Il primo lavoro radiofonico di Roe fu il sabato sera su WDUB a Granville, Ohio. All’inizio della sua carriera Conn scelse di usare lo pseudonimo di Robert Thomas, credendo che il suo vero nome non fosse adatto al mondo della radio. Tornato a Chicago dopo la laurea, ha lavorato come sostituto alla WLUW, a partire dall’agosto 1986. In seguito fu il produttore di Don Vogel su WMAQ (AM) e di Walter Jacobson alla WBBM-TV. Il 27 agosto 1989 Conn debuttò in un programma radiofonico della domenica mattina a WLS (AM). Conn sostiene che la sua performance andò male, ma che il direttore del programma ordinò di continuare lo show dopo aver confuso Conn con un altro conduttore.

Ha ricevuto la sua prima esposizione nazionale per la sua carrellata quotidiana sul processo O.J. Simpson. Dopo di che, continuò a condurre il suo programma regolare su WLS (AM). Alla fine si è unito a Garry Meier per co-condurre il Roe &Garry Show di grande successo. Nel 2004, in una situazione di stallo nelle trattative contrattuali con la stazione, Meier non rinnovò il suo contratto con WLS. Roe divenne quindi l’unico conduttore dello show, che comprendeva anche Jim Johnson e Christina Filiaggi. Molti lodano Roe Conn per avere un buon senso dell’umorismo e per essere abile nell’articolare i suoi pensieri. Nel periodo di ascolti della primavera 2006, il Roe Conn Show è diventato il talk show radiofonico più ascoltato a Chicago tra gli adulti.

Il 27 marzo 2009, Conn ha annunciato nel suo programma radiofonico WLS-AM una nuova impresa parallela chiamata “The Roe Report”. Il Roe Report era un segmento giornaliero di notizie/commenti diffuso a livello nazionale che inizialmente andava in onda a New York (WABC), Los Angeles (KABC) e Chicago (WLS-AM), riempiendo il vuoto lasciato dalla morte di Paul Harvey. L’ultimo “Roe Report” è andato in onda il 29 ottobre 2010. L’8 maggio 2009 è stato annunciato in trasmissione che la collaboratrice di lunga data Christina Filiaggi era stata ancora una volta licenziata dalla direzione dell’emittente e la settimana successiva sarebbe stata sostituita dalla giornalista di Chicago Amy Jacobson; tuttavia, dopo un cambio di gestione, è tornata per la terza volta il 26 marzo 2010.

Il 29 maggio 2009 è stato annunciato in onda che Bill Leff era stato licenziato dalla direzione aziendale. Roe e Leff avevano spesso scherzato in onda sulla somiglianza delle loro voci.

L’11 gennaio 2010, il Roe Conn Show è diventato Roe e Cisco, come Cisco Cotto è stato introdotto come nuovo co-conduttore dello show pomeridiano WLS con Roe Conn. Inoltre, Amy Jacobson è stato rimosso dalla sua posizione facendo traffico e meteo per lo spettacolo e apparizioni quotidiane da WLS-TV ancora Ron Magers cessato, anche se Magers restituito all’ora 3 p.m. il 9 febbraio 2010. Il giorno seguente lo show è diventato The Roe Conn Show di nuovo con l’annuncio che Cisco Cotto stava lasciando per ospitare il proprio show su WLS dalle 9 alle 11 del mattino

Il 12 aprile 2010, Richard Roeper è diventato il nuovo partner on-air di Roe, e lo show è stato ribattezzato The Roe Conn Show con Richard Roeper.

L’8 ottobre 2014, Roe Conn ha annunciato che il Roe & Roeper, è stato cancellato e avrebbe lasciato WLS-AM 890 dopo 25 anni.

Il 15 gennaio 2015, WGN Radio ha annunciato che Roe avrebbe ospitato il drive pomeridiano dalle 15:00 – 19:00, a partire dal 26 gennaio. Il suo ultimo show su WGN è stato il 4 settembre 2020 dopo che la direzione ha deciso di non rinnovare il suo contratto che andava fino alla fine del 2020.

È anche un ospite frequente e co-conduttore del Chicago daytime talk-show Windy City Live a partire dal 2017.