1940年にクライスラーの父が亡くなり、父は不動産、株式、債券、信託財産とともに、880万ドルの遺産の4分の1をウォルター・クライスラー・ジュニアに遺した。 1956年、クライスラーは実業界から完全に引退し、芸術活動に専念するようになりました。 絵画に加え、ロングアイランドの隣人ルイス・コンフォート・ティファニーとの出会いからか、アールヌーボーや19世紀アメリカのアートガラスを含む8000点ものガラスコレクションを所蔵していたのである。 クライスラーはニューヨーク近代美術館の発展に協力し、図書館委員会の初代委員長を務め、ダダイズムやシュルレアリスムに関する資料を提供した。

視覚芸術が主な関心事であったクライスラーだが、演劇や映画制作にも積極的であった。 ブロードウェイでは「The Strong Art Lonely」と「New Faces of 1952」を制作し、後者はアースラ・キットとメル・ブルックスのキャリアを築くきっかけとなった。 また、1953年には映画「The Joe Louis Story」を製作した。

ControversyEdit

1958年にマサチューセッツ州プロビンスタウンで使われなくなった教会を購入し、プロビンスタウン・クライスラー美術館として使用。 1962年、オンタリオ州オタワのカナダ・ナショナル・ギャラリーで、プロヴィンスタウン美術館のコレクションが展示された。 アメリカ美術商協会は、展示された187点の絵画のうち90点が偽物であると断言した。 同年、近代美術館で開催されたピカソ生誕80年記念展では、クライスラー所有の作品6点の写真を見せられ、そのうちの2点にfaux（「偽」）と書かれていた。 クライスラーは作品を販売したディーラーを訴えることはなかったが、最終的に彼のコレクションがバージニア州ノーフォークのクライスラー美術館に移管された際、疑わしい作品は撤去された。 クライスラーは、美術品を手に入れても、その代金を支払わないという評判があった。 1971年、市当局がクライスラーの税制優遇の要求を拒否したため、美術館はノーフォークに移転したが、プロビンスタウンでは、同性愛の勧誘が執拗だったため当局から退去を求められたとされている

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