Isoprenoidi di piante e animali

Nelle piante, gli isoprenoidi si trovano negli oli essenziali, che si trovano negli essudati gommosi (oleoresine e latice) di molti alberi e arbusti. Gli isoprenoidi delle piante influiscono sulla crescita (per esempio, l’ormone acido gibberellico) e contribuiscono ai pigmenti rossi, gialli e arancioni (carotenoidi). La clorofilla, il pigmento verde essenziale nella fotosintesi, è in parte isoprenoide, così come alcuni alcaloidi, composti contenenti azoto presenti in molte piante. Negli animali, gli isoprenoidi comprendono varie sostanze oleose o cerose come gli oli di fegato di pesce, la cera di lana e i pigmenti gialli nel tuorlo d’uovo, nel grasso di burro, nelle piume e nelle scaglie di pesce.

Gli isoprenoidi non sono distribuiti uniformemente tra le piante o gli animali, ma alcune classi di questi composti sono tipiche di ampi gruppi di tessuti. Per esempio, le sostanze non volatili presenti nelle resine prodotte dagli alberi della famiglia dei pini contengono acidi carbossilici diterpenici appartenenti a tre tipi: abietico, palustre ed elliotinoico. Le latici di alcune specie di piante contengono gli idrocarburi politerpenici della gomma o della guttaperca. Alcune altre specie di piante, comprese quelle affini, possono essere caratterizzate dalla presenza di mentolo, citrale, canfora, limonene o α-pinene.

Il ruolo dei monoterpeni e dei sesquiterpeni prodotti dalle piante non è stato stabilito, anche se è stato suggerito che attirano alcuni insetti e ne respingono altri. Alcune piante producono isoprenoidi che sono molto simili agli ormoni coinvolti nello sviluppo degli insetti che predano quelle piante; le sostanze vegetali impediscono la maturazione dell’insetto, servendo così a difendere la pianta. Gli acidi colofoniaci dei pini e la gomma e la guttaperca nelle latice di varie piante possono servire come agenti sigillanti delle ferite.

Alcuni isoprenoidi sono di vitale importanza nei processi metabolici degli animali. I pigmenti carotenoidi tetraterpenici sono la fonte della vitamina A, che è essenziale per la vista ed è coinvolta nella crescita, nella funzione riproduttiva e nello sviluppo neurale degli animali. Altre vitamine che sono totalmente o parzialmente isoprenoidi includono la vitamina E, importante nella riproduzione, e la vitamina K, necessaria per il processo di coagulazione del sangue. Gli ubichinoni (coenzima Q), che sono coinvolti nella derivazione di energia dall’ossidazione del cibo, sono anche formati da isoprenoidi. I fegati dei pesci e di altri animali sono particolarmente ricchi di oli che sono in gran parte idrocarburi triterpenoidi aciclici, specialmente lo squalene. Negli insetti, alcune sostanze isoprenoidi influenzano la maturazione e il comportamento di accoppiamento, comunicano allarme o respingono i predatori, o segnano la strada tra il nido e le fonti di cibo.

Negli anni ’80 gli scienziati hanno scoperto che le proteine negli animali hanno spesso strutture isoprenoidi contenenti 15 o 20 atomi di carbonio attaccati a una particolare catena laterale della proteina. L’isoprenoide viene aggiunto dopo che la proteina è altrimenti completa. Le cosiddette proteine prenilate non funzionano senza l’isoprenoide. Queste modifiche si verificano nelle proteine che inducono il cancro, e gli scienziati credono che i farmaci che bloccano la prenilazione delle proteine possano essere un mezzo per prevenire la diffusione della malattia in un individuo.

Gli steroidi, una classe di composti di grande importanza sia nelle piante che negli animali, non sono isoprenoidi ma sono derivati direttamente da essi.