Whitey Bulger, pseudonimo di James Joseph Bulger, Jr, (nato il 3 settembre 1929, Dorchester, Massachusetts, Stati Uniti – morto il 30 ottobre 2018, U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, West Virginia), boss del crimine americano che, come capo della Winter Hill Gang della zona di Boston, è stato una figura di spicco del crimine organizzato dalla fine degli anni ’60 alla metà degli anni ’90. Per più di un decennio, fino alla sua cattura nel giugno 2011, è stato indicato dal Federal Bureau of Investigation (FBI) come uno dei 10 fuggitivi più ricercati.

Bulger è nato da immigrati irlandesi della classe operaia ed è cresciuto in una casa popolare nel quartiere di South Boston. Nei suoi primi anni si guadagnò il soprannome duraturo di “Whitey” a causa dei suoi capelli biondi biancastri. Un giovane indisciplinato, Bulger fu coinvolto in una banda di strada da adolescente e fu arrestato diverse volte, con accuse che andavano dalla falsificazione all’aggressione e alle percosse. Tuttavia, riuscì sempre a sfuggire a qualsiasi conseguenza seria per le sue malefatte, il che alimentò in lui un senso di diritto e invincibilità. Nel 1948 si arruolò nella U.S. Air Force. Nonostante un record di problemi disciplinari durante il servizio – che includeva un’accusa di stupro a Great Falls, Montana – il suo congedo quattro anni dopo fu certificato come onorevole.

Bulger riprese presto le sue attività criminali, e nel 1956 fu condannato per una serie di rapine in banca commesse in tre stati. Anche se condannato a 20 anni in una prigione federale, gli fu concessa la libertà vigilata nel 1965, dopo aver trascorso un periodo in penitenziari famosi come Leavenworth e Alcatraz. Al suo ritorno a Boston, Bulger divenne un esecutore per il boss mafioso Donald Killeen, e nei primi anni ’70 assunse compiti simili con la Winter Hill Gang, un sindacato criminale prevalentemente irlandese guidato da Howie Winter.

Nel 1975 Bulger accettò di lavorare con l’FBI come un cosiddetto “Top Echelon Informant”. Il suo responsabile dell’FBI era un altro figlio di South Boston, John J. Connolly, che era circa 10 anni più giovane di Bulger e che era cresciuto idolatrando lui insieme al fratello di Bulger, William, che divenne un potente politico del Massachusetts. Il rapporto con l’informatore si trasformò rapidamente in corruzione, diventando quello che fu poi descritto come un “affare del diavolo” e dando origine al peggiore scandalo di informatori nella storia dell’FBI. Invece di essere l’FBI a controllare Bulger, il boss del crimine cominciò a manipolare il suo responsabile e gli altri agenti dell’FBI. Nel 1979 Bulger riuscì ad evitare di essere nominato in un atto d’accusa per aver truccato le corse di cavalli nelle piste su e giù per la East Coast, un caso che alla fine portò alla condanna di Winter e di molti dei suoi associati. Il conseguente vuoto di potere permise a Bulger di assumere la leadership della Winter Hill Gang. Un collega informatore dell’FBI, Stephen Flemmi, divenne il suo luogotenente principale. Stabilendo un racket con il quale estorceva denaro da allibratori, strozzini, spacciatori di droga e altri criminali locali, Bulger acquisì presto una reputazione temibile sia all’interno che all’esterno della malavita illecita.

Con il tempo la relazione corrotta di Bulger con il suo contatto dell’FBI, Connolly, e l’ufficio dell’FBI si approfondì. Connolly avvisava spesso Bulger delle indagini di altre autorità sulle operazioni della Winter Hill Gang e chiudeva un occhio anche sugli omicidi che l’organizzazione compiva. All’inizio degli anni ’90 l’integrità compromessa dell’FBI nei confronti di Bulger era diventata evidente alla polizia locale e statale, che, insieme alla Drug Enforcement Administration federale, lanciò una nuova indagine. Nel gennaio 1995 Bulger, Flemmi, e diversi altri furono formalmente accusati di molteplici capi d’accusa per racket ed estorsione. Avvertito da Connolly prima dell’incriminazione, tuttavia, Bulger fuggì dalla zona. (A quel punto la copertura mediatica locale delle malefatte di Bulger era diventata estesa.

Dopo essersi spostati da un posto all’altro, Bulger e la sua ragazza, Catherine Greig, alla fine si stabilirono a Santa Monica, California, e vissero sotto le identità presunte di Charlie e Carol Gasko. A metà giugno 2011 l’FBI, che aveva elencato Bulger come uno dei suoi 10 fuggitivi più ricercati dal 1999, iniziò una campagna pubblica per trovare Greig. Giorni dopo entrambi furono arrestati nella loro casa. Anche se l’accusa di Bulger del 1995 fu successivamente archiviata, egli dovette affrontare un’ulteriore accusa che lo accusava in relazione a 19 omicidi. Due settimane dopo il suo arresto, si è dichiarato non colpevole delle accuse. Nel 2012, mentre Bulger aspettava il processo, Greig è stata condannata a otto anni di prigione per il suo ruolo nell’aiutarlo a sfuggire alle autorità. Dopo un processo di due mesi nel 2013, Bulger è stato trovato colpevole di 31 capi d’accusa, che includevano la partecipazione a 11 omicidi. Gli sono stati dati due ergastoli consecutivi più cinque anni.

Bulger ha trascorso del tempo in diverse prigioni prima di essere trasferito all’U.S. Penitentiary Hazelton nel nord della West Virginia il 29 ottobre 2018. Il giorno seguente è stato ucciso da diversi detenuti.

Sono stati scritti numerosi libri su Bulger. È stato l’ispirazione per il personaggio di Frank Costello (interpretato da Jack Nicholson) nel film di Martin Scorsese The Departed (2006), e Johnny Depp lo ha ritratto nel biopic Black Mass (2015). Le sue gesta sono state anche raccontate in molteplici show televisivi e documentari, tra cui Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), che si è rivelato controverso per aver presentato l’affermazione di Bulger di non essere mai stato un informatore nonostante la ricchezza di prove del contrario.