2008-2009: Intrattenimento di varietà e popolarità come Adam CoupleEdit

Jo è apparso come membro regolare del panel in spettacoli di varietà come Star King. Ha fatto parte delle Dirty Eyed Girls in un episodio del varietà Wild Bunny dei 2PM, eseguendo una parodia della popolare canzone Abracadabra delle Brown Eyed Girls. Il video musicale è diventato popolare. Nel settembre 2009, è stato uno degli MC principali per il varietà ambientale della SBS, Find it! Green Gold con il membro dei Super Junior Shindong, il membro degli SS501 Kim Hyung-jun e il membro dei Fly To The Sky Brian Joo. Ha anche sostituito Jay Park nel varietà di cultura storica Nodaji.

Si è unito al cast di We Got Married il 3 ottobre 2009, insieme al membro delle Brown Eyed Girls Ga-In. Anche se inizialmente doveva essere presente solo nello speciale di Chuseok, la sua apparizione ha portato gli ascolti più alti della seconda stagione, così è stato annunciato come coppia permanente. A Jo è stato diagnosticato l’H1N1 il 28 ottobre 2009, causando il rinvio delle riprese di We Got Married. Si è ripreso rapidamente dopo le cure.

Durante la sua apparizione in We Got Married, Jo e Ga-in sono stati soprannominati dai fan “Adam Couple”. Insieme hanno rilasciato il singolo digitale, “우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love),” il 16 dicembre 2009, che ha raggiunto la vetta delle classifiche di musica online e ha vinto due premi sulla K-Charts di Music Bank e il “Most Popular Background Phone Music” sulla Gaon Charts. 50 milioni di won dai profitti della canzone sono stati donati per la ricostruzione dopo il terremoto di Haiti del 2010.

Nel 2010, è diventato un membro permanente del cast di Family Outing 2. Ha fatto la loro quinta apparizione nel programma televisivo “Happy Together” nel giugno 2012. Ha fatto diverse apparizioni in Star King, Invincible Youth S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle, e molti altri show. È noto per la sua danza “kkab” e spesso ha ballato in spettacoli di varietà. “Kkab” può essere tradotto come iperattivo.

2010-2012: Debutto sullo schermo e primo album da solistaEdit

Il 30 giugno 2010, Jo ha pubblicato il suo primo singolo digitale da solista intitolato, 고백하던 날 (The Day I Confessed), una canzone che ha parzialmente composto durante la trasmissione We Got Married per Ga-in. La canzone è arrivata al primo posto nelle classifiche Cyworld in tempo reale il giorno dopo il rilascio.

Lo stesso anno, è stato inserito nel cast della sitcom All My Love con le co-star Park Min-sun, Kim Gab-soo e la collega idol ed ex ‘moglie’ Ga-in.

Il 25 giugno 2012, ha pubblicato il loro album solista, I’m Da One, insieme a un video musicale.

2013: Debutto nel musical e nel dramaEdit

Nel 2013, Jo è entrato nel cast di una produzione musicale coreana di Jesus Christ Superstar, dove ha interpretato il ruolo di Re Erode.

Nello stesso anno, il 27 febbraio 2013, è stato confermato come uno del cast del drama della KBS2 Queen of the Office. Il drama parla di una talentuosa lavoratrice a contratto, e del lavoro e delle relazioni che la circondano.

2016-2017: Secondo album da solista, quarto musical Casting, tamburello d’oro, e partenza dalla JYP EntertainmentEdit

Il nuovo album di Jo, Crosswalk, includeva tre tracce, due delle quali scritte da lui – il singolo principale, “Crosswalk,” e la terza traccia, “Flutter.” La seconda traccia, “It’s Okay”, è stata scritta da Ryan S. Jhun e Denzil “DR” Remedios, i produttori musicali di Shinee e f(x) della SM Entertainment. I popolari cantautori Esna e Aev hanno prodotto la canzone del titolo.

Il 17 marzo 2016, è stato annunciato dalla JYP Entertainment che Jo avrebbe partecipato al musical On The Starry Night nel ruolo “lChoi Sung-keun”. Il musical Ran dal 7 maggio al 15 maggio 2016.

Il 10 novembre 2016, Mnet ha rilasciato qualche immagine poster b-cut sul loro prossimo programma di karaoke, Golden Tambourine che si è svolto dal 15 dicembre 2016, fino al 23 febbraio 2017.

Il 21 settembre 2017, è stato annunciato che Jo aveva lasciato ufficialmente la JYP Entertainment dopo 16 anni. Tuttavia, i 2AM non hanno mai annunciato lo scioglimento e si presume che il gruppo sia in pausa.

2018-presente: LonelyEdit

Il 10 gennaio 2018, Jo ha rilasciato il singolo digitale 새벽 (Lonely), la loro prima uscita dopo essersi uniti alla Cube Entertainment. Jo era destinato ad arruolarsi nell’esercito coreano nell’agosto 2018, per il loro servizio militare obbligatorio. Il 24 luglio 2019, è stato confermato che avrebbe rilasciato uno speciale singolo a tema nuovo per il ROK Army con la collaborazione di Onew e Key degli Shinee, Xiumin degli Exo, Kim Sung-kyu degli Infinite, Lee Chang-sub dei BtoB, Jinwoon dei 2AM, Yoon Ji-sung e gli attori Kim Minseok, e Lee Jae-kyoon a metà agosto.

Come parte dello sforzo della Corea del Sud per combattere il COVID-19, Jo si è ufficialmente congedato dall’esercito in anticipo il 24 marzo 2020. Ha anche fatto la sua prima apparizione in un varietà dopo essere stato congedato su Knowing Bros della JTBC insieme a Wooyoung dei 2PM, P.O dei Block B & Mino dei WINNER il 4 aprile 2020. Nel luglio 2020, Jo Kwon ha recitato nel musical Everybody’s Talking About Jamie, interpretando il ruolo di Jamie New, una studentessa liceale di 16 anni, che sogna di essere una drag queen, e affronta i pregiudizi e i bulli.