figure 1: Extreme Conformations of Ethane
図2に示すように結合-電子反発の結果として、食込んだコンフォメーションは千鳥配置よりおよそ3 kcal / mol (eclipsing strain) 安定でなくなっている。 食分型コンフォメーションにおける最も強い反発は、赤い矢印で示されている。 この他に、それほど強くない反発が6つありますが、図には示されていません。 千鳥配置では6つの等しい結合反発があり、そのうちの4つは青い矢印で示されているが、これらはすべて3つの最も強い日食反発よりもかなり弱い。
図2:エタンの結合反発
その結果、エタンのさまざまなコンフォーメーションに関する潜在エネルギーは以下に示すように結合の二面角によって変化する。 エタンのコンフォーマーは互いに急速な平衡状態にありますが、3 kcal/mol のエネルギー差により、任意の時点でスタッガードコンフォーマーがかなり優勢 (> 99.9%) になります。
二面角
Potential Energy Profile for Ethane Conformers: 上のアニメーションはエタンのポテンシャルエネルギーとその二面角の関係を示している
寄稿者
- William Reusch名誉教授(ミシガン州立大学)、Virtual Textbook of Organic Chemistry