Poco dopo essersi trasferito a Los Angeles, Wechsler ottenne un piccolo ruolo come teppista ruba-borsette nel film per la televisione Full Circle. Poco dopo, fu scritturato come Kevin “Trek” Sanders, un bambino prodigio concepito ad una convention di Star Trek, nella serie sindacale Team Knight Rider. È apparso anche in Silk Stalkings, The Lazarus Man, e nel film direct-to-video The Perfect Game.

Dal 1999 al 2002, Wechsler ha interpretato Kyle Valenti nella serie televisiva Roswell. Dopo Roswell, ha recitato come guest star in diverse serie televisive, tra cui Malcolm in the Middle, North Shore, Cold Case, Crossing Jordan, Terminator: The Sarah Connor Chronicles, Lie to Me, It’s Always Sunny in Philadelphia e Chase. Nel 2008, è apparso nel film indipendente Lie to Me, su una coppia che naviga nei pericoli di una relazione aperta. Dal 2007 al 2008, è apparso in tre episodi di Without a Trace.

Wechsler al PaleyFest nel marzo 2012

Nel 2011, Wechsler ha ottenuto il ruolo principale di Jack Porter nella serie ABC Revenge, interpretando l’interesse amoroso della protagonista Emily Thorne. Dopo la fine di Revenge nel 2015, Wechsler ha ottenuto un ruolo nella serie d’azione della NBC The Player. Nel 2016, è stato scritturato in un ruolo ricorrente nella quarta stagione del dramma poliziesco della NBC Chicago P.D. Ha assunto un ruolo ricorrente come Brandon Cole in Shades of Blue della NBC per la terza stagione dello show. Wechsler ha interpretato il ruolo ricorrente di Matthew Blaisdel nella serie reboot di The CW Dynasty dal 2017 al 2018. Nel 2019, è stato inserito nel cast come Ryan Sharp in This Is Us della NBC.