Tenney ha fatto il suo debutto come attore in una produzione itinerante di The Real Thing di Mike Nichols. Ha lavorato costantemente a Broadway e fuori, e nel teatro regionale. A New York, i suoi crediti di scena includono Biloxi Blues, The Substance of Fire e The Heiress. Ha iniziato a lavorare in televisione, recitando in un certo numero di serie di breve durata, tra cui Brooklyn South di Steven Bochco, la sitcom Kristin Chenoweth, e apparizioni come ospite in ”Cybill”, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire e Get Real. Le serie con Tenney come regular sono state cancellate su tutte e quattro le reti principali.

Dal 2005 al 2012, Tenney ha interpretato l’agente speciale Fritz Howard, il marito di Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) in The Closer di TNT. Per la quarta stagione di The Division di Lifetime nel 2004, ha interpretato Hank Riley. Quando The Closer è finito ha continuato a recitare nel suo spin-off Major Crimes dal 2014, con Howard che è diventato un vice capo della polizia di Los Angeles nella terza stagione. In seguito, ha interpretato il dottor Simon Craig, un interesse amoroso di Nora Walker (Sally Field) in Brothers & Sisters. Nel 2013, ha recitato con Rebecca Romijn in King & Maxwell di TNT, nel ruolo di Sean King, un ex agente dei servizi segreti e avvocato che lavora come investigatore privato. La serie è stata cancellata dopo una stagione. Nel 2014, è stato inserito in un ruolo ricorrente nella serie drammatica Scandal di Shonda Rhimes.

Tenney è apparso in diversi film, tra cui il cattivo CEO della Benbrook Oil Company in Free Willy 2: The Adventure Home e l’amico di Alex Whitman (Matthew Perry) in Fools Rush In. Ha anche recitato in piccoli ruoli per alcuni film, tra cui Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room e il remake del film horror del 2009 The Stepfather. È apparso anche nel film di John Cameron Mitchell, Rabbit Hole. Ha interpretato Martin Jordan nel film di supereroi Lanterna Verde del 2011.