Homer viene a conoscenza del Dimoxinil, una nuova “scoperta miracolosa” per la calvizie, ma non può permettersi il suo prezzo di 1.000 dollari. Lenny suggerisce a Homer di usare il piano di assicurazione medica della centrale nucleare di Springfield per pagarlo. Dopo aver applicato il farmaco, Homer si sveglia il giorno dopo con una testa piena di capelli. Il signor Burns esamina i monitor di sicurezza per trovare qualcuno da promuovere ad una posizione esecutiva. Scambiando Homer per un giovane rampante con una criniera di capelli, Burns lo sceglie.

Quando Homer ha difficoltà a trovare una segretaria che non sia una giovane donna seducente, un uomo di nome Karl convince Homer ad assumerlo. Karl si dimostra presto indispensabile per Homer e gli dà un cambio di look per sostituire il suo economico vestito di poliestere con uno ben fatto, e che un dirigente ha bisogno di proiettare fiducia in se stesso, non di ciondolare sulla sua sedia. Quando dimentica il suo anniversario di matrimonio, Karl assume un servizio di telegrammi cantati per fare una serenata a Marge con “You Are So Beautiful”.

A una riunione del consiglio direttivo, Burns chiede a Homer di suggerire un modo per aumentare la produttività dei lavoratori. Dopo che Homer suggerisce di fornire più salsa tartara nella sala da pranzo, la sicurezza sul posto di lavoro migliora e gli incidenti diminuiscono. Quando Smithers osserva che gli incidenti precedenti sono stati causati o ricondotti a Homer, Burns accusa correttamente Smithers di meschina gelosia. Homer spende il suo stipendio per migliorare la casa e progetta di dare ai bambini quello che hanno sempre desiderato, e quando Marge si preoccupa che dovrebbe risparmiare per un giorno di pioggia, Homer lo liquida dicendo che i bei tempi sono qui per restare.

Dopo che Homer riceve la chiave del bagno dei dirigenti, Smithers è arrabbiato perché ora è nelle grazie di Burns mentre il suo fedele servizio viene dimenticato. Smithers viene a sapere che Homer ha commesso una frode assicurativa per ricevere il Dimoxinil e cerca di farlo licenziare. Karl si prende la colpa e scrive un assegno di 1.000 dollari per ripagare la compagnia, costringendo Smithers a licenziarlo. Homer è nervoso per il discorso alla fabbrica, e mentre guida verso casa discute con se stesso che le cose saranno difficili senza Karl e lui è al verde, ma ragiona sul fatto che tutto andrà bene perché ha una testa piena di capelli.

Homer becca Bart che usa il suo Dimoxinil in un tentativo incauto di farsi crescere la barba, facendogli cadere la bottiglia e rovesciarne il contenuto. Il giorno dopo, Homer ha perso tutti i capelli, perché ha dovuto continuare a mettere il farmaco in testa. Prima della riunione, Karl appare con un discorso preparato per lui da tenere e rassicura Homer che tutti i suoi successi sono dovuti alla sua volontà e al suo sforzo, non ai capelli. Homer tiene un brillante discorso sull’arte giapponese dell’autogestione, ma il pubblico si rifiuta di prenderlo sul serio perché non ha capelli e lo abbandona. Burns minaccia di licenziare Homer, ma ammette di simpatizzare con lui perché anche lui soffre di calvizie maschile e sa cosa fa la condizione ad un uomo. Compassionevolmente retrocede Homer alla sua precedente posizione.

A casa quella sera, Homer dice a Marge che ha paura che lei lo ami di meno ora che è di nuovo calvo, e che inciti la rabbia dei bambini, perché la perdita della sua posizione di dirigente significa che non può permettersi uno stile di vita migliore. Marge gli ricorda che il suo lavoro di ispettore della sicurezza ha sempre provveduto alla famiglia e che i bambini supereranno il fatto di avere meno dei loro amici. Marge e Homer cantano insieme “You Are So Beautiful” tra le braccia dell’altro.